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高中化学竞赛——大学有机化学课件1


《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲

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本课要点
1、构造式的表达

总结

作业

2、有机化学反应方式分类

3、有机化学的学习构架

开 始 讲 课

《有机化学》

教学课件(76-04-1.0版)—第一讲

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第一章 绪论
一、有机化学的发展
酒石 1770年—— 分离提纯有机物 尿液 鸦片 1806年—— ―有机”和“生命力” 来自 1828年 1828年—— 人工合成有机物 动植物 1845年 1854年 1848年—— 明确是C化合物 有机物 1874年—— 碳氢化合物及其 衍生物 △ 酒石酸 尿素 吗啡 来自 尿素 矿物 醋酸 油脂

×

无机物

NH4OCN(氰酸铵) 维勒(德国):

O NH2–C–NH2(尿素)

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有机化学——碳化合物的化学
1、与人类关系密切 2、数量众多 3、性质特点不同于无机物

凭什么一个C 就能成为一门 独立学科?

有机物上千万种

无机物几百万种
每年新增有机物几千种

为什么有机物 的数量比无机 物多这么多?

有机物结构繁杂! 结构

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二、有机物的特点
性质特点 密切关联 结构特点

① ② ③ ④ 易 熔 难 反 燃 、 溶 应 沸 于 速 点 水 度 低 慢

⑤ 副 反 应 多

1、结构 决定了性 质 2、由性 质可以推 测结构

以C为核心 以共价键相结合
单键 CH3-CH3

双键 CH2=CH2 三键 CH≡CH

组成有机物的元素不多(C、H、O、N、X、S、P), 但结构繁杂。

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三、有机物结构基础 (P51—3.1)
1、C在周期表中的位置决定——

①生成共价键;②四价。

既不易得4 C 2 4 个电子, 也不易失4 个电子。

2、有机物最常用的表示式——构造式

表示无机物——分子式——组成(H2O)
构造式——分子中原子的连接方式和次序。 因为在有机物中普遍存在着—— 同分异构现象 同分异构——分子组成相同,但结构、性质不同。 如:C2H6O CH3CH2–OH 乙醇(bp:78.3℃)

CH3–O–CH3 甲醚(bp:-24.5℃)

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(1)路易斯式——一对电子表示一个共价键 标出外层电子
(2)凯库勒式——一条短线表示一个共价键 甲烷 路易 斯式 凯库 勒式 H .. H C .. H H .. H-C-H .. 乙炔 . . . H C. . .C H .. 甲醛 H .. .. H C. .. .O ..

..

..

H
H-C≡C-H

H
H-C=O

H

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(3)构造简式——省略C-H键和(主链)中的单键
(4)骨架式——省略凯库勒式中的H CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 C–C–C–C 相同的部分可以用括号表示: 左端相同基团, CH3CHCH2CHCH=CH2 CH3 CH3 写在连接C之前; (CH3)2CHCH2CH (CH3)CH=CH2 其他写在连接C C–C–C–C–C=C 之后。 C C CH3CHCH3 (CH3)2CHCH3 CH3 C–C–C C

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(5)键线式——省略C、H原子,写出C之间的价键 线,线的端点和交点代表一个C。 1 2 3 4 5 6 C 2 C 4 C 6 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C 1 C 3 C 5 CH3 CH3 先主后支 2 CH3CHCH2CH2CCH2CH3 1 1 2 3 4 5 6 7 CH2CH3
CH3CH=CHCH2CHC≡CH Cl CH2 CH2 O O CH2 CH2 4 6

3

5



7

Cl

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3、共价键的形成和类型 两原子的原子轨道,相互交 叠即形成——共价键 交叠越大,成键越牢固—— 最大重叠原理 例如: H2分子

√ ×

共 价 轨 键 道 的 轴 类 型

头碰头 肩并肩

?键——沿轨道轴垂直方 向成键。重叠小、不稳定、 01-1 沿键轴旋转.swf 不能沿键轴旋转。

键 轴

?键——沿轨道轴平行方 向成键。重叠大、稳定、 可沿键轴自由旋转。

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4、共价键的基本属性
键长 ——两核距离 离解能和键能 平均值 断裂或 ①435.1kJ/mol-1 生成一 H 个键所 消耗或 H C H 放出的 H 能量 ④338.9kJ/mol-1 键角 ——两键夹角 极性和极化性

内因 ①键的极性——取决于成键原
②分子的极性——取决于键 的极性、分子形状。如:CH4 ③键的极化性——受外电场作 用,极性的变化。 +? - ? - ? +? C-C + C-C

+ ? ? 子的电负性。如C-C、H-Cl

外因



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四、有机反应

自由基取代反应 亲电加成反应 亲核消除反应

有机反应的本质——旧键的断裂和新键的生成

1、根据反应形式: 取代、加成、聚合、消除……
2、根据反应机理: 协同反应和分步反应。

⑴协同反应——旧键的断裂和新键的生成同时完成
⑵分步反应——旧键的断裂和新键的生成分步完成 ①均裂 A · · B ②异裂 A · · B 自由基 A· + B· 活泼 A+ + B- 正离子、负离子 中间体

由自由基引发的反应——自由基反应
由正、负离子引发的反应——亲电、亲核反应

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五、有机物的分类
1、根据C的骨架分类

(1)开链化合物(脂肪族化合物) CH3CH2CH2OH
(2)环状化合物

①脂环烃

②芳香烃

③杂环
O S

2、根据官能团分类 官能团——决定一类有机物特性的基团 官能团是学习有机化学的切入点

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官能团的排列顺序是——系统命名中,官能团作母体 的资格顺序。

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链烃 饱和烃 CH3-CH3 不饱和烃 CH2=CH2 环烃 脂环烃 芳香烃 –Cl

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CH ≡CH




卤代烃 CH3–Br

物 烃
的 衍 生 物

–OH CH3-O-CH3 醇、酚、醚 CH3–OH O 含氧 化合 醛、酮 CH3–CHO CH3-C-CH3 O 物 羧酸和羧酸衍生物 CH –COOH CH -C-Cl
3 3

含氮 化合 物

硝基化合物 CH3–NO2 CH3–NH2 胺 重氮和偶氮化合物 O S

+ –N2HSO4-

杂环化合物

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六、有机物的研究程序
分离提纯 测物理常数 确定实验式

确定分子量

确定结构

化学性质和反应历程

七、有机化学中的酸碱概念
阳 H+ 酸 1、解离理论: 在水中,解离 离子全部是 -的是 阴 OH 碱

给出 酸 + 凡能 质子(H )的物质是 2、质子理论: 接受 碱
酸 接受 凡能 电子对的物质是 3、电子理论: 碱 给出

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八、有机化学学什么?怎么学?

官能团
写出 推测

命名
写出

结构
说明

化学性质

系统 命名

平面结 构和立 体结构

鉴 别

合 成

反应 历程

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第一讲——总结
1、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法 以凯库勒式为基础。结构简式——省略单键符号;骨 架式——省略H;键线式——省略C、H原子。 2、熟悉有机反应的分类 协同反应——旧键的断裂和新键的生成一步完成 分步反应——包括均裂和异裂两种方式 断裂共价键吸收能量,生成活泼中间体(自由基、正 离子、负离子)。 3、了解有机化学的学习构架 以命名、结构、化学性质为重点,以官能团为切入 点。

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第一讲——作业
写出下列三式对应的结构简式、键线式、骨架式 1、(CH3)3CCH2CH2CH(CH2CH3)2

2、

COOH

3、 OH


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