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2014届高考化学三轮专题复习题:题型二十一 有机合成与推断(含答案解析)


题型二十一 有机合成与推断
(建议完成时间:30 分钟)
1.(2013· 台州质检)已知具有碳碳双键结构的有机物可被碱性高锰酸钾溶液氧化 碱性KMnO4溶液 成 二 元 醇 , 如 H2C===CH2 ― ― ― ― ― ― ― ― ― → HOCH2CH2OH 。 现 以 CH2===C(CH3)2 为原料按下列方式合成环状化合物 D 和高分子化合物 G。



(1)A― →B 的反应类型是________,C―→E 的反应类型是________,E―→F 的反应类型是________。 (2)D 的结构简式是____________,G 的结构简式是________。 (3)B―→C 的化学方程式是_________________________________________。 (4)E― →F 的化学方程式是___________________________________________。 (5)C 物质的同分异构体中,与 C 所含官能团种类和数目都相同的同分异构体 有________种(不包括 C)。 解析 由甲基丙烯―→A 是题给信息的利用,故 A 为(见下式);由 A―→B, 应注意到有α?H 的醇羟基可以被氧化,而没有 α?H 的醇羟基则不能被氧化, 故 B 为(见下式);B―→C 是将醛基氧化为羧基,C 为(见下式);由 D 为环状 化合物且 C― →D 反应条件为浓硫酸、加热可知,C―→D 是生成了二元环内 酯;C― →E 的转化没有条件,难以判断,但若注意到后面的加聚反应需要碳 碳双键,则 C― →E 的转化应是醇的消去反应,则 E 为(见下式)。

答案 (1)氧化反应

消去反应

酯化反应(或取代反应)

(2)

(5)4

2.(2013· 丽水调研)有机物 A(C10H20O2)具有兰花香味,可用做香皂、洗发香波的

芳香赋予剂。已知

①B 分子中没有支链。 ②D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被 Cl 取代, 其一氯代物只有一种。 ④F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)A 的结构简式______________。 (2)B 可以发生的反应有________(填序号)。 ①取代反应 ②加聚反应 ③氧化反应

(3)C、F 分子所含的官能团的名称依次是________、________。 (4)写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式 ________、 ________。 (5)E 可用于生产氨苄青霉素等。已知 E 的制备方法不同于其常见的同系物,

据报道,可由 2-甲基-1-丙醇(

)和甲酸在一定条

件下制取 E。 该反应的化学方程式是___________________________________。 解析 由 B→C→D 为连续氧化,可知 B、C、D 分别为醇、醛、酸,而 D 与 E 互为同分异构体,则 B、C、D、E 分别为含有 5 个碳原子的有机物,结合 B 分子中没有支链,则 B 为正戊醇,D 为正戊酸,而 E 的一氯代物只有一种, 则 E 的结构简式为(CH3)3CCOOH,故可写出 A 的结构简式。 答案 (1)(CH3)3CCOO(CH2)4CH3 (2)①③ (3)醛基 碳碳双键

3.(2013· 长沙名校模拟)乙烯是重要的化工基础原料。用乙烯合成光学树脂 CR -39 单体的过程如下:

已知:Ⅰ.CR-39 单体结构简式是

催化剂 Ⅱ.酯与醇有反应 RCOOR′+R″OH ― ― → RCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃 △ 基) (1)乙烯转化为 A 的反应类型是________,B 中官能团名称是________。 (2)在 D、E 的分子中,都只有一种化学环境的氢原子。 ①D 的结构简式是________。 ②E 为五元环状化合物, E 与 CH3OH 反应的化学方程式是_________________ _________________________________________。 (3)G 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式是___________________________ _

_________________________________________________________________。 (4)F 的一种同分 异构 体 K , 其分子 中不同 化学环境的氢原 子个 数比是 3∶1∶1∶1,且能与 NaHCO3 反应。 ①K 能发生消去反应,生成的有机物的结构简式是________。 ②K 在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是___________________。 (5)下列有关 C 的叙述正确的是________(填写序号)。 a.能与乙酸发生酯化反应 b.能与乙醇发生酯化反应 c.1 mol C 最多能与 2 mol Na 反应 d.C 的同分异构体不能发生银镜反应 解析 根 据框 图 转 化关 系 及 已 知信 息 可 推知 A 为 ClCH2CH2Cl , B 为

HOCH2CH2OH,C 为

,D 为



E



, F



, G



。F 的一种同分异构体 K 的分子中不同化 学环境的氢原子个数比是 3∶1∶1∶1,且能与 NaHCO3 反应,可推测 K 为 CH3CH(OH)COOH , K 发 生 消 去 反 应 , 生 成 的 有 机 物 的 结 构 简 式 是 CH2===CHCOOH,K 在一定条件下可以发生缩聚反应。 答案 (1)加成反应 羟基

(5)acd 4.(2013· 湖州联考)阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素,可以对甲基 苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林:

已知:

6-APA 的结构简式为 (1)反应②的反应类型是________,B 分子中含氧官能团的名称是________。 (2)D 的结构简式是________。 (3)反应④的化学方程式是__________________________________________。 反应①的目的是__________________________________________________。 (4)芳香族化合物 G 是 E 的同分异构体。G 分子满足下列三个条件: ①苯环上的一溴代物只有一种; ②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子; ③能发生水解反应且产物之一的分子式是 C7H8O3。 写出所有符合上述条件的 G 的结构简式: ______________________________。 (5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是________。 a.能使酸性 KMnO4 溶液褪色 b.能与 Na2CO3 溶液反应,但不与盐酸反应 c.能与 FeCl3 溶液发生显色反应 d.能发生银镜反应

解析 (1)反应②是氯原子取代甲基上的氢原子生成 A,A 为

。A 水

解生成 B,B 为

,故其分子中含氧官能团为羟基和醚键。(2)B 经催

化氧化生成 C,C 为

,结合题目已知信息,可推出 D 的结构简式为

。(3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基,可知 反应①的目的是保护酚羟基不被氧化。(4)苯环上的一溴代物只有一种,说明 苯环中只含一种氢原子,能发生水解反应且产物之一的分子式为 C7H8O3,说 明含酯基。核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子,说明分子中总 共有 4 种氢原子,结合以上信息可推出 G 的结构简式。(5)由于其含酚羟基, 故能使酸性 KMnO4 溶液褪色, 能与 FeCl3 溶液发生显色反应, 由于其含氨基, 故其能与盐酸反应,分子中不含醛基,因此不能发生银镜反应,故选 ac。 答案 (1)取代反应 羟基、醚键

(5)ac 化学驿站 有机合成推断,突破当先。 捕获有用信息,解惑谜团。 碳数碳架官能团,落实它们最关键。 正推逆推相结合,掌握方法好推断。


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