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人教版高中化学选修5有机化学基础知识点


有机化学基础
第一章 认识有机化合物 第一节 有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点 第三节 有机化合物的命名 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳与整理 复习题 第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 第二节 芳香烃 第三节 卤代烃 归纳与整理 复习题 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇酚 第二节 醛 第三节 羧酸 酯 第四节 有机合成 归纳与整理 复习题 第

四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂 第二节 糖类 第三节 蛋白质和核酸 归纳与整理 复习题 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 第二节应用广泛的高分子材料 第三节 功能高分子材料 归纳与整理 复习题 结束语——有机化学与可持续发展

高二 化学选修 5《有机化学基础》知识点整理
一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分 子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指 N(C)≤4]醇、 (醚) 、醛、 (酮) 、羧酸及盐、氨基酸及 盐、单糖、二糖。 (它们都能与水形成氢键) 。 (3)具有特殊溶解性的: ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机

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物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中, 加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分 接触,加快反应速率,提高反应限度。 ② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是 9.3g(属可溶) ,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于 65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液, 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解 .. 度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作) 。但在稀轻金属盐(包括铵盐) 溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色 溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油 脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等) 、碘代烃、硝 基苯 3.有机物的状态[常温常压(1 个大气压、20℃左右)] (1)气态: ① 烃类:一般 N(C)≤4 的各类烃 ② 衍生物类: 一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃) 氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃) 氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃) 甲醛(HCHO,沸点为-21℃) 氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为 12.3℃) 一溴甲烷(CH3Br,沸点为 3.6℃) 四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃) 注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

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甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) *甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为 10.8℃) *环氧乙烷( ,沸点为 13.5℃)

(2)液态:一般 N(C)在 5~16 的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH 溴乙烷 C2H5Br 溴苯 C6H5Br ★特殊: 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡 C16 以上的烃 环己烷 甲酸 HCOOH 乙醛 CH3CHO 硝基苯 C6H5NO2

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊:苯酚(C6H5OH) 、苯甲酸(C6H5COOH) 、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体, 少数有特殊颜色, 常见的如下所 示:

☆ 三硝基甲苯(

俗称梯恩梯 TNT)为淡黄色晶体;

☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂) ;

☆ 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄 色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 无味 稍有甜味(植物生长的调节剂)

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☆ 液态烯烃 ☆ 乙炔 ☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷 ☆ 二氟二氯甲烷(氟里昂) ☆ C4 以下的一元醇 ☆ C5~C11 的一元醇 ☆ C12 以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇 ☆ 丙三醇(甘油) ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯 ☆ 丙酮

汽油的气味 无味 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。 无味气体,不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味 甜味(无色黏稠液体) 甜味(无色黏稠液体) 特殊气味 刺激性气味 强烈刺激性气味(酸味) 芳香气味 令人愉快的气味

二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 ① 通过加成反应使之褪色:含有 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 ① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O 或 Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 、SO2、SO32 、I 、Fe
22+ -

、—C≡C—的不饱和化合物

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2.能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有 、—C≡C—、—OH(较慢) 、—CHO 的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应) (2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 、SO2、SO32 、Br 、I 、Fe
22+

3.与 Na 反应的有机物:含有—OH、—COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 、—COOH 的有机物反应加热时,能 ... 与卤代烃、酯反应(取代反应) 与 Na2CO3 反应的有机物:含有酚 羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3;含有—COOH . 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体; 含有—SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。 与 NaHCO3 反应的有机物:含有—COOH、—SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放 出等物质的量的 CO2 气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH == AlO2 + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
-

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(6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (7)蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH2, 故蛋白 质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物: 含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解 消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 ....... 若在酸性条件下,则有 Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。
-

(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3· H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3· H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH 【记忆诀窍】 : 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

1—水(盐) 、2—银、3—氨

甲醛(相当于两个醛基) : HCHO + 4Ag(NH3)2OH 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH (过量) 葡萄糖: CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓ 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

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(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag 6.与新制 Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖 (葡萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得 到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂) 。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸 ........ (4)实验现象: ① 若有机物只有官能团醛基(—CHO) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无 变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解 变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2 HCHO + 4Cu(OH)2 OHC-CHO + 4Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

(6)定量关系:—COOH~? Cu(OH)2~? Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解) —CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外) 、肽类(包括蛋白质) 。 HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH (H)RCOONa + H2O

+

NaOH

==

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RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O



8.能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 9.能跟 I2 发生显色反应的是:淀粉。 10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性:
类 通 别 式 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6)

CnH2n+2(n≥1)

CnH2n(n≥2)

CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H

代表物结构式 相对分子质量 Mr 碳碳键长(× 10-10m) 键 角 16 1.54 109°28′ 正四面体 共平面型 光照下的卤 代;裂化;不 主要化学性质 使酸性 KMnO4 溶液褪色 28 1.33 约 120° 6 个原子 分子形状

26 1.20 180° 4 个原子 同一直线型

78 1.40 120° 12 个原子共平 面(正六边形)

跟 X2、 H2、 HX、 跟 X2、 H2、 HX、 跟 H2 加 成 ; H2O、HCN 加 HCN 加成;易 FeX3 催化下卤 代;硝化、磺 化反应

成,易被氧化; 被氧化;能加 可加聚 聚得导电塑料

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
分子结构结 类别 通 式 官能团 代表物 点
卤素原子直接 一卤代烃: 与烃基结合 卤代 烃 R—X 多元饱和卤代烃: CnH2n+2-mXm 消去反应 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 原子才能发生 成烯 成醇 β- 碳 上 要 有 氢 2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生 1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生

主要化学性质

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1.跟活泼金属反应产生 H2 羟基直接与链 烃 基 结 合 , O—H 及 C—O 均有极性。 β- 碳 上 有 氢 原 CH3OH 一元醇: R—OH 醇羟基 醇 饱 和 多 元 醇 : —OH CnH2n+2Om (Mr:46) 子才能被催化 氧化, 伯醇氧化 为醛, 仲醇氧化 为酮, 叔醇不能 被催化氧化。 C2H5OH α- 碳 上 有 氢 原 (Mr:32) 去反应。 子才能发生消 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 O—H 键与羧酸及无机含氧酸 反应生成酯

醚键 醚 R—O—R′

C2H5O C2H5 C—O 键有极性 (Mr:74) —OH 直接与苯

性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反 应 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3 呈紫色 4.易被氧化

酚羟基 酚 —OH (Mr:94)

环上的碳相连, 受苯环影响能 微弱电离。 HCHO 相 当 于 HCHO 两个

醛基 醛

(Mr:30) —CHO

1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

(Mr:44)

有极性、 能加成。

羰基 酮 (Mr:58) 能加成 有极性、

与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸

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受羰基影响, O—H 能电离出 羧基 羧酸 (Mr:60) H+, 受羟

1.具有酸的通性 2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单 键,不能被 H2 加成 3. 能与含— NH2 物质缩去水生成酰胺 (肽键)

基影响不能被 加成。 HCOOCH3 酯基 酯 单键易断裂 (Mr:88) 硝酸酯 硝酸 RONO2 酯 —ONO2 硝基 硝基— 化合 物 氨基 —NH2 能 以 配 —NH2 氨基
RCH(NH2)COOH H2NCH2COOH

(Mr:60)

酯基中的碳氧

1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇



不稳定

易爆炸

一硝基化合物 较稳定

一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合 物易爆炸

R—NO2 NO2

位键结合 H+ ; —COOH 能 部 分电离出 H
+

两性化合物

羧基 (Mr:75) —COO H 肽键 1.两性 2.水解 能形成肽键



蛋白 质

结构复杂 不可用通式表示

氨基 —NH2 羧基 —COO H 酶

多肽链间有四 级结构

3.变性 4.颜色反应 (生物催化剂) 5.灼烧分解



多数可用下列通式表

羟基—

葡萄糖

多羟基醛或多

1.氧化反应

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示: Cn(H2O)m

OH 醛基— CHO 羰 基

CH2OH(CHOH)4CHO

羟基酮或它们 的缩合物

(还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n



基 酯基中的碳氧 1.水解反应 单键易断裂

油脂

可能有 碳碳双 键

(皂化反应) 烃基中碳碳双 2.硬化反应 键能加成

五、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质) ,要抓住某些有机物的特 征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂 名称 被鉴 别物 质种 类
酸性高锰 酸钾溶液 溴 少量 水 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基 化合物 苯酚 溶液 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖 出 现 白 色 沉淀 出现银 镜 新制 Cu(OH)2 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3

含碳碳双 键、 三键的 物质、 烷基

含碳碳双 键、三键 的物质。

羧酸 (酚不能 使酸碱指 示 剂 变 色) 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无 色无味 气体 羧酸

苯。但醇、 但醛有干 醛有干扰。 扰。 酸性高锰

现象

酸钾紫红 色褪色

溴水褪色 且分层

出现红 色沉淀

呈现 紫色

呈现 蓝色

2.卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入 ....... AgNO3 溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。 3.烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含 有碳碳双键。 (2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液,加热煮沸,充分反 应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双 ....... 键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水, 则会有反应: —CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4.二糖或多糖水解产物的检验

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若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液, (水浴)加 热,观察现象,作出判断。 5.如何检验溶解在苯中的苯酚? 取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化, 再滴入几滴 FeCl3 溶液(或过量饱和溴水 ) ,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成) ,则说 ...... 明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚, 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2=CH2、SO2、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰 水、 (检验水) (检验 SO2) (除去 SO2) (确认 SO2 已除尽) (检验 CO2) 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 CH2=CH2) 。

六、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物 除杂试剂 (括号内为杂质)
溴水、NaOH 溶液 乙烷(乙烯) (除去挥发出的 Br2 蒸气) 洗气 Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O 乙烯(SO2、CO2) NaOH 溶液 洗气 CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 乙炔(H2S、PH3) 饱和 CuSO4 溶液 洗气 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 从 95% 的酒精中提 新制的生石灰 取无水酒精 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ 从无水酒精中提取 镁粉 绝对酒精 ↓ 汽油或苯或 提取碘水中的碘 四氯化碳 分液蒸馏 萃取 —————————————— 蒸馏 (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2 蒸馏 CaO + H2O = Ca(OH)2 —————— 蒸馏 ——————————————

分离 化学方程式或离子方程式 方法
CH2=CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br

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溴化钠溶液 (碘化钠) 苯 (苯酚)

溴的四氯化碳 洗涤萃取分液 溶液 NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3 溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 Br2 + 2I == I2 + 2Br
-

乙醇 (乙酸)

NaOH、 Na2CO3、 NaHCO3 溶液均可

洗涤 ↑+ H2O 蒸馏 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 ↑+ H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O

乙酸 (乙醇)

NaOH 溶液 稀 H2SO4

蒸发 2CH3COO Na + H2SO4 → 蒸馏 2CH3COOH 洗涤 Na2SO4 +

溴乙烷(溴)

NaHSO3 溶液
分液 洗涤

Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4

溴苯

蒸馏水 分液

Fe Br3 溶于水 Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏 洗涤

(Fe Br3、Br2、苯) NaOH 溶液

硝基苯 (苯、酸)

蒸馏水 分液 NaOH 溶液 蒸馏

先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少 量溶解在有机层的酸 H+ + OH = H2O
-

常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 化较大。 蒸馏水 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶液 高级脂肪酸钠溶液 食盐 (甘油) 盐析 —————————————— 盐析 —————————————— 渗析 ——————————————

七、有机物的结构
牢牢记住:在有机物中 H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中) :三价、X(卤素) :一 价

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(一)同系物的判断规律 1.一差(分子组成差若干个 CH2) 2.两同(同通式,同结构) 3.三注意 (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目) ; (3)同系物间物性不同化性相似。 因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命 名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 (二) 、同分异构体的种类 1.碳链异构 2.位置异构 3.官能团异构(类别异构) (详写下表) 4.顺反异构 5.对映异构(不作要求) 常见的类别异构 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环 CnH2nO 醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH3COOH、HCOOCH3 与 HO—CH3—CHO 与 CH3CH2—NO2 与 H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) CH2=CHCH3 与 CH≡C—CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2 C2H5OH 与 CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与 典型实例

CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m

(三) 、同分异构体的书写规律

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书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要 有序,可按下列顺序考虑: 1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→ 碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和 重写。 3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三 个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。 (四) 、同分异构体数目的判断方法 1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如: (1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种; (3)戊烷、戊炔有 3 种; (4)丁基、丁烯(包括顺反异构) 、C8H10(芳烃)有 4 种; (5)己烷、C7H8O(含苯环)有 5 种; (6)C8H8O2 的芳香酯有 6 种; (7)戊基、C9H12(芳烃)有 8 种。 2.基元法 例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3.替代法 例如:二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种,四氯苯也为 3 种(将 H 替代 Cl) ;又如:CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有一种。 4.对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行:

(1)同一碳原子上的氢原子是等效的; (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) 。 (五) 、不饱和度的计算方法 1.烃及其含氧衍生物的不饱和度 2.卤代烃的不饱和度 3.含 N 有机物的不饱和度 (1)若是氨基—NH2,则 (2)若是硝基—NO2,则

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(3)若是铵离子 NH4+,则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个 卤原 子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。

①当 n(C)︰n(H)= 1︰1 时,常见的有机物有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二 醛、乙二酸。 ②当 n(C)︰n(H)= 1︰2 时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。 ③当 n(C)︰n(H)= 1︰4 时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 ④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2 或 NH4+, 如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4 等。 ⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大, 介于 75%~85.7% 之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH4。 ⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%。 ⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减 小,介于 92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6, 均为 92.3%。 ⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4 ⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4 ⑩完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧 酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为 CnH2nOx 的物质,x=0,1,2,……) 。

九、重要的有机反应及类型
1.取代反应 酯化反应

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水解反应

?? C2H5OH+HCl C2H5Cl+H2O ??
NaOH ?

CH3COOC2H5+H2O ????? CH3COOH+C2H5OH
无机酸或碱

2.加成反应

3.氧化反应 2C2H2+5O2 ?? ?? 4CO2+2H2O
点燃

?? 2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2 ??
Ag网 550℃

?? 2CH3CHO+O2 ??
锰盐 65~75℃

?? CH3CHO+2Ag(NH3)2OH ?
4.还原反应

?

+2Ag↓+3NH3+H2O

5.消去反应
4 ? ? ? CH2═CH2↑+H2O C2H5OH ??2

浓H SO 170℃

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?? CH3—CH═CH2+KBr+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOH ??
乙醇 ?

7.水解反应

卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8.热裂化反应(很复杂)

?? C8H16+C8H16 C16H34 ?
?

?? C14H30+C2H4 C16H34 ?
?

?? C12H26+C4H8 C16H34 ?
?

……

9.显色反应

含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色 10.聚合反应

11.中和反应

十、一些典型有机反应的比较
1.反应机理的比较

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(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成

。例如:

?? 羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 + O2 ?
不发生失氢(氧化)反应。

, 所以

(2)消去反应:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:

与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。

(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相 结合成酯。例如:

2.反应现象的比较 例如: 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象:

?? 存在多羟基; 沉淀溶解,出现绛蓝色溶液 ? ?? 存在羧基。 沉淀溶解,出现蓝色溶液 ? ?? 存在醛基。 加热后,有红色沉淀出现 ?
3.反应条件的比较 同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:
4 ? ? ? CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水) (1)CH3CH2OH ??2

浓H SO 170℃

4 ? ? ? CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水) 2CH3CH2OH ??2

浓H SO 140℃

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2 ? ? CH3CH2CH2OH+NaCl(取代) (2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOH ??

H O ?

?? CH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去) CH3—CH2—CH2Cl+NaOH ??
乙醇 ?

(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。

十一、几个难记的化学式
硬脂酸(十八酸)——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯——

软脂酸(十六酸,棕榈酸)——C15H31COOH 油酸(9-十八碳烯酸)——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分: EPR(二十碳五烯酸)——C19H29COOH C21H31COOH 银氨溶液——Ag(NH3)2OH 葡萄糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)4CHO 果糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖——C12H22O11(非还原性糖) 淀粉——(C6H10O5)n(非还原性糖) 糖) 麦芽糖——C12H22O11(还原性糖) 纤维 素—— [C6H7O2(OH)3]n ( 非 还原 性 DHR ( 二 十 二 碳 六 烯 酸 ) — —

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