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有机物官能团与性质复习


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有机物官能团与性质复习
[知识归纳]
有 机 物 烷烃 烯烃 烃 炔烃 苯及其 同系物 卤代烃 烃 的 衍 生 物 醇 酚 醛 羧酸 酯 葡萄糖 重 要 的 营 养 物 质 其中: 1、能使 KMnO4 褪色的有机物: 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使 Br2

水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与 Na 反应产生 H2 的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与 NaOH、Na2CO3 反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色(显色)反应的有机物: 苯酚遇 FeCl3 显紫色、淀粉遇 I2 变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇 Cu(OH)2 显绛蓝 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 油脂 氨基酸 蛋白质 官 能 团 C-C C=C C=C —R —X —OH —OH —CHO —COOH —COO— —OH、—CHO 前者无—CHO 前者有—CHO (C6H10O5)n 后者有—OH —COO— NH2-、-COOH —CONH— 代 表 物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲苯 溴乙烷 乙醇 苯酚 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 / / / / / 主 要 化 学 性 质 取代(氯气、光照) 、裂化 加成、氧化(使 KMnO4 褪色) 、加聚 加成、氧化(使 KMnO4 褪色) 、加聚 取代(液溴、铁) 、硝化、加成 氧化(使 KMnO4 褪色,除苯外) 水解(NaOH/H2O) 、消去(NaOH/醇) 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化 弱酸性、取代(浓溴水) 、显色、 氧化(露置空气中变粉红色) 还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应 弱酸性、酯化 水解 具有醇和醛的性质 无还原性、水解(产物两种) 有还原性、水解(产物单一) 水解 水解 氢化、皂化 两性、酯化 水解

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[有机物间的相互转化关系] 图 1:
化 水 醇 消 水 卤代烃 解 加 成 烯烃 加成 炔烃 去 消去 加成 解 醛 酯 酯 化 氧化 酸 水 解



氧化 还原

图 2:
H3 C CH3 H3 C CH2 Br C2 H5OC2 H5 CH3 COONa CH4

H2 C

CH2

CH3 CH2OH

CH3 CHO

CH3 COOH CHO CHO

CH3 COOC2 H5 COOH COOH O O O

HC

CH

H2 C CH2 Br Br

H2 C CH2 OH OH O [ C O C

OCH2 CH2

O ]n

或 O

[有机合成的常规方法] 1.引入官能团: ①引入-X 的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和 CO2 ③引入 C=C 的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入 C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法:加成反应 ②消除羟基方法:消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原和氧化 3.有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应 类型的常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与 X2 的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与 H2、X2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与 H2 的反应 (3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 (4)消去反应:某些醇在浓 H2SO4 作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 O (5)还原反应:含 C=C 、—C≡C—、 —C—H 有机物与 H2 的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO4 与烯烃的反应
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③醇、醛的催化氧化 1.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是

A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 C.该物质是高分子化合物

B.它的分子式是 C16H10N2O2 D.它是不饱和的有机物

2.2002 年 9 月份北京发生大范围病毒性感冒,速效感冒胶囊的主要成分之一是对乙酰氨基苯酚,其结构简 式为: A.能溶于热水中 ,下列有关它的分析错误的是 B.1mol 对乙酰氨基苯酚与溴水发生取代反应时最多消耗 4mol Br2 单质 D. 对乙酰氨基苯酚与对硝基乙苯是同分异构体

C. 能在人体内发生水解反应

3. “魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光原理是利用 H2O2 氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递 给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)结构简式为:

下列有关说法不正确 的是 ... A.草酸二酯属于芳香族化合物 C.草酸二酯难溶于水 B.草酸二酯的分子式为 C26H24O8Cl6





D. 1 mol 草酸二酯最多可与 4molNaOH 反应

4.维生素 C 的结构简式为

,有关它的叙述错误的是( )

A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应 C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在 5.在一定条件下,下列药物的主要成分都能发生①取代反应;②加成反应;③水解反应;④中和反应这种 反应的是 ( )

A.维生素

B.阿斯匹林

C.芬必得

D.扑热息痛

6. “秦诺林”是治疗感冒发烧的一种药物。其主要成份的结构简式如下: HO— —NH—COCH3 下列关于该物质的描述不正确的是 ( ) A.该化合物分子式为 C8H9O2N B.能和银氨溶液发生银镜反应 C.能和氢氧化钠溶液发生反应 D.其分子中的原子可能都在同一平面上
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7 . 霉 酚 酸 酯 (MMF) 是 器 官 移 植 中 抑 制 细 胞 增 殖 最 常 用 的 药 物 。 下 列 关 于 MMF 的 说 法 正 确 的 是

A.MMF 能溶于水 B.MMF 能发生取代反应和消去反应 C.1molMMF 能与 6mol 氢气发生加成反应 D.1molMMF 能与含 3molNaOH 溶液完全反应 8.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下图所 示,有关该物质的说法正确的是 ( ) A.该分子中的所有碳原子不可能共平面 B.滴入酸性 KMnO4 溶液,观察紫色褪去,能证明 结构中存在碳碳双键 C.1mol 该物质分别与浓溴水和 H2 反应,最多消耗 Br2 和 H2 的物质的量分别为 4mol、7mol D.遇 FeCl3 溶液呈紫色,因为该物质与苯酚属于同 系物 9.当前,我国正严防含有工业染色剂“苏丹红一号”的有毒食品流入市场。研究表明:核黄素(即维生素 B2)能缓解“苏丹红一号”的毒性,其结构如下图

下列有关核黄素的说法中,正确的是 A.核黄素属于分子晶体 B.核黄素能发生银镜反应 C.核黄素能与氯化铁溶液作用呈紫色 D.核黄素能被酸性高锰酸钾溶液氧化 10 .曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,其结构简式如下图所示,试推测曲酸可能具有的性质为 ( ) A.能发生酯化反应 C.能发生水解反应 B.可溶于水、醇 D.具有强酸性

11.L—多巴是一种治疗帕金森氏综合症的药物,其结构简式如下: 下列关于 L—多巴性质的推断中正确的是 A.不可能形成高分子化合物 B.不能跟浓溴水发生取代反应 C.不易被氧化剂氧化 D.能跟氢氧化钠溶液反应 12.L—多巴是一种用于治疗帕金森氏综合症的药物,其结构简式如下: 下列关于 L—多巴的性质推测不正确 的是 ... A.分子式为 C9H11NO4 B.1molL—多巴可以和 3mol NaHCO3 发生反应 C.可以被氧化剂氧化
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( )





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D.不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应 13.肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应,其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是 ( ) A.该物质的分子式为 C9H16NO3 B.该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应 C.1mol 该物质与 NaOH 溶液反应,可以消耗 2mol NaOH D.该物质与浓溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应 14.某有机物 A 是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下。下列叙述正确的是( ) A.有机物 A 属于芳香烃 B.有机物 A 可以和 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应 C.有机物 A 和浓硫酸混合加热,可以发生消去反应 D.1molA 和足量的 NaOH 溶液反应,最多可以消耗 3mol NaOH 15.2005 年 2 月,我国政府就含有添加“苏丹红一号”色素的食品可能诱发癌症发出警告, 并全面清剿苏丹红。 “苏丹红一号”结构简式如下图。有关“苏丹红一号”的下列叙述 中不正确的是 ( ) A.分子式为 C16 H12 N 2 O
ycy

B.能与浓溴水发生取代反应 C.能与 FeCl3 溶液作用,溶液呈紫色 D.因苏丹红一号中含有酚羟基,故可被空气氧化产生醛基

1 . 对 于 有 机 物 A.常温下,与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2

的叙述中不正确的是





B.能发生水解反应,1mol 该有机物能与 8mol 的 NaOH 反应 C.与稀硫酸共热能生成两种有机物 D.该物质的化学式是 C14H10O9 2.抗除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴 氰菊酯的结构简式如图所示: 正确的是 A.属于芳香烃 C.在酸性条件下不水解 B.属于卤代烃 D.在一定条件下可以发生加成反应 下列对该化合物叙述 ( )

3.日本科学家发现绿茶中的 EGCG 能中和脂肪酸合成 酵素(Fatty acid synthase 简称:FAS),从而能阻止艾 滋病毒扩散。已知 EGCG 的结构式为: 有关 EGCG 的说法不正确的是( A.EGCG 分子中含有三个苯环结构 B.EGCG 遇 FeCl3 溶液能发生显色反应 C.1molEGCG 最多可与含 10mol 氢氧化 钠的溶液完全作用
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高中化学 D.EGCG 在空气中易氧化

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4.香兰素的结构简式如下图所示,它有宜人的气味,存在于香草豆、香脂、安息香、丁子油和香茅油中, 是制作巧克力的辅助原料。下列关于香兰素的判断不正确 的是( ... A.可与银氨溶液反应 B.可与氢氧化钠溶液反应 C.分子中所有原子都在同一平面上 D.可与浓溴水发生取代反应 5.在一定条件下,下列药物的主要成分都能发生①取代②加成③水解④中和 四种反应的 是 A.维生素 B.阿司匹林 ( ) )

C.芬必得

D.扑热息痛

CH3 O 6.聚乳酸是一种生物降解塑料,结构简式为 [ O—CH—C ]n 。下列说法正确的是( A.聚乳酸的相对分子质量是 72 B.乳酸的分子式是 C3H4O3 C.1mol 乳酸和适量的金属钠可放出氢气 44.8L(标准状况) D.1mol 乳酸和适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳 22.4L(标准状况) 7.下列三种有机物是某些药物中的有效成分 )

下列说法正确的是 ( ) A.三种有机物都能发生水解反应 B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有 2 种 C.将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中,对羟基桂皮酸消耗氢氧化钠最多 D.使用 FeCl3 溶液和稀酸可以鉴别这三种有机物 8.苹果酸的结构简式为 ,它不能发生的反应是 ( ) A.加成反应 B.消去反应 C.氧化反应 D.酯化反应 10.抗禽流感药物达菲可用莽草酸为原料来合成莽草酸结构简式 如右图所示。下列说法正确的是 ( ) A.莽草酸的化学式为 C7H6O5 B.1mol 莽草酸最多能和 4molNaOH 发生反应 C.莽草酸分子中所有碳原子共平面

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高中化学 D.莽草酸在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应

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推理题
1.请观察下列化合物 A—H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出) ,请填写: A
①浓 NaOH 醇溶液△ ②Br2 CCl4 ③浓 NaOH 醇溶液△ ④足量 H2 催化剂

B

C

D

C6H5-C2H5

⑤稀 NaOH 溶液△

E

⑥ O2 Cu △

F

⑦ O2 催化剂

⑧乙二醇

G

浓硫酸△

H(化学式为 C18H18O4) 。 。 ;反应⑥ 。

(1)写出反应类型:反应① (2)写出结构简式:B (3)写出化学方程式:反应③

;反应⑦ ;H

2 通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:

已知有机物 A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为 2:3:1,其蒸气密度为相同状况下 H2 密度的 43 倍,E 能与 NaOH 溶液反应,F 转化为 G 时,产物只有一种结构,且 G 能使溴水褪色。现有下图所示的 转化关系:

回答下列问题: (1)写出下列所属反应的基本类型:② (2)写出 A、B 的结构简式:A (3)写出下列化学方程式: 反应② 反应③

,④ ,B

。 。 。 。

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