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有机合成与推断--高考精品班理科综合百日冲刺班辅导《化学》第二章第一节讲义


正保远程教育旗下品牌网站 美国纽交所上市公司(NYSE:DL) 高考精品班理科综合百日冲刺班辅导《化学》第二章第一节讲义 有机合成与推断 一、有机合成中官能团的引入、消除及改变 1.官能团的引入 ①引入 C—C 键: 键或—C≡C — 键与 H2 加成。 ②引入 键或—C≡C—键: 卤代烃或醇的消去。 ③苯环上引入官能团: ④引入—X: a.饱和碳原子与 X2(光照)发生取代反应; b.不饱和碳原子与 X2 或 HX 发生加成反应; c.醇羟基与 HX 发生取代反应。 ⑤引入—OH: a.卤代烃水解; b.醛或酮加氢还原; c. 与 H2O 加成。 ⑥引入—CHO 或羰基: a.醇的催化氧化; b.—C≡C—与 H2O 加成。 ⑦引入—COOH: a.醛基氧化; b.—CN 水化; c.羧酸酯水解。 ⑧引入—COOR: a.醇酯由醇与羧酸酯化; b.酚酯由酚与羧酸酐反应。 ⑨引入高分子: a.含 的单体加聚; 中小学教育网 www.g12e.com 1 正保远程教育旗下品牌网站 美国纽交所上市公司(NYSE:DL) b.酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。 2.官能团的消除 ①通过加成反应可以消除 键或—C≡C—键。 如:CH2≡CH2+H2 CH3CH3 ②通过消去、氧化可消除—OH。 如:CH3CH2OH CH2= CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ③通过加成或氧化可消除—CHO。 如:2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3CHO+H2 CH3CH2OH ④通过水解反应消除 -COOR。 如:CH3COOC2H5+H2O 3.官能团的衍变 CH3COOH+C2H5OH 二、有机合成常见路线 中小学教育网 www.g12e.com 2 正保远程教育旗下品牌网站 美国纽交所上市公司(NYSE:DL) 三、有机推断题的突破口 1.应用反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH 水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH 醇溶液,加热——发生卤代烃的消去反应。 (3)浓 H2SO4,加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。 (4)溴水或溴的 CCl4 溶液——发生烯、炔的加成反应,酚的取代反应。 (5)O2/Cu(或 Ag)—— 醇的氧化反应。 (6)新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀 H2SO4——发生酯的水解,淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成,芳香烃的加成,醛还原成醇的反应。 2.应用特征现象进行推断 (1)使溴水褪色,则表示物质中可能含有“ ”或“—C≡C—”。 (2)使 KMnO4 酸性溶液褪色,则该物质中可能含有“ 物。 ”、“—C≡C—”、“—CHO”或苯的同系 (3)遇 FeCl3 溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀,表示物质中含有酚羟基。 (4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液有银镜出现,说明该物质中 含有—CHO。 (5)加入金属钠,有 H2 产生,表示物质可能有—OH 或—COOH。 (6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红,表示物质中含有—COOH。 3.应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1) 若醇能被氧化成醛或羟酸, 则醇分子中含“—CH2OH”。 若醇能被氧化成酮, 则醇分子中含“—CHO

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