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2-吡啶酮的合成设计


2-吡啶酮的合成设计

摘要
此种合成方法比传统合成方法工艺缩短了 1/3,而且在传统方法原料中氨基 钠为一级易燃品,不能与空气接触,使用条件苛刻。这种合成方法总转化率(以 吡啶计)比传统方法高约 37%。通过 IR 和 NMR 的解析,可以推断产物主要为酮式 结构即 2-吡啶酮,而不是烯醇式结构即 2-羟基吡啶。红外光谱在 1665cm-1 有

C=O 的特征吸收峰,而在 1542 cm-1 处又有酰胺基的特征吸收峰。同时 NMR 的化 学位移也能提供有力的证据,与 2-甲氧基吡啶相比较,2-吡啶酮的 6-位氢比 2甲氧基吡啶相应位置的化学位移小 0.65,6-位碳则小 5.90,而 2-甲氧基吡啶在 一般情况下是不互变成酮式的, 所以我们认为该化合物主要是以酮式存在。羟基 化剂是根据沸点的需要, 由含 4 个至 6 个碳原子的叔醇和氢氧化钠或氢氧化钾组 成的复配制剂。 关键词:氨基钠 吡啶酮 叔醇 氢氧化钠 氢氧化钾

Abstract
This synthesis process than the traditional synthetic methods shorten the 1 / 3, and in the traditional method as a raw material in the amino-sodium flammable and can not contact with air, use of harsh conditions. The total conversion rate of synthesis (in pyridine dollars) higher than the traditional method of about 37%. By IR and NMR of the analysis, the product can be inferred that the main structure for the ketone 2 - pyridone, rather than the enol structure of 2 - hydroxypyridine. Infrared Spectroscopy in the 1665cm-1 are C = O characteristic absorption peaks in 1542 cm-1 处 have the characteristic absorption peak of amide groups. NMR chemical shift at the same time can also provide strong evidence, and 2 - methoxy pyridine compared to 2 - pyridone 6 - position hydrogen ratio of 2 methoxy-pyridine the corresponding location of the chemical shifts of small 0.65,6 - bits of carbon 5.90 is small, and 2 - methoxy pyridine in general is not cross into keto, so we think that the keto compounds mainly exist. Hydroxylation agent is based on the needs of the boiling point, by containing 4-6 carbon atoms of the tert-alcohol and sodium hydroxide or potassium hydroxide Mixture composition. Keywords: amino pyridine tert-alcohol sodium hydroxide sodium hydroxide

目录

第一章 工艺选择
1.1 工艺概述
由于吡啶基因特有的性能,至今,含吡啶环的功能性化合物—特别是农药 和医药产品,仍是人们的开发点,并有不少含吡啶的新的农药和医药产品问世。

1.1.1 2-吡啶酮的发展及用途
2-吡啶酮不仅是近年来开发的多种农药、医药的重要中间体和原料,同时也 是由甲醇合成乙醇和乙醛,制备聚酰亚胺以及保护氨基酸的新方法中引入 N-苄 酯基或 N-4-硝基苄酯基的重要催化剂。传统合成 2-吡啶酮的工艺是以吡啶和氨 基钠为原料,经齐齐巴宾反应、重氮化反应和亲核取代反应完成的。新的合成工 艺是由吡啶经过光氯化和亲核取代两步反应来完成。

1.1.2

吡啶类-N-氧化物的特性

吡啶分子中的环氧原子,有 1 对未成键的电子,很容易被氧化成 N氧化物吡啶系列化合物,后者的性质很特殊,吡啶分子中环氮原子的未成 键的电子对不易构成大键,使得他如同胺一样,很容易被氧化生成-N-氧 化物,比如本文所设计的,吡啶和氯气在紫外光、温度 160℃-170℃的条 件下,反应生成 2-氯吡啶。吡啶分子结构的特性,2 位有利于发生亲核反 应,能发生一些列反应合成出我们所需的产品。

1.1.3 工艺设计的范围及内容
试剂:吡啶(日本) 、氯气(天津化工厂) 、氢氧化钠(大沽化工厂) 、羟基 化剂(天津师范大学) 、甲醇(天津试剂二厂) 。 仪器: 红外光谱仪 (日本岛津 A2435 型) , KYKY-QP1000A 色质联用仪, BRUKER AC-P200 超导核磁共振仪。

1.1.4 工艺合成原理

到 2-吡啶酮粗品 172g,重结晶,可得到纯度为 98%以上的精品,产率 85%,

m.p.:105°C(文献值 105~107°C)。

1.1.5 工艺参数
2-吡啶酮的合成主要的参数有:反应、精馏、萃取、传热。

1.1.6 工艺流程说明 (1)光氯化反应 在一个 500mL 反应装置上装一预混器,在反应器的夹层
中均匀地镀上紫外光反射层。 预混器和反应器均配以自动控温热电偶,反应器中 间装一个 125W 高压汞灯,并将高压汞灯置于波通之中。混有抑制剂的稀释剂和 原料的计量装置按常规装配。反应开始前,先将反应器预热到设定温度,开启高 压汞灯, 然后将气化后的原料及稀释剂同时按需要量送至预混装置,再进入反应 器进行反应。反应的原料比为吡啶:氯气=1:1.2,吡啶的转化率为 93.4%。 (2) 亲核取代反应 在装有搅拌器、回流装置和温度计的 2000mL 的三颈瓶 内,加入 2-氯吡啶 227g,羟基化剂 580mL,加热回流 15h。反应完毕后,将反应 物蒸干,然后向反应体系中加入蒸馏水 600mL,将水蒸出约三分之二后,冷却至 室温。 用浓盐酸中和上述液体至 PH=6~7 后, 将水蒸干。 向固体物中加入约 500mL 甲醇,充分搅拌后,过滤。再用 200mL 甲醇分两次洗净固体,合并甲醇溶液,蒸 出甲醇后,可得。

1.1.7 工艺控制及主要设备
不具有自动控制功能,需手动操作的阀门。比如截止阀、闸阀、球阀、止回 阀等等, 需要操作工手动操作来开关阀门。 它的主要用途是在开车时控制物料 (或 工艺介质)的进料多少或者有问题时可以关闭阀门,切断物料来源,以便进行故 障处理。仪表阀门主要有两种,一种是能够自动控制的阀门,主要是指调节阀, 它是通过 DCS 系统进行自动控制工艺管道内的工艺介质流量的主要仪表设备, 它 需要敷设电缆进控制室, 通过 DCS 系统发出指令,调节阀可自动进行阀门开度的 调节:全开、全关或中间任一位置。另一种仪表阀是指仪表的一次部件所用的阀 门,包括截止阀、闸阀、球阀等,它用在压力、流量、气源管道等仪表管道安装 上,一般口径比较小,一般都在 DN20 以内。

1.1.8 工艺安全生产及环境保护 1、安全生产
在设计和选择工艺路线时, 除了要考虑合理性外, 还要考虑生产安全问题。 生产要安全, 没有了安全保障也就谈不上生产。 保证安全生产应从两方面入手, 一是尽量避免使用易燃易爆、 有毒和腐蚀性的原辅材料, 从根本上消除不安全因素;二是当工艺上必须应用上述原辅材料时要从安全措施上来保证。 对于生产工艺中必使用的有毒有害原材料,一定要采取安全措施,注意排气通风、配备必要 的防护工具,有些操作必须在专用的隔离室内进行。对于劳动强度大、危险性大的岗位,可 逐步采用电脑控制操作,以加强安全性,并达到最优化控制。

2、环境保护

在生产过程中都有大量的废气、废水和废渣,不能随意排放,要严格遵守环境保护制度 和“三废”排放标准,以免造成环境污染、人畜中毒。

第二章 工艺计算
2.1 物料衡算 2.1.1 取代反应物料衡算
根据设计任务书克制:2-吡啶酮年产量为 50 吨,含量为 98%,年工作 日按 300 天计算,则日产量为: 50/300=0.17t=170 ㎏(保留 2 位小数) 因为工作时间为 15 小时,加上辅助劳动时间,拟定每天一批。 由工艺数据可知,取代反应转化率为 100%成品含量为 98%,其反应式为

113 74 X Y 根据以上条件计算得: 每批氯吡啶的需求量为: X=(113.5×0.17×98%)/95= 200kg 每批叔丁醇的需求量为:

94 0.17×98%

Y=(74×0.17×98%)/95= 130kg 因为实际反应时叔丁醇的需求量为反应需求量的三倍, 则叔丁醇的实际需求 量为=0.13×3= 390kg 氢氧化钠的需求量为:0.13/74×40= 70kg 产生的氯化钠为;0.13/74×58.5= 100kg 2.1.2 氯化反应物料衡算 该过程中转化率为:98%,吡啶原料含量为 99% ,氯气消耗量为理论量 的 1.2 倍,则反应式为

+

Hcl
79 X 71 Y 113 36.5 200

Z 根据以上条件及反应式计算 单批吡啶需求量为: X = (79× 0.2) /(113.5×99%×0.93)=150kg 单批氯气需求量为: Y=(0.17×0.2)/98%=130kg 副产盐酸为: Z = (36.5×200)/113.5 =600kg 过量氯气用水吸收,假设全部转化为 HCl,则可生成 HCl: Z 2 =[ 0.13-﹙71× 0.2﹚/113.5] ×2×36.5=360kg 用水吸收到 30%,作为副产品出售可得 30%副产盐酸为: 副产物=(0.36 +0.13)/30%=1630kg 假设多余吡啶未反应,则反应液中含有吡啶 剩余=0.15×7%=10kg

3.1 热量衡算
3.1.1 搪瓷反应釜的热量衡算 氯气的热焓 ? H =O kJ / mol 吡啶的热焓 ? H =100.02 kJ / mol

由于氯气的热焓与吡啶的热焓的差值=反应热 所以反应热 Q= ?H 2 - ??1 =100.02 kJ / mol 冷却水的进出口平均温度为 t m =(25+30)/2=27.5℃ 从单元操作书附录中查的此温度下水的比热容 C
pc , m

=4.174KJ/(kg.K)

在取代反应釜中,加入 600 ㎏氯吡啶和羟基化剂,加热回流,反应完毕后, 将反应物蒸干,所加入的冷却水用量为:

q mc = Q ∕ C p ( t 2 - t1 )=100.02/4.174×(30-25)
=4.79kg/h

3.1.2 搪瓷反应釜的选型
光氯化反应釜的温度在 100℃,反应的原料比为吡啶:氯气=1:1.2,吡 啶的转化率为 93.4%, 反应 8h 计算反应时间以- rA =k C A 反应釜的直径 D=800mm,吡啶的密度为 978kg/ m 3 。
2

代入 t= C AO

?

x Af

xA 0

1 dxA 得 t= kC AO ? rA

x Af ? ( 1 ? x Af )

吡啶和氯气的相对分子质量分别为 79 和 71,故得吡啶的初始浓度为

C AO =1×978/(1×79+1.2×71)=5.96(kmol/m 3 )
将反应速率常数 k=0.0174m 3 /(kmol.min)和吡啶的转化率 x Af =0.934 代入得 反应时间为:t=
1 0.934 ? =136.42(min)=2.269(h) 0.0174 ? 5.96 1 ? 0.934 计算光氯化反应釜的有效体积,要求每年生产 50t 吡啶酮。

则每批吡啶酮的用量为:50000kg/300=170kg/批 每批需处理的原料体积为: V0 =150×(1+71/79×1.2)×1/978=0.32 m 3 计算所选反应釜的体积, 根据装填系数定义, 反应器体积 V= 圆整体积 V 取 500 升=0.5 m 3 则根据反应釜的体积,查的以下参数: 公称容量:500L 实际容量 589 L 电热功率:9×4 极 夹套容量:2-90 L 内锅尺寸(mm):900 外锅尺寸:1100 m 6 减速机电机功率:1450/2.2 搅拌速度:60-80 减速数:24-26 3.1.3 搪瓷反应釜技术参数 搪瓷反应釜是将含硅量高的搪玻璃粙, 通过经高温灼烧使搪玻璃粙牢固地密 着于金属铁胎表面上,形成光滑、洁净的衬里层,充分发挥了玻璃的稳定性和金 属强度的双重优点,使一种优良的耐腐蚀设备。 3.1.4 搪瓷反应釜技术规范 1、使用压力:0.2—0.4Mpa 2、瓷层厚度:玻璃设备的瓷层厚度 0.82-2.0mm,搪玻璃设备附件的瓷层厚 度 0.6-1.8mm。
VR

?

=

0.32 =0.46 m 3 0.7

3、耐冲击性:玻璃层的内应力越小,弹性越好,硬度越大,抗弯抗压强度 越高,则耐冲击就越好。 4.耐酸碱性:对各种有机撒、无机酸、有机溶剂均有较好的抗蚀性。相对 碱性溶液抗蚀性较酸溶液差。 5.操作温度:搪玻璃设备加热和冷却时,应缓慢进行。该设备的使用温度 为 0-200。 6、耐电压:搪玻璃具有良好的绝缘性,当搪玻璃在规定厚度内用 20KV 高频 电火花不能击穿瓷层。

4.1 管路计算 4.1.1 管径的计算
用内径 50mm 的管道来输送 99%的吡啶(100℃) ,要求输送量为 50t/a 查的在 100℃时,吡啶的密度 ? =978kg/ m 3 解:查常用流速表得 u=0.5-3m/s 取 u=1.5m/s 则 qV =
qm 2083 .3 = =5.92× 10?4 m 3 /s ? 978 ? 3600

吡啶的流速:
?=

qV 5.92 ? 10?4 = =3.02m/s A 0.785? (50 ? 10?3 ) 2

由选定的管内流体流速按下式计算内径,并修正到符合公称直径的要求:
d=

4V

??

=

4 ? 5.92 ? 10?4 =0.05m 3.14 ? 3.02

上述公式中符号,Re——雷诺数;V、Vk——流速;临界流速,m/s;Qk—— 临界流量,m3/h;d——管内径,m;ν ——运动粘带性系数,m2/s。 介质的性质、流速、流量等有关。一般情况下,可以取冷却水在管道内的流 速为 2~5m/s,流速 u(m/s)与管子内径 D(m)、流量 V(m^3/s)的关系为:D=(4V/ π u)^1/2,利用此公式就可以计算出管子内径 D。冷却水管道无特殊要求的话应 该设计压力为 1.0MPa,有了设计压力,就可以选出合适的管子壁厚,从而选取 相应规格的管子。DN50 的管子应该用Φ 57×3 来表示规格,这里 57 表示管子的 外径是 57mm,3 表示管子壁厚为 3。如果只写 DN50,不能表达清楚管子的厚度。 经计算,可用 DN80 即 3 寸的管道。 流量化成 g/s,30T/h=8333.3g/s, 管道截面积=流量/流速=8333.3g/s÷150cm/s=55.56cm2, 管道半径为 r=25mm, D=50mm。

第四章工艺图表
4.1 工艺流程图

4.2 物料平衡图 4.2.1 物料衡算数据表
入料 组分 吡啶 氯气 氯吡啶 1 氯吡啶 2 氢氧化钠 氯化钠 叔丁醇 吡啶酮 kg 150 130 0 200 70 0 390 0 组分 吡啶 氯气 氯吡啶 1 氯吡啶 2 氢氧化钠 氯化钠 叔丁醇 吡啶酮 0 0 200 0 0 100 0 170 出料 kg

4



3











4.4 设备装配图 参考文献
[1] 赵增国 , 张和 , 王桂林等 . 农药中间体 2- 氯吡啶的光氯化合成研究 . 农 药,1998,37(3):11-12. [2] 龟井登. 吡啶卤素化合物的蒸馏方法.日本:平-308257, 昭 63(1988)6 月 3 日. [3] 龟井登. 吡啶卤素化合物的制备方法.日本:平-308255, 昭 63(1988)6 月 3 日. [4] 江 川 高 雄 , 山 际 秀 一 .2- 氯 吡 啶 和 2,6- 二 氯 吡 啶 的 制 备 法 . 日 本 : 昭 60-78967.昭 58(1983)10 月 5 日 [5] 陆英.化工制图. 北京高等教育出版社,2008.1,235 页。 [6]

附录 一、2-吡啶酮理化性质和质量标准

结构式:

化学名:2-吡啶酮

N

分子式 C5H5N 分子量:95.10 别名 一氮三烯六环 氮杂苯氮环 杂氮苯 用途 制药、农药、制显色剂、橡胶促进剂、软 化剂、合成树脂缩合剂、油漆溶剂、有机合成原料和溶剂、分 析用化学试剂 制法 煤焦油分馏 理化性质 分子量 79.10 凝固点 -42℃ 沸点 115.3℃ 液体密度(26℃) 978 ㎏/m 在常温常压下必定为具有使人恶心的恶臭的无色 或黄色易燃有毒液体, 能溶于水、醇、醚、及其它有机溶剂。其水溶液呈微威 性,遇火种、高温、 氧化剂、有发生火灾的危险。与硫酸、硝酸、铬酸、发 烟硫酸、氯黄酸、顺 丁烯二酸酐、高氯酸银等反应剧烈,有爆炸的危险。其蒸气与空气能形 成爆 炸性混合物。 毒性、安全防护 最高容许浓度:5ppm 吡啶触及皮肤能引起灼伤 用镀锌铁桶包装,属一级易燃液体。应贮藏于阴凉、干燥、通 风的 库房中, 要远离火种、 热源, 应与氧化剂、 酸类物质隔离存放。 存 放时应留有墙距、顶距。避免日光暴晒。搬运轻装轻卸,严防 包装 碰损。

二、 氯气的理化性质

1、物理性质 在通常情况下:氯气是黄绿色的气体、氯气有毒、并有刺激性 气味、密度比空气大、熔沸点低、能溶于有机溶剂|压强为 101kPa、温度为-34.6℃时易液化。如果将温度继续冷却到 -101℃时,液氯变成固态氯。1 体积水在常温下可溶解 2 体 积氯气。 氯气有毒,问有毒气体的方法是(扇动法) :用手轻轻在瓶口 扇动,使极少的气体飘进鼻孔。 2 化学性质 (1)

与金属反应 2Na+Cl2=2NaCl(现象:剧烈燃烧,白烟) Cu+Cl2= CuCl2(现象:剧烈燃烧,棕色烟) (2) 与非金属反应 燃烧:发光、发热的剧烈的化学反应。

(3)与水反应 在该反应中,氧化剂是 Cl2,还原剂是 Cl2,改写成离 子反应方程式:Cl2+H2O=H﹣+Cl﹣+HClO 氯气的水溶液叫氯水,饱和氯水呈现黄绿色,具有刺激 性气 味主要含有的粒子有 Cl2、H2O、HClO、H﹣、Cl﹣、ClO﹣。 (4)与碱溶液反应 a Cl2+2NaOH=NaCl+NaClO+H2O b 2Cl2+2Ca(OH)2=CaCl2+Ca(ClO)2+2H2O

三、

2-氯吡啶的结构及性质
分子式 结构式 C5H4Cl

N

CI

物理性质: 无色至淡黄色透明液体, 有刺激性气味, 密度 1.20 — 1.22 g/cm3,熔点-46℃,沸点:168℃—170℃,闪点:65℃, 溶 于醇、苯等有机溶剂,不溶于水。

外观:无色透明液体,无色至淡黄色透明液体。 用途:医药、杀菌剂、有机合成中间体。 贮运:存放在干燥|阴凉、通风良好的仓库内,勿靠近火源和热 源, 避免激烈碰撞,按危险品规则运输。

四、

叔丁醇的结构及性质
分子式 C4H10O 别名 特丁醇;2-甲基-2-丙醇;三甲基甲醇。 英文名 Tert-butyl alcohol 缩写:TBA 分子量 74.12 熔点 25.5℃ 折射率 1.3878 相对密度 0.7867 理化性质 叔丁醇是无色的结晶,有少量水存在 时为无色挥发性液体,有类似樟脑的气味,有吸湿性,易燃,和 其它醇相比较高的毒性和麻醉性。叔丁醇可溶于大多数有机溶 剂,如醇类、酯类、芳香族及脂肪烃类。这些性质使叔丁醇成 为有用的溶剂和添加剂,可以用作清蜡剂、变性酒精的加溶剂, 用于稳定氯烃类,是具有广泛用途的石化产品之一。

五、 氢氧化钠的结构及性质
分子式 NaOH 英文名称 sodium hydroxide 别名 Caustic sode 分子量 40.10 密度 2.130g/cm3 熔点 318.4℃ 沸点 1390℃ 理化性质 纯的氢氧化钠为白色半透明,结晶状固体,氢氧化钠极易溶于 水 溶解度随温度的升高而增大,溶解时能放出大量的热,水溶液有涩 味和 滑腻感, 溶液呈强碱性, 具备碱的一切通性。 氢氧化钠易溶于乙醇、 甘油;但不溶于乙醚、丙酮、液氨。对纤维、皮肤、玻璃、陶瓷等有腐蚀作用, 溶解或浓溶液稀释时会放出热量;与无机酸发生中和反应也能产生大量热,生 成相应的盐;与金属铝和锌、非金属硼和硅等反应放出氢;与氯、溴、碘等卤 素发生歧化反应。能从水溶液中沉淀金属离子成为氢氧化物;能使油脂发生皂 化反应,生成相应的有机酸的钠盐和醇,这是去除织物上油污的原理。 化学实验室保存固体氢氧化钠时要注意把试剂瓶口封严,以

防止暴露在空气中吸收水分潮解或与二氧化碳反应。烧碱可通过电解食盐 液, 或通过碳酸钠与石灰乳反应获得。

六、丙酮的理化性质
分子式 分子量 : CH3COCH3 别名: 二甲基丙酮、阿西通、醋通 : 58.08 熔点: -94.6℃ 沸点 :56.48℃ 用途 : 用于有机溶剂、醋酐、氯仿、石蜡的精炼、橡胶、润 制法 (1) (2) (3) (4) (5) 理化性质 丙酮在常温常压下为具有特殊芳香气 味的易挥发性无色透明液体。易燃烧,其蒸气与空气能形成爆 炸性混合物,遇明火 或高热易引起燃烧。化学性质叫活泼。其 液体比水轻,能与水、酒精、乙醚、氯仿、乙炔、油类及碳氢 化合物相互溶解,能溶解油脂和橡胶。丙酮蒸气有麻醉效应。 通过玉米发酵法分镏制得。 石油裂解法制得。 木材干馏。 醋酸钙加热。 异丙醉催化加氢

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