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生物降解高分子材料


№ 1( Sum . 147)                                       January 2002 P LAST ICS SCI .& T ECHNO LOG Y 37
文章编号 : 1005-3360( 2002) - 01-0037 - 05

塑料科技

生物降解高分子材料
王琳霞 ( 同济大学材料科学与工程学院 , 上海 200092)
  摘  要 :  简要介绍生物降解高分子材料的定义 、降解机理及 影响因素的基础上 , 较为全面 的阐述了 当前生物 降解高分子材料的应用领域 。 关键词 :  生物降解高分子材料 ; 降解机理 ;缓释 中图分类号 :T Q31     文献标识 码 : A

1  前言
聚合物工业蓬勃发展的同时也导致了环境污染的 加剧 , 引起了人们对聚合物废料处理的关注 。 目前全世 界每年生产塑料约 1. 2 亿吨 , 用后废弃的大约占生产量 的 50 %~ 60 %。 废塑料的处理以掩埋和焚烧为主 , 但这 两种处理方法会产生新的有害物质 。 对此 , 一些国家实 行了 3R 工程 , 即减少使用( Reduction) 、 重复使用( Reuse) 和回收循环( Recycle) 。 但对一些回收困难 、 不宜回收或 需要追加很大能量才能回收的领域( 如食品包装 、卫生 用品) , 实施 3R 工程很困难 , 而如果使用生物降解材料 则十分有利 。 近年来 , 有众多的文献对各类生物降解高 分子作了综述报道[ 1 , 2] 。 本文则重点对其应用领域做一 阐述 。

使取合物发生水解反应从而使聚合物的大分子骨架结 构发生断裂 , 成为小的链段 , 并最终断裂成稳定的小分 子产物 , 完成降解过程 。 聚合物能保持一定的湿度是其 可生物降解的首要和必要的条件[ 1] 。 表 1 为一些生物降 解高分子的水解反应情况 。
表 1  生物降解性高分子的水解情况
名 称 水 CH 2 -C( CN) 2 解 情 况 CH 2 O +CH 2( CN) 2

活性 C -C 结合高分子

n +H 2O

CH 2 -C( CN) 2 COO R n +H 2O CH 2O + CN-CH2 COO R 聚酰胺 、聚甲 基 丙烯 酸酯类 聚酯 、聚碳酸酯 聚缩醛 、缩酮 、缩原酸 酯 无机高分子 CH 2 -NH-CO NHCH2 COOH CH 2 -O-CO
n

+ H 2O HOCH 2COOH

H2O n+

CH( OR) -O-CH 2 P( OR ) 2 =N

H2O n+ ROH +HOCH 2CH 2O H RO H +NH 2

H2O n+

2  生物降解高分子材料定义降解机理
   生物降解高分子材料( Biodegradable polymeric materials) 是指在一定的条件下 , 一定的时间内能被细菌 、 霉 菌、 藻类等微生物降解的高分子材料
[ 3 , 4]

一般高分子材料的生物降解可分为完全生物降解 机理和光 -生物降解机理[ 5] 。 完全生物降解机理大致有 三种途径 : ( 1) 生物物理作用 : 由于生物细胞增长而使聚 合物组分水解 , 电离质子化而发生机械性的毁坏 , 分裂 成低聚物碎片 ; ( 2) 生物化学作用 : 微生物对聚合物作用 而产生新物质( CH 4 , CO2 和 H2 O) ; ( 3) 酶直接作用 : 被微 生物侵蚀部分导致材料分裂或氧化崩裂 。 而光-生物降 解机理则是材料中的淀粉等生物降解剂首先被生物降 解 , 增大表面/ 体积比 , 同时 , 日光 、 热、 氧引发光敏剂等 使高聚物生成含氧化物 , 并氧化断裂 , 分子量下降到能

。 真正的生物降

解高分子在有水存在的环境下 , 能被酶或微生物水解降 解 , 从而高分子主链断裂 , 分子量逐渐变小 , 以致最终成 为单体或代谢成 CO2 和 H 2O[ 5] 。 生物降解性高分子材料的生物降解通常是指以化 学方式进行的 , 即在微生物活性( 有酶参与) 的作用下 , 酶进入聚合物的活性位置并渗透至聚合物的作用点后 ,
收稿日期 : 2000 - 05 -01

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王琳霞   生物降解高分子材料

被微生物消化的水平 。 严海标等[ 6] 研究含双组分光敏剂 PE 的光降解产物表明 , 在双组分光敏剂的协同作用下 , PE 的光氧化程度加深 , 分子量急剧下降 , 有利于微生物 进一步降解 。

( 4)药物控制释放到指定位置 ( 如肿瘤处) 或维持 特定的药物浓度( 如胰岛素 , 避孕药) 。 4. 1. 1  外科手术缝合线 生物降解性手术缝合线既可以缝合伤口 , 又可在伤 口愈合后自动降解 , 不需再拆除 , 所以发展越来越快 。 最 初采用的生物吸收性缝合线是肠线 , 肠线的初期弹性 率小 , 平滑性优良 , 结节部位稳定性好 , 但同时也存在机 械强度损失快 , 处理不方便 , 必须用湿的缝合线缝合伤 口 , 易引起组织发炎 , 分解速度过快等缺点 。 后来改进采 用聚乙交酯( PGA) , 聚 L-乳酸类( P LLA) 及其共聚物制 成的复丝 , 目前已经商业化 。 但在连续缝合中因为单丝 表面光滑需大量采用单丝缝合线 , 而非双丝缝合线 。 但 对单丝缝合线而言 , PGA , P LLA 太硬 , 不柔软 。 所以研制 口 了更柔软的 、低模量的聚对二 恶酮 ( PDS) 和聚葡糖酸 酯。 另外 , L-乳酸和己内酯的共聚物( CL-LA) 是生物吸 收性的弹性材料 , 在临床上的应用也已开始研究 。 同 时研究发现用甲壳质制成的手术线不但机械性能良好 , 打结不易滑脱 , 在胆汁 、 尿、 胰液中拉力强度的延续性比 肠线 、 聚乙交酯纤维好 , 而且无毒性 。 用改进工艺制成的 单根甲壳质纤维缝合线在使用初始 10 ~ 15 天中有很大 的强度 , 而此后强度迅速下降 , 有利于生物体的迅速吸 收 。 4. 1. 2  药物控制系统 药物( 如片剂 、 胶囊) 口服后进入胃肠道 , 在胃肠道 中崩解 , 被吸收进入血液 , 最后代谢并被尿 、 汗等排除体 外 , 但药物在血液中的浓度( 血药浓度) 必须达到一定的 程度才可以起生理活性作用 , 这一浓度称为有效浓度 。 当药物的血药浓度高过一定的限度时 , 会出现副作用 ; 当血液中的药物被肌体代谢后迅速排出体外 , 血药浓度 降至有效浓度以下 , 不具有药效 , 须再次服药补充 , 所以 普通制剂须日服三次或每四小时服用一次 , 见图 1 ; 而采 用缓释制剂后 , 药物的释放受到控制 , 血药浓度平稳保 持在有效浓度内 , 延长了有效时间 , 且不具毒性 , 因此只 须日服一次或两次即可 。 提高了药物的利用率和疗效 , 使用更为方便 。 血药浓度关系见图 2 。 缓释系统是指药物能在指定时间内按预定的速度 释放到指定的部位 。 常见的缓释系统为药物包在高分子 膜内或在高分子基体中胶囊化 , 药物在移植中扩散进入 组织 , 有的系统则通过高分子的腐蚀或溶解而释放药 物。 降解高分子聚乳酸和聚原酸酯可用于药物控释 。 国 内关于药物控释的研究较多 。 毛海泉等研究了对多肽 、 蛋白 质药 物 输送 的 含铬 氨 酸烷 基 酯的 聚 磷酸 酯体 系
[ 12] [ 11] [ 10] [9 ]

3  影响微生物降解的因素
   环境因素是指水 、温度 、 PH 值和氧浓度 。 水是微生 物生成的基本条件 , 只有在一定湿度下微生物才能侵蚀 材料 。 每一种微生物都有其适合生长的最佳温度 。 通常 真菌的适宜温度为 20 ℃~ 28 ℃, 细菌则为 28 ℃~ 37 ℃。 并且一般来说 , 真菌宜生长在酸性环境中 , 而细菌适合 生长在微碱性条件下 。 真菌为好氧型的 , 而细菌则可在 有氧或无氧条件下生长 。 材料的结构是决定其是否可生物降解的根本因素 。 合成高分子多为憎水性的 , 一般不能生物降解 , 只有能 保持一定湿度的材料才有可能生物降解 。 含有亲水性基 团 -NH ,-COOH ,-OH ,-NCO 的高分子可 保持一定的湿 度 , 宜生物降解 , 同时含有亲水和憎水基的聚合物生物 降解性好 。 一般分子量大的材料较分子量小的更难生物 降解 , 脂肪族聚合物比相应的芳香族聚合物容易生物降 解。 支化和交联会降低材料的生物降解性 。 另外 , 材料表 面的特性对生物降解也有影响 , 粗糙表面材料比光滑表 面材料更易降解 。

4  生物降解性高分子材料的应用
   生物降解高分子材料的应用极为广泛 , 包括医药 、 农业 、 工业包装 、 家庭娱乐等 。 其中应用最广 , 发展最快 , 研究最热的当推医用生物降解高分子材料 。

4. 1  医用生物降解高分子材料
   对医用材料而言 , 不仅要求有医疗功能 , 还要求其 无毒 、 对人体安全 、 具有优良的生物相容性 , 即良好的血 液相容性和组织相容性 。 近年来发展的生物降解性吸收 高分子材料是指材料完成医疗功能后 , 在一定时间内能 被水解或酶解成小分子 , 参与正常的代谢循环 , 从而被 人体吸收或排泄 。 生物降解塑料已被用在血管外科 、 矫 形外科 、 体内药物释放基体和吸收性缝合线等医疗领 域。 通常可分为以下四个方面 : ( 1)代替病变或失去功能的组织 ; ( 2)组织的协助修复 , 如明显的缝合线 、 骨折夹板 、 韧带和筋复键装置 ; ( 3)部分或全部替代某些器官的功能 , 如代替肾的 血液渗析功能 ;

。 罗毅等研究了线型聚磷酸酯体系对抗癌 、 抗肿瘤

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骨头的愈合速度慢 , 所以不会发生骨软骨薄片的错位 。 分子量约 7 万以上的聚乳酸经熔融成型和 4 倍拉伸的 骨结合材料 , 也是良好的骨折固定材料 , 并且具有明显 的组织亲和性 。 且该商品已于 1995 年在日本上市[ 9] 。 4. 1. 4  医用抗粘剂 手术后 , 组织粘合可能会引起严重的综合症 , 所以 通常采用抗粘剂 。 抗粘材料必须是易变形的 , 且有足够 强度阻止硬表面覆盖正在愈合的软组织 。 同时 , 该材料 在伤口愈合后 , 必须可生物降解而被吸收 。 新设计的光 固化的粘性多糖基本能满足此要求 , 如表面为非粘性 的 , 生物降解速度和伤口愈合相一致 , 并且生物相容 。 明 胶和谷氨酸共聚物水凝胶作为软组织的抗粘剂也已见 报道 。 4. 1. 5  其他 医用降解高分子还可用于血管移植和人造皮肤 。 大 量商业用的人造皮肤是用胶原蛋白 、 甲壳质 、 聚 L-亮氨 酸等酶催化生物降解材料 。
[ 21]

 

图 1  普通制剂的血药浓度

4. 2  农用生物降解高分子材料
   理想的农用材料是能与其他生物降解材料协同作 用转化为提高土质的材料 , 材料的最终生物降解性决定 了这一点 。 农用生物降解高分子材料主要包括农用覆
 

图 2  缓释制剂的血药浓度

膜 , 药物的控制释放 。 4. 2. 1  农用覆膜 传统的塑料薄膜能帮助作物生长 , 但使用后的处理 十分困难 , 残留在土壤中不但会引起土壤板结 , 阻碍作 物根部发育和对水份养分的吸收 , 而且随风飘散会造成 环境污染 。 采用生物降解性材料制成的塑料薄膜不仅可 以保持水分 、 提高土温 , 去除杂草 , 有利于作物生长 , 而 且使用后能在一定时间内自动降解 , 不会造成土壤板 结 , 养分流失 , 避免作物根部破坏 , 防止作物矮化和死 亡。 同时农肥和水的需量也相应减少 。 膜降解后不会给 收割和下一季耕种带来任何不良影响 。 常用覆膜为低密度聚乙烯 、 聚氯乙烯 、 聚丁烯等 。 特 别是性能较好的光降解体系二丁基二硫代氨基甲酸铁 、 溴的混合物 , 两者比例可根据需要的生长期调节 , 使生 长期后就开始降解 。 已商品化的降解覆膜是聚丁烯 。 一般降解性覆膜都含有淀粉 , 但淀粉与 PE 等的相 容性差 , 且粒径大 , 影响膜强度和厚度 , 加热时易焦化 , 废膜也难以回收利用 , 并且淀粉易吸潮霉变 , 加工储存 极不方便 。 韩昌泰等研究的非淀粉型可控光和生物降解 地膜取得初步成果[ 22] 。 研究表明 , 非淀粉型可控光生物 降解地膜不含有害成分 , 对作物和土壤不产生危害 。 研 制的降解膜较稳定 , 可控诱导期在 60 天左右 。 该膜对生

药物的输送体系[ 13-15] 。 聚磷酸酯虽然生物相容性好 , 易 生物降解 , 热稳定性较高 , 且侧基易功能化 , 但缩聚合成 的聚磷酸酯分子量偏低 , 机械性能 、 加工性能不够理想 。 卓仁禧等研究了聚磷酸酯-聚氨酯共聚物 和聚磷酸酯 [ 17 ] -聚碳酸酯共聚物 药物控释材料取得初步成果 。 另外 , [ 18 ] 主链含磷酸酐的聚酸酐体系 , 聚酯/ 聚酸酐共混体 [ 20] 系 的生物降解和药物释放也已被研究 。 4. 1. 3  骨折固定材料 传统的金属固定骨折在处理非弯曲骨折愈合非常 成功 , 但因为骨与金属不同的力学性质 , 如骨的弹性含 量只占植入铁的 1/ 10 , 拉伸强度却是植入铁的 10 倍 。 所 以植入物的取出易导致弱骨部分的再骨折 。 骨折部一般 需 3 月才开始愈合 , 折断处连接强度开始增加 。 生物降 解材料可满足此动态过程 。 在 3 个月内维持初期强度 , 3 个月后开始逐渐被水溶解 。 数月后 , 几乎完全消失 , 被吸 收排泄 , 不需要二次手术 。 PGA 、 P LLA 、 PDS 可用于骨折 固定材料 。 在临床应用中 , PDS 被用于韧带再建材料 , PDS 针的术后强度足够高 , 能使骨软骨薄片在关节负荷 引起的剪切力和软骨上所受的摩擦力作用下保持稳定 。 并且 PDS 针因生物降解导致的强度损失速度比软骨下
[ 16 ]

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产工艺无特殊要求 。 完全生物降解性塑料 PLLA 制成的农用薄膜也已 使用 。 聚 L-乳酸( PLLA) 在土壤掩埋条件下易被微生 物降解 。 微生物分解酶吸附在 P LLA 表面 , 使酯键发生 水解断裂 , 分子量急剧下降 , 强度降低 , 崩碎而使表面积 增大 , 进而促进水解反应 , 进一步降解为低分子量的乳 酸; 水解生成的乳酸在土壤中微生物代谢作用下最终变 成 CO2 和 H 2O 。 PLLA 的生物降解速率随环境条件不同而异 , 一般 土壤掩埋后 3 ~ 6 个月破碎 , 6 ~ 12 个月变成乳酸 。 据称 PLLA 降解过程中的中间产物能促进植物增长而使其 作为农用薄膜而有双重作用 。 其他用于防止易挥发物质逃逸( 如杀虫剂 、 除草剂 等) 的膜应用较少 。 4. 2. 2  农用药物的控释( CR) 农用药物的控制释放是在其化学成份的有效期内 控制药物的释放速度 , 使农药在用量较少的情况下能够 持续稳定的发挥药效 , 并能降低对非目标的损害 , 同时 防止渗透挥发和降解 。 高分子材料的高分子量是限制化 学药物损失的主要因素 。 控释系统可分为两类 : ( 1)活化剂被溶解 、 分解 、包覆在高分子基体或涂 层中 , 药物在扩散过程中释放或当基体发生化学 、生物 裂解时释放 。 ( 2)高分子为含活化剂的大分子骨架或侧支链 , 当 生物活化剂和高分子间的键发生生物 、 化学裂解时药物 释放 。 天然高分子如淀粉 、 纤维素 、 木质素等来源丰富 , 相 对价廉并且可生物降解 , 大多可用于药物控释 。 但这些 物质多不溶于标准溶剂 , 所以无法包覆密封 、 分散 。 采用 原位密封可克服溶剂问题 , 得到吸附药剂的颗粒 。 CR 工艺大量用于农肥 , 如尿素的施用 , 一般是利用 尿素与甲醛反应形成高分子聚合物制成粒料 , 粒料遇水 水解释放尿素 。 4. 2. 3  农作物生长器 研究发现 , 降解性塑料聚己酸内酯可作为农作物生 长器 , 用于树种的机器自动种植 。 此容器在土壤中发生 明显的生物 降解 , 6 个 月后失重 48 %, 一年 后失重约 95 %。
[ 23]

分子才是可行的 。 高分子材料的化学结构 、 分子量 、 结晶度以及使用 条件都极大的影响着包装材料的物理特性 , 而材料的物 理特性又决定了其用途和存储环境 。 不同的物品对包装 材料有着不同要求 。 例如需要冷藏的物品有特殊的要 求 , 食品包装比非食品包装要求更高 , 易腐烂的物质比 不易腐烂的物质要求高 。 生物降解包装材料一般是将本身可降解的高分子 加入层压膜中或直接与层压材料共混成膜 。 聚乳酸 -纸 的层压材料已见报道[ 24] 。 食品包装中一般要求能保证 食品不腐烂 , 隔离氧气且材料无毒 。 具有良好柔顺性和 阻湿性的羟基丁酸酯-羟基戊酸酯共聚物( PHBV , 商品 名为 Biopol) 是很好的包装材料 。 在其上涂有出芽短梗孢 糖( pullulan) 可使材料具有良好的生物降解特性 。 Pullulan 不仅具有低氧透过率 , 而且是水溶性的 , 能加速 PHBV 的降解 。 若将 PHBV 和 Pullulan 在一定湿度下熔融 , 则可 得到兼具低氧透过率和生物降解性好的层压材料 。 淀粉 、 出芽短梗孢糖( Pullulan) 、 聚氨基葡糖等多糖 基生物高分子被用于涂层材料和包装膜中 , 用简单工艺 制造的 LDPE 与含量达 10 %的玉米淀粉共混物能用作 杂质和垃圾的包装袋 。 李兆龙等[ 25] 开发研究的可完全 生物降解的壳聚糖-纤维素和壳聚糖 -淀粉复合材料也用 于食品包装 , 废弃物埋入土壤中 3 个月完全分解 , 不会 污染环境 。 随着工作节奏的加快 , 快餐盒的用量也逐渐加大 , 造成了严重的白色污染 , 使用生物降解型饭盒能有效的 解决这一问题 。 可以直接使用本身可降解的材料如聚 L乳酸制造饭盒 , 也可在塑料中加入少量添加剂 , 使丢弃 的塑料盒能在光作用下分解为小分子 , 进一步被微生物 侵蚀 , 在较短时间内降解 。 马文实等[ 26] 详细研究了降解 PP 和降解 PS 餐盒的降解过程 。 降解性高分子材料还用于制造一次性缓冲材料 。 日 本幸和株式会社开发的聚乙烯醇 PVA 淀粉型生物降解 塑料是性能较优良的缓冲材料 。 比传统的 PS 缓冲材料 表观密度稍高 , 而其他缓冲性能都能满足要求[ 2] 。

4. 4  其他降解高分子材料
   为了处理某些废弃物 , 常在原产品中加入降解性高 分子材料以便使用后发生降解 。 研究发现涂有 Biopol 的 杯在土壤中的分解速度比单纯的 Biopol 和纸张都快两 [ 27] [ 28 ] 倍 。 在塑料卡如信用卡 、ID 卡中加入降解性材料 也能使他们在废弃后快速降解而不污染环境 。

4. 3  包装用生物降解高分子材料
   高分子材料在包装行业中的应用越来越多 , 但是大 量废弃的包装材料给环境造成了巨大污染 。 只靠消极的 减少使用量是不能根本解决问题的 , 只有采用降解性高

5  生物降解性高分子材料前景展望
   从上面的分析可以看出 , 生物降解高分子材料有着

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极其广泛的应用 , 特别是随着人们对环境污染问题的日 益关注和可持续发展战略的实施 。 生物降解高分子材料 的应用领域将会得到更大的拓展 ; 然而就目前的研究成 果而言 , 欲使其普遍使用仍需较长时间 。 今后的主要研 究领域应当是 : 降低材料的成本 , 控制材料的降解速度 , 提高材料未降解时的物理化学性能 。 此外 , 开发安全的 生物降解材料添加剂以及不需添加剂的降解性高分子 材料也是这一领域的重要研究课题 。 参考文献 :
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Biodegradable Polymeric Material
W ANG Lin-xia
( School of Material Science and Engineering , Tongji University , Shang-hai 200092 , China)    Abstract :   In this paper , the definition of the biodegradable polymer , the mechanism of deg radation and the influencing factors of degradation were introduced . The application of the biodegradable polymeric materials was emphasized . Key words :   Biodegradable polymer ; Degradation mechnism ; Chronic release

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Development of Study on Organotin Heat Stabilizer
QIAN Qing-rong1 , CHEN Qing-hua1 , ZHANG Wen-gong2
( 1. Experiment Centre of Fujian Normal University , Fujian Fuzhou 350007 , China 2. Polymer Institute of Fujian Normal University , Fujian Fuzhou 350007 , China)    Abstract :   Organotin is an efficient PVC heat stabilizer . This paper int roduces the research and application of organotin heat stabilizer in recent years and points out the development direction . Key words :   Organotin ; PVC ; Heat stabilizer


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