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乙炔炔烃课件(公开课)


选修五有机化学基础
乙炔 炔烃

Page ? 1

温故知新:写出乙烷、乙烯的分子式、电子式、 结构式及结构简式。 乙烷 乙烯

? 分子式: 分子式: ? 电子式: 电子式: ? 结构式: 结构式: ? 结构简式: 结构简式:

C2 H6
H H H:C:C:H H H

r />H H

C2 H4
H:C::C:H H H
H H C—C — H H

H—C—C—H H H

CH3CH3

CH2=CH2

一、乙炔
1、分析乙炔的分子结构

电子式: H C C H 结构式: H—C≡C—H 结构式: CH≡CH 或 HC≡CH 结构简式: 结构简式:

乙烷C2H6
杂化类 型 VSEPR 模型 键角 键长 键能
(kJ/mol)

乙烯C2H4 sp2

乙炔C2H2 sp

sp3

空间正四面体

平面三角形

直线形

109°28′ ° 1.54 348

120° ° 1.33 615

180° ° 1.20 812

2、乙炔的物理性质 ? 纯净的乙炔为无 色、无味的气体, 微溶于水,易溶 于有机溶剂。 (教材P32)

思考:实验室所制取的乙炔中稍有臭味,为 什么?

3、乙炔的化学性质
(1)氧化反应: 点燃 a、与氧气燃烧:2C2H2+5O2→4CO2+2H2O

现象:火焰明亮,并伴有浓烈黑烟
放出大量的热,温度达3000°C以上,用于气割气焊。 b、称为氧炔焰。P 使酸性KMnO 、使酸性KMnO4溶液褪色 33

与溴的加成 (2)加成反应 a.与溴的加成 )

1, 2—二溴乙烯 二溴乙烯

1, 1, 2, 2—四溴乙烷 四溴乙烷

b、与H2、HCl等加成,请写出有关加成反应的 、 等加成, 等加成 化学方程式。 化学方程式。 制聚乙烯塑料 催化剂 CH2=CH2 CH≡CH + H
2

CH2=CH2 + H2

催化剂

CH3?CH3

当H2足量时
CH≡CH + 2H2
催化剂

CH3?CH3

CH≡CH + HCl H Cl H -C-C-H

催化剂 加热

CH2=CHCl
催化剂

CH2=CHCl+HCl

ClH2C—CH2Cl
1,2,—二氯乙烷

催化剂

CH2=CHCl+HCl

H2C—CHCl2

1,1,—二氯乙烷

氯乙烯的用途:制备聚氯乙烯

nCH2=CHCl

催化剂

Cl —CH2—CH—n

聚 氯 乙 烯 产 品

注意:乙炔与水的加成反应
CH≡CH + H2O CH2=CH—OH CH2=CH—OH (烯醇式结构) CH3—CHO O (CH3—C—H)
催化剂

4、乙炔的实验室制法
a、实验药品:电石+水 b、实验原理:CaC2 + H2O → C2H2 ↑ + Ca(OH)2
【Ca2+[:C≡C:]2-→HC≡CH↑+ Ca(OH)2】 : ≡ :

c、发生及收集装置:固+液→气;排水法收集

实验反思
1、电石与水反应速率很快,可采用何种方法控制反应速率?

a、用饱和食盐水代替蒸馏水

P32

b、用分液漏斗代替简易装置中的长 颈漏斗控制流量

2、仪器选用上为什么不用启普发生器?
? 反应放热,若使用启普发生器,会使热量来不及 散失而使启普发生器炸裂 ? 生成糊状的物质,若使用启普发生器,使反应不 能随时停止,随时发生。

3、怎样除去乙炔中含有的杂质?
? 由于电石中含有杂质 CaS、Ca3P2等,也会与水 反应,产生H2S、PH3等气体,所以所制乙炔气体 会有难闻的臭味。用饱和硫酸铜溶液吸收。 ? CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4

小试身手 链接高考 (2005全国卷Ⅱ)
右图中的实验装置可用于制取乙炔请填空: (1)图中,A管的作用是 调节水面的高度 以控制反应的发生和停止 制取乙炔的化学方程式是 CaC2 + H2O → C2H2 ↑ + Ca(OH) _____________________________ 2 (2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的 现象是 紫色褪去 ,乙炔发生了 氧化 反应 (3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现 象是 溶液褪色 , 乙炔发生了 加成 反应。 (4)为了安全,点燃乙炔前应 检验乙炔纯度 , 乙炔燃烧时的实验现象是 火焰明亮,并伴有浓烈黑烟 。

课堂小结
1、乙炔的分子结构 2、乙炔的物理性质

3、乙炔的化学性质 4、乙炔的制备

课后作业
1、导学案未完成习题 2、练习册相应练习

预习导学

结合之前所学烷 烃及烯烃的知识,试着猜 想炔烃在物理性质上有哪 些递变性及可能具有的化 学性质。

谢 谢 大 家 !

乙烷

乙烯

乙炔

思考:产生不同现象的原因?


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