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新课标人教版选修5第二章 第二节芳香烃全部课件


新课标人教版选修五有机化学基础

第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
第一课时
2013年8月17日星期六

CH2-- CH3

CH== CH2

一、苯的物理性质
颜色 气味 状态 熔点 密度 溶解性 毒性 无色 特殊气味 液态 5.5℃ 比水小 不溶

于水,易溶于有机溶剂。 有毒 沸点 80.1℃

二、苯的分子结构
1、组成与结构: C6H6 1)分子式: 2)结构简式

六碳六氢共平面 独特之键把碳连 围成平面正六边

3)苯的结构特点:
(1)苯分子是平面正六边形的稳定结构; (2)苯环上碳碳键是介于碳碳单键与碳碳 双键之间的一种独特的键;

三、苯的化学性质
分别写出苯与氧气反应,与溴,硝酸发 生取代,与氢气加成的化学方程式.

1、苯的氧化反应:

⑴可燃性

2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O

⑵但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2、苯的取代反应(卤代、硝化)
+ Br2
FeBr3 浓H2SO4
50~60℃

Br + HBr NO2 + H2O

+ HNO3

3、苯的加成反应 (与H2、Cl2)

3、苯的加成反应 (与H2、Cl2) + 3H2 Ni 环己烷

+ 3Cl2

紫外线

Cl H Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl

苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构, 可以作为证据的是( ) ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加 成反应 ④经测定,邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是 1.40×10-10m ⑥经测定,苯环上碳碳键的键角1200

√A.①②④⑤
C.①②③

B.①②③⑤ D.①② ⑥

四、苯的同系物
CH3

CH2-- CH3

CH3

--CH2-- CH3

C6H6

C7H8

C8H10

C9H12

1、结构特点:

只含有一个苯环,苯环上连结烷基.

2、分子式的通式: CnH2n-6(n≥6)

(1).比较苯、甲苯结构的异同点,推 测甲苯的化学性质.

2、苯的同系物化学性质:

1)氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 KMnO4 COOH C H + H
思考:1、比较甲烷、苯和甲苯与KMnO4溶液的作用, 为什么甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色?

苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液 氧化
思考:2如何鉴别苯和甲苯等苯的同系物

2、化学性质:
2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3

+ 3HNO3

浓硫酸 △

O2N

NO2

+ 3H2O
NO2

思考:3.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同?为什么?
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行

思考: 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的 作用,以及硝化反应的条件产物等, 你从中得到什么启示?

3、加成反应
CH3
CH3

催化剂

+ 3H2



五、芳香烃的来源及其应用

1、来源:a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用:简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。



C10H8



C14H10

苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃 稠环芳香烃

苯和苯的同系物化学性质对比 化学性质 氧化 反应 燃烧 酸性高锰 酸钾溶液 卤代 硝化 加成反应 苯 苯的同系物

取代 反应

有人设计了制备硝基苯的实验方案
(1)请根据反应物的性质和反应条件,选择最 合适的装置制硝基苯

A

B

C

√ D

制备硝基苯的反应装置

实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中, 再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡, 混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min, 实验装置如左图. ④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看 到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗 硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤, 最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.

1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,用 水浴加热的优点是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么? 冷凝回流

已知a、苯、液溴在FeBr3作用下剧烈反应生成溴苯, 且放出热量; b、液溴、苯等有挥发性。 请选择最合适的装置制溴苯,并证明该反应 是取代反应而不是加成反应

A

B

C

D

(1)长导管的作用: 导气兼起冷凝回流作用, 防止苯和溴的挥发

(2)锥形瓶内导 管不插入液面 以下的原因: 防止倒吸

实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3

+ Br2

FeBr3

Br + HBr

AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3

实验思考题:1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体

2.Fe屑的作用是什么? 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么? 用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下?
溴化氢易溶于水,防止倒吸。

5.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样 使之恢复本来的面目?
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。

6.哪些现象能说明发生了取代反应而不是加成反应?

硝酸、硫酸的结构简式分别为: HO-NO2 HO-SO3H 试写出苯与浓硫酸共热的化学方程式。 磺化:
苯磺酸

B A

C

苯并芘
致癌物

1.40×10-10m

120°

苯分子中的大π键

三、苯的化学性质
苯环的特殊结构 独特的键

苯的特殊性质

饱和烃 取代反应

不饱和烃

加成反应

在通常情况下比较稳定,在一定条件下 能发生(难)氧化、(能)加成、(易)取代等反 应。


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