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(典型题)2014高考化学二轮复习 知识点总结 有机化学基础


【典型题】2014 高考化学二轮复习名师知识点总结:有机化学 基础
一、选择题 1.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:

下 列有关叙述正确的是( )

A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用 FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3 溶液反应 D

.贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析:结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。

贝诺酯分子中含有

两种含氧官能团,A 错。对乙酰氨

基酚分子中含有酚羟基,能与 FeCl3 溶液发生显色反应,乙酰水杨酸则不能,可利用 FeCl3 溶液区别这两种有机物,B 对。乙酰水杨酸分子中含有—COOH,能与 NaHCO3 溶液发生反应, 而 对 乙 酰 氨 基 酚 则 不 能, C 错 。 贝 诺 酯 与 足 量 NaOH 溶 液 共 热 发 生 水 解反 应 , 生 成

,D 错。 答案:B 点拨:知识:有机物的结构及性质。能力:考查考生的综合分析能力和迁移应用能力。 试题难度:中等。 2.(2013·浙江卷·10)下列说法正确的是( )

1

A.按系统命名法,化合物 己烷

的名称是 2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基

B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C.苯与甲苯互为同系物,均能使 KMnO4 酸性溶液褪色

D.结构片段为

的高聚物,其单体是甲醛和苯酚

解析:从有机物的组成和结构入手,分析其化学性质,得出合理答案。 该有机物的名称中碳原子编号错误,应从右端碳原子开始编号,正确名称应为 2,2,4,5 -四甲基-3,3-二乙基己烷,A 项错。苯、苯甲酸的分子式分别为 C6H6、C7H6O2,而苯甲酸 可写成 C6H6·CO2,显然等物质的量的两种有机物完全燃烧时,消耗 O2 的物质的量相等,B 项错。苯和甲苯互为同系物,甲苯能使 KMnO4 酸性溶液褪色,而苯不能,C 项错。由高聚物 的结构片段可知,该高聚物应由单体苯酚和甲醛发生缩聚反应生成,D 项正确。 答案:D 点拨:知识:有机物的命名,同系物及其性质,高聚物及其单体的推断。能力:考查考 生对有机化学基础知识的理解及迁移应用能力。试题难度:中等。 3.(2013·东北三省四市第二次联考·8)乙苯的一氯代物的结构共有( A.3 种 C.5 种 B.4 种 D.6 种 )

解析:乙苯乙基上氢原子环境有 2 种,苯环上氢原子环境有 3 种,所以乙苯的一氯代物 共 5 种,C 项正确。 答案:C 点拨:本题考查常见有机物命名及同分异构体知识。难度较小。 4.(2013·高考命题研究专家原创卷)14.5 g 某烷烃完全燃烧生成 1. 25 mol H2O,则该 烃的一氯代物共有(不考虑立体异构)( A.2 种 C.4 种 解析:设该烷烃的分子式为 CxH2x+2,则: CxH2x+2 ~ (x+1)H2O (x+1)mol ) B.3 种 D.5 种

(14x+2)g

14.5 g 1.25 mol
2

列式求得 x=4,则该烃的分子式为 C4H10,可能是正丁烷,也有可能是异丁烷,各有 2 种一氯代物,故共有 4 种一氯代物。 答案:C 点拨: 本题考查简单有机物同分异构体的数目判断, 意在考查考生对简单有机物结构的 掌握情况和推理能力。 5.(2013·高考命题研究专家原创卷)某有机物的化学式为 C4H8O3,现有 0.1 mol 该有机 物分别与足量的 钠、足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体分别为 2.24 L H2、 2.24 L CO2。则该有机物的同分异构体有(不考虑立体异构)( A.3 种 C.5 种 B.4 种 D.6 种 )

解 析: 由—COOH+NaHCO3― →CO2 知, 1 mol 羧基生成 1 mol 二氧化碳; 由—OH(或—COOH) 1 2.24 L +Na― → H2 知,2 mol 羟基(或羧基)生成 1 mol H2。依题意,n(H2)=n(CO2)= -1 2 22.4 L·mol =0.1 mol。 所以 C4H8O3 分子中含有 1 个羧基和 1 个羟基。 C4H8O3 拆去—COOH、 —OH 剩余“C3H6”, 可以看成是丙烷(C3H8)上两个氢原子被羧基、羟基取代。第一步,羧基取代丙烷上一个氢原 子得两种同分异构体:(Ⅰ)CH3—CH2—CH2—COOH、 (Ⅱ)

答案:C 点拨: 本题考查有机物同分异构体的数目判断, 意在考查考生对中学化学基础知识的掌 握情况及复述、再现、辨认的能力。 6.(2013·高考命题研究专家原创卷)某品牌白酒中含有的塑化剂的主要成分为邻苯二 甲酸二丁酯,其结构简式为
3

,下列有关说法正确的是( A.邻苯二甲酸二丁酯的分子式为 C16H2 1O4 B.邻苯二甲酸二丁酯属于酯类,可增加白酒的香味,对人体无害 C.用邻苯二甲酸与丁醇合成邻苯二甲酸二丁酯的反应属于取代反应 D.邻苯二甲酸二丁酯不能发生加成反应

)

解析:A 项,邻苯二甲酸二丁酯的分子式为 C16H22O4,A 错;B 项,塑化剂对人体有害,B 错;D 项,邻苯二甲酸二丁酯中的苯环可以与 H2 发生加成反应,D 错。 答案:C 点拨:本题考查有机物的结构与性质,意在考查考生对有机物分子式、反应类型和官能 团知识的掌握情况。 7.(2013·高考命题研究专家原创卷)有机化合物的结构可

A.2 种 C.4 种

B.3 种 D.5 种

解析:该有机物的二氯代物中,两个氯原子连在同一碳原子上的有 1 种,连在不同碳原 子上有 3 种,共 4 种,选项 C 正确。 答案:C 点拨: 本题考查有机物同分异构体的判断, 意在考查考生对有机物同分异构体概念的理 解和推理能力。 8. (2013·高考名校联考信息优化卷)符合下列条件的烃的一氯代物共有(不考虑立体异 构)( )

①分子中碳元素与氢元素的质量之比为 21:2; ②含一个苯环; ③相对分子质量小于 150。 A.2 种 C.4 种 B.3 种 D.5 种

解析:由碳元素与氢元素的质量之比为 21:2 可知,该烃分子中 N(C):N(H)=7:8,故其 实验式为 C7H8,设其分子式为(C7H8)n,故有 92n<150,则 n<1.63,即 n=1,所以其分子式 为 C7H8,由于该化合物含一个苯环,故其只能为甲苯。甲苯中苯环上的一氯代物有 3 种,甲 基上的一氯代物有 1 种,共 4 种。

4

答案:C 点拨: 本题考查简单有机物质同分异构体的判断, 意在考查考生分析问题和解决(解答) 化学问题的能力。 9 . (2013· 河 北 省 唐 山 市 一 模 ·13) 某 有 机 物 结 构 简 式 为

,下列关于该有机物的说法中不正确的是( A.遇 FeCl3 溶液显紫色 B.与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应,最多消耗 NaOH 3 mol C.能发生缩聚反应和加聚反应 D.1 mol 该有机物与溴发生加成反应,最多消耗 1 mol Br2

)

解析:A 项,有机物分子中存在酚羟基,所以遇 FeCl3 溶液显紫色;B 项,有机物分子 中含有一个酚羟基、一个羧基和一个连在苯环上的氯原子,所以 1 mol 有机物与足量的氢氧 化钠反应,最多消耗氢氧化钠 4 mol,题中没有明确给出有机物的物质的量;C 项,有机物 分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,含有羧基和羟基,能发生缩聚反应;D 项,1 mol 该有机物中只含有 1 mol 碳碳双键,与溴发生加成反应时,最多消耗 1 mol Br2。 答案:B 点拨:本题考查了有机物的性质,意在考查考生对有机化 学知识的掌握情况。 二、非选择题 10.(2013·河北省唐山市一模·38)下列是利用烃 C3H6 合成有机高分子 E 和烃 C6H14 的 流程图。请回答以下问题:

(1)①~⑥中属于取代反应的有________。 (2)C6H14 的核磁共振氢谱只有两种峰,则 C6H14 的结构简式为________________;写出 E 的结构简式:__________________。 (3)写出 B 与新 Cu(OH)2 反应的化学方程式:________________。 (4)D 的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有________种,其中氢原子核磁 共振氢谱谱峰最少的结构简式为________。 ①含碳碳双键 ②能水解 ③能发生银镜反应 (5)根据你所学知识和上图中相关信息, 以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷(无
5

机试剂任选 ) ,写出第一步和第三步化学反应的化学方程式 ( 有机物质写结构简式 ) : ________、________。 解析:由框图可知,C3H6 经反应①生成 C3H5Cl,说明发生的是取代反应,而不是加成反 应;而最后由 D 生成 E 发生的是加聚反应,再由框图所给反应条件共同推测 ,从 C3H6 到 E 碳碳双键没有被破坏,再由 A 到 B,B 到 C 经过了两步氧化,所以第一步取代反应中氯原子 取代的是 C3H6 中甲基上的氢原子,这样可以推出 C3H6 为 CH2===CHCH3, C3H5Cl 为 CH2===CHCH2Cl, A 为 CH2===CHCH2OH,B 为 CH2===CHCHO, C 为 CH2===CHCOOH,D 为 CH2===CHCOOCH3,

(1)①是取代反应、②是取代反应(水解反应)、③是氧化反应、④是氧化反应、⑤是酯化反 应(取代反应)、⑥是加成反应。(3)B 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 CH2===CHCHO+ △ 2Cu(OH)2+NaOH― ― →CH2===CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。 (4)符合条件的 D 的同分异构体有 3 种, 分别是 CH2===CHCH2OOCH、CH3CH===CHOOCH、CH2===C(CH3)OOCH。其中氢原子核磁共振氢谱谱 峰最少的结构简式为 CH2===C(CH3)OOCH。(5)由乙醇通过三步反应合成环己烷,则第一步为 乙醇发生消去反应生 成乙烯,第二步为乙烯和溴单质加成生成 1,2-二溴乙烷,第三步为在 钠的条件下,1,2-二溴乙烷发生反应生

答案:(1)①②⑤

6

点拨:本题考查了有机物的结构简式、反应类型、有机反应方程式、同分异构体等,意 在考查考生提取信息的能力和运用所学知识解决问题的能力。 11.(2013·安徽卷·26)有机物 F 是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反 应条件略去):

(1)B 的结构简式是________;E 中含有的官能团名称是________。 (2)由 C 和 E 合成 F 的化学方程式是________。 (3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。 ①含有 3 个双键 ②核磁共振氢谱只显示 1 个吸收峰 ③不存在甲基 (4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。
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(5)下列说法正确的是________。 a.A 属于饱和烃 b.D 与乙醛的分子式相同 c.E 不能与盐酸反应 d.F 可以发生酯化反应 解析:根据合成路线图中已知物质的结构简式,推断出其他物质的结构简式,按照题目 要求解答相关问题即可。 (1)B 和甲醇反应生成 C,根据 C 的结构简式可以判断 B 为二元羧酸;E 分子中有两种官 能团:氨基和羟基。 (2)观察 C、E、F 三者的结构简式,可知 C 和 E 反应即为 E 中的 HOCH2CH2NH-取代了 C 中的-OCH3,同时生成 2 分子的甲醇。(3)苯的分子式为 C6H6,离饱和烃还差 8 个氢原子,条 件①该分子中存在 3 个双键,要满足碳、氢比,分子中还应存在一个环状结构;条件②说明 该分子呈对称结构、分子中氢的位置是相同的;再结合条件③即可写出该物质的结构简式。 (4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的, 该反应类型为消去反应。 (5)A 是环己烷, 属于饱和烃,所以 a 项正确;D 的分子式为 C2H4O,其分子式和乙醛的相同,所以 b 项正确; E 分子中含有氨基,可以和盐酸反应,所以 c 项错误;F 分子中含有羟基,可以和羧酸发生 酯化反应,所以 d 项正确。 答案:(1)HOOCH(CH2)4COOH 氨基、羟基

(3) (4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可) (5)a、b、d 点拨:知识:烃和烃的衍生物的组成和结构特点以及它们的相互转化关系。能力:考查
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考生是否能够从试题提供的新信息中, 准确地提取实质性的内容, 结合已有的有机化学知识 解决问题的能力。试题难度:中等。 12. (2013·江苏卷·17)化合物 A(分子式为 C6H6O)是一种有机化工原料, 在空气中易被 氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

(1)写出 A 的结构简式:________。 (2)G 是常用指示剂酚酞。写出 G 中含氧官能团的名称:________和________。 (3)某化合物是 E 的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物 的结构简式:________(任写一种)。
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(4)F 和 D 互 为 同 分 异 构 体 。 写 出 反 应 E→F 的 化 学 方 程 式 : ________________________________。 (5)根据已有知识并结合相关信息, 写出以 A 和 HCHO 为原料制备 CHO 的合成路线流程图 (无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: HBr NaOH溶液

H2C===CH2― ― →CH3CH2Br ― ― → CH3CH2OH △ 解析:根据反应条件及相关信息判定各种有机物,确定转化关系。 (1)根据 G 的分子结构中含有苯环,确定 A 中也有苯环,结合 A 的分子式为 C6H6O,确定

A 的结构简式为



(2)G 中含有的官能团为(酚)羟基和酯基。 (3)E 的分子式为 C7H14O,它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢,说明具有很 强的对称性,这决定了



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答案:(1)

(2)(酚)羟基 酯基

(3)



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点拨:知识:结构简式、同分 异构体的书写、官能团名称、化学方程式的书写和流程 路线的设计。能力:重点考查学生对有机化学的主干知识、基础知识的掌握情况,考查学生 对流程的设计和推理能力。试题难度:中等。

请回答下列问题: (1)一元醇 A 中氧的质量分数约为 21.6%,则 A 的分子式为________;结构分析显示 A 只有一个甲基,A 的名称为________。 (2)B 能 与 新 制 的 Cu(OH)2 发 生 反 应 , 该 反 应 的 化 学 方 程 式 为

__________________________。 (3)C 有________种结构;若一次取样,检验 C 中所含官能团,按使用的先后顺序写出 所用试剂:________。 (4)第③步的反应类型为________;D 所含官能团的名称为________。 (5) 写 出 同 时 符 合 下 列 条 件 的 水 杨 酸 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 : __________________________。
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a.分子中有 6 个碳原子在一条直线上; b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。 (6)第④步的反应条件为________;写出 E 的结构简式:______________。 解析:根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。 (1)A 为一元醇, 其中氧的质量分数约为 21.6%, 所以相对分子质量 Mr=16÷21.6%≈74。 设分子式为 CxHyO,则 12x+y+16=74,12x+y=58。当 x=4 时,y=10,分子式为 C4H10O。 当 x=3 和 x=5 时均不成立,所以 A 的分子式为 C4H10O。A 中只有一个甲基,所以 A 为 CH3CH2CH2CH2OH,命名为 1-丁醇(或正丁醇)。(2)由①条件可 知 B 为 CH3CH2CH2CHO。B 与新制 △ 的 Cu(OH)2 的反应为 CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH― ― →CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。 (3)由题干提供的信息可知②的反应过程为 NaOH/H2O 2CH3CH2CH2CHO ― ― → △

所以 C 有 2 种结构。- CHO 和

共同存在时要先检验- CHO ,然后检验

,所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。(4)C 的相对分子质量为 126,D 的相 对分子质量为 130,所以 C→D 是与 H2 发生加成反应,也称为还原反应。由于相对分子质量

相差 4,所以

和-CHO 都与 H2 加成,所以 D 中官能团名称为羟基。

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(6) 第 ④ 步 为 酯 化 反 应 , 所 以 条 件 是 浓 H2SO4 、 加 热 , E 的 结 构 简 式 为

。 答案:(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇) △ (2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH― ― →CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O (3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案) (4)还原反应(或加成反应) 羟基

(6)浓 H2SO4、加热

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点拨:知识:分子式的确定、有机反应类型、同分异构体、有机物的检验、化学方程式 的书写等 D 能力:考查学生从流程中获取信息的能力,综合分析判断解决问题、正确表达的 综合素养。试题难度:较大。 14.(2013·重庆卷·10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物 E 和 M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。

(1)A 的名称为_ _______,A→B 的反应类型为________。 (2)D→E 的反应中,加入的化合物 X 与新制 Cu(OH)2 反应产生红色沉淀的化学方程式为 ________。 (3)G→J 为取代反应,其另一产物分子中的官能团是________。 Cl2 NaOH K2Cr2O7,H ― ― →


(4)L 的同分异构体 Q 是芳香酸,Q― ― →R(C8H7O2Cl) ― ― →S 光照 水,△

T,T 的核磁共振

氢谱只有两组峰,Q 的结构简式为________,R→S 的化学方程式为________。 (5)题图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。

解析:本题的转化关系在解题中作用不是很大,可由小问题结合相关知识推理。(1)A
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为丙炔;A 到 B 是丙炔与 H2O 的加成反应。(2)由 D 到 E 的结构可知,X 应含有 7 个碳原子, △ 故 X 为苯甲醛, 与新制 Cu(OH)2 反应的化学方程式为 C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH― ― →C6H5COONa +Cu2O↓+3H2O。(3)从 G 和 J 的结构分析,另一产 物为 CH3COOH。(4)T 的核磁共振氢谱只有 两组峰,其中羧基占一个,则苯环上只有一种 H 原子,故 T 为

,则 Q 为

,R 到 S 为卤代

烃的水解反应。 (5)能缩合成体型高分子化合物的酚, 酚羟基的两个邻位上必须都有 H 原子。 (6) 信 息 ① 是 酚 羟 基 被 取 代 , 同 时 生 成 C2H5OH , 对 应 到 L→M 的 转 化 上 , 应 生 成

;信息②是含有羰基的物质被含有酯基的物质取代,其中含羰基的物

质断开甲基上的碳氢键,

中既含有羰基,又含有酯基,发生该反应

后的产物为

。 △

答案: (1)丙炔 加成反应 (2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH― ― →C6H5COONa+Cu2O↓+3H2O (3)—COOH 或羧基

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点拨:知识:有机化合物的结构与性质。反应类型的判断、化学方程式的书写,运用信 息推断有机物的结构。能力:通过有机合成与推断,考查吸收和运用新信息的能力。试题难 度:较大。

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