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1-1葡萄糖


第七章 糖类 油脂 蛋白质
——人类重要的营养物质

第一节 葡萄糖 蔗糖

1.有甜味的不一定是糖。如 甘油 2.没有甜味的也可能是糖。 如 淀粉、纤维素 3.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。 如 CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3 4. 糖类化合物不一定符合此通式。如 鼠李糖 C6H12O5

/>糖类

碳水化合物

Cn(H2O)m

一、糖类
1.组成元素:C、H、O 2.结构特征:多羟基醛或多羟 基酮以及能水解生成它们的 化合物

3.分类: 单糖、二糖、多糖
单糖:不能水解成更简单的糖
二糖:能水解, 每摩二糖水解产生2 mol单糖

多糖:能水解,
每摩多糖水解产生多摩单糖

二、葡萄糖的分子式和结构式的推导
思考1:测定有机物的分子式和结构简式, 应该从何处入手,分几步来完成? 1、确定元素组成

2、确定分子式

3、官能团的鉴别和结构式的确定

1、确定元素组成
探究1:请设计一个实验来证明葡萄糖的元素组成

19世纪,被誉为“糖化学之父”的费 歇尔,在实验室中从葡萄汁里提取出 一种白色晶体。并做了如下实验:把 葡萄糖和Mg粉按适当比例混合加热, 得到黑色的C粉、白色的MgO和H2

葡萄糖 + Mg

C + MgO + H2 C、H、O

思考2:从费歇尔的实验中,你能得到什么结论?

2、确定分子式
思考3:确定有机物的分子式,应分几步来完成?

1、测定的C、H、O质量分数 2、测定相对分子质量 3、计算分子式
以下是他的实验数据: (1)测得其分子的相对分子质量为180 (2)其中含C :40% 、H:6.7% 、O:53.3% 根据费歇尔的实验数据,请确定葡萄糖的分子式 (计算方法)

3、官能团的鉴别,结构简式的确定
思考4:分子式为C6H12O6的有机物,结合 烃的衍生物知识,从理论上推测其分子中 可能含有哪些官能团?

点拨:缺两个H, 可能含有 C=C 接-O-或-OH不稳定,否 C=O 环 官能团:-OH、-CHO、-COOH ?

探究2:根据你的理论推测,请设计 实验方案,选择试剂,探究葡萄糖 分子中可能的官能团?
建议:Ⅰ 检验-COOH 酸性?

Ⅱ 检验-CHO
Ⅲ 检验-OH

还原性? 酯化?

葡萄糖与银氨溶液

葡萄糖与新制 Cu(OH)2

Ⅰ 检验-COOH: 无酸性,否!
Ⅱ 检验-CHO: 有还原性,有!

分子应该是链状结构!
Ⅲ 检验-OH:1、1mol该有机物与5mol乙
酸完全反应生成酯 2、该有机物与H2加成反应 时,能被还原成直链的己 六醇

根据实验,推断 C6H12O6分 子中所含有的官能团及数目: 一个C6H12O6分子无支链, 含一个—CHO, 5个—OH, 是一种多羟基醛
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO

OH

OH

OH

OH

OH

二.葡萄糖
1、分子式:C6H12O6
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH

结构简式

2.葡萄糖的物理性质:
白色晶体,有甜味,能溶于水

3、葡萄糖的化学性质
结构
决定 体现 性质

含—CHO (1)还原性(强) 醛的性质 (2)氧化性(弱)

(1)取代反应(氢卤酸、酯化 含—OH 反应、分子间脱水) 醇的性质 (2)消去反应等

HOCH2(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH → HOCH2(CHOH)4COONH4 +3NH3+2Ag↓+H2O CH2(OH)-(CHOH)4-CHO+Cu(OH)2 → CH2(OH)-(CHOH)4-COOH+Cu2O↓+2H2O

生理氧化反应: (有氧呼吸) C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804 kJ
无氧呼吸: C6H12O6 →2C3H6O3(乳酸) C6H12O6 →2C2H5OH+2CO2

4、葡萄糖的用途:
生活上 ——糖类
葡萄糖 工业上 ——制镜

医药上 ——迅速补充营养

课堂小结:
1、葡萄糖的分子式: C6H12O6
理论推测 实验探究

2、结构简式 : (五羟基醛)
结构决定性质

3、化学性质

具有醛类的性质 具有醇类的性质

三、蔗糖

麦芽糖

蔗糖水解 [实验6-3]
加2mL新制 银氨溶液

20% 蔗糖 试管1 溶液1mL

水浴 加热

水浴 加热

20%蔗糖 试管2 溶液1mL

3滴稀硫 酸(1:5) 水浴 加热

滴加NaOH溶 液至呈碱性

加2mL新制 银氨溶液 水浴 加热

分析:
未 水 解 发 生 水 解

现象
蔗糖不发生 银镜反应,也 不能还原新 制Cu(OH)2 蔗糖的水解 产物能发生 银镜反应,也 能还原新制 的Cu(OH)2
催化剂

组成 结构
蔗糖分 子结构 中不含 醛基
蔗糖水解 产物的分 子结构中 含有醛基

性质

属类

不显 非还 还原性 原糖

C12H22O11 蔗糖

蔗糖的 水解产 物显还 原性

蔗糖水 解后转 变成了 还原糖

C12H22O11+H2O
蔗糖

?

C6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖

分析:
未 水 解 发 生 水 解

现象
麦芽糖能 发生银镜 反应能还 原新制的
Cu(OH)2

组成 结构
麦芽糖 分子结 构中含 有醛基 麦芽糖水 解产物的 分子结构 中含有醛 基 催化剂

性质
有还 原性

属类
还原 性糖

C12H22O11 麦芽糖

麦芽糖的水 解产物能发 生银镜反应, 也能还原新 制的Cu(OH)2

麦芽糖 的水解 产物显 还原性

麦芽糖 水解后 的产物 仍然是 还原糖

C12H22O11+H2O
麦芽糖

?

2 C6H12O6
葡萄糖

蔗糖

麦芽糖

分子式
物性 结构 关系 1.与银
氨溶液

C12H22O11
分子中无醛基

C12H22O11
分子中含醛基

无色晶体,溶于水白色晶体,易溶于水

化 性

同分异构体 不反应 有银镜产生 无-CHO 有-CHO
C12H22O11+H2O →2C6H12O6 葡萄糖

C12H22O11+H2O→ 2、水解 反应 C6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖

四、食品添加剂 1、食品添加剂是用于改善食品品质、延长 食品保存期、增加食品营养成分的一类化 学合成物质或天然物质。 2、什么样的物质可以作为食品添加剂,以 及食品添加剂的使用量,卫生部门有严格 的规定。在规定范围内使用食品添加剂, 一般认为对身体无害。 3、常见食品添加剂简介: 见课本P182.表6-3

五、对几个强调问题的思考: 1、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时,直接 写 分子 式,但要注明 名称 。 2、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性,在 加新制Cu(OH)2或银氨溶液前一定要进行的操作 是滴加NaOH溶液,将催化剂稀硫酸中和,至溶液呈碱性 , 原因是因为稀硫酸可与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应 。 3、糖类物质是多羟基醛 或 多羟基酮。以及 水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物 。 4、葡萄糖溶液用于迅速补充营养,因为 可不经过消化过程而直接为人体所吸收 。 Cu(OH)2 5、如何检验糖尿病? 可取患者尿样与新制。
置于试管中共热,若出现红色沉淀,则有糖尿病,若出 现的沉淀越多,说明病情越严重。

随堂练习:
1.糖类的概念是 ( D ) A.含有碳、氢、氧三种元素的有机物 B.符合通式为Cn(H2O)m的化合物 C.有甜味的物质 D.一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解 生成它们的化合物

随堂练习:
2.葡萄糖是单糖的主要原因是( B ) A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖

C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单

随堂练习:
3.能说明葡萄糖是一种还原性糖,其依据是 ( BD ) A.与H2加成生成六元醇

B.能发生银镜反应
C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色 沉淀

4.下列关于葡萄糖的叙述错误的是(B) A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物,因其分子是 由6个碳原子和6个H2O构成
C.葡萄糖是一种多羟基醛,所以其既 有醇的性质又有醛的性质 D.葡萄糖是一种单糖

5.下列各组物质中,分子式的最 简式均为CH2O的一组是( C )
A.乙酸乙酯和乙酸 B.乙醇和乙酸 C.醋酸和葡萄糖 D.丙酸和丙三醇

6.糖尿病患者的尿液中,含有较多的 葡萄糖。怎样对糖尿病患者进行尿糖 的检验?
7.人生病时不能正常饮食时,医生一 般会注射葡萄糖水溶液,这是为什么 呢?

8.某有机物和足量的银氨溶液在微 热的条件下发生银镜反应生成10.8g 银,而燃烧等量有机物时,需要消 耗标准状况下的6.16L O2。该有机 物是( C )

(A)葡萄糖 (B)乙酸甲酯 (C)丁醛 (D)乙醛

9.下列实验事实能用同一原理解释的 是 ( C) A.SO2、Cl2均能使品红溶液褪色 B.NH4Cl晶体、固态碘受热时均能变 成气体 C.福尔马林、葡萄糖与新制的 Cu(OH)2共热均有红色沉淀 D.苯酚、乙烯均能使溴水褪色

研究性作业:
(1)请到医院调查一下,哪些 病人需要注射葡萄糖溶液? (2)了解一下此种治疗方法的 生理原理和化学原理.


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