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《有机化学反应类型》参考课件


第一节 有机化学反应类型

复习回顾 有机物CH3—CH=CH—Cl能发生的反应有(
①取代反应 ②加成反应

C)

③聚合反应

④使溴水退色

⑤使高锰酸钾溶液退色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀

A.以上反应均可发生
B.只有⑤不

能发生

C.只有⑥不能发生
D.只有②不能发生

有机化学反应的分析框架:
反 应 条 件 参加反应的有机化合物结构 反应试剂 反应产物 反 应 类 型

学习目标
?

能根据有机物的结构、反应试剂、条件,判 断出可能发生的反应

?

能够准确判断出给定有机物的化学反应类型, 并书写有关反应

重点、难点

?

初步形成“根据有机物结构—结合试剂和条 件—判断反应类型—写出反应产物”的一般

思路

一、有机化学反应的主要类型
?

主要包括: 加成反应 ; 取代反应 ; 消去反应 以 及 氧化反应 ; 还原反应 等。

观察下列反应,属于何种反应?具有何种结构

才能发生此类反应?
HC≡CH+HCN 催化剂 H2C=CHCN

H2C=CHC≡N+3H2→CH3CH2CH2-NH2 O CH3CH+H2 催化剂 CH3CH2OH

1、加成反应:
(1)定义:

想一想?

有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原
子或原子团结合,生成新化合物的反应.

(2)常见成键结构(官能团):
C C C C

C

O

C

N

含不饱和键的有机化合物

再想想?

(3)常见加成试剂:
H2
H--H

X2
X--X

HX
H--X

H2SO4
H--OSO3H

H2O
H--OH

HCN
H--CN

NH3
H -- NH2

当堂训练
完成下列反应的方程式:
CH2=CH2 +H2O→ CH3CH2OH CH2=CH2 +H2SO4→ CH3CH2OSO3H HC≡CH +HCN → CH2=CHCN O CH3CH+H2 催化剂 CH3CH2OH 加成反应的意义:官能团发生了转化

迁移延伸
O CH3CH + HCN
催化剂


A1 — B1 B2 A2
OH

解 析

δ+ δ- δ+ δA1 = B1 + A2—B2
δ O
-

δ + δ - 催化剂 CH3—C —H + H—CN CH3—C—H + δ CN

α-羟基丙腈

推电子基

CH3CH=CH2 + HBr

δ

+

δ

-

CH3-CH-CH3 (主要) Br CH3-CH2-CH2 (次要) Br

(4)加成规律: 加成异性相吸 ( 氢越多,越加氢)

?根据机理完成下列反应,并写出生成主要产物的反应 方程式,: ① CH3CH2-CH=CH2+HCl ② CH3-CH=CH2+ H2O 催化剂 O ③ CH3-C-H+ NH3
催化剂

CH3CH2-CHCl-CH3

CH3-CH-CH3 OH OH CH3-C-H NH2

迁移延伸
利用乙炔与氢氰酸的加成反应可制得丙烯腈,
丙烯腈通过加聚反应可得到聚丙烯腈——腈

纶,试写出相关反应方程式。
HC≡CH +HCN → CH2=CHCN
引发剂

nCH2=CHCN

[ CH2─CH ]n

CN

归纳总结
C C

H2 X2 HX H2SO4 H2O
C N

C

C

C

O

H2

HCN NH3

H2 Cl2

想一想?
光照 CH3—CH2Cl + HCl CH — CH + Cl ① 3 3 2
NO2
浓硫酸



+ HO—NO2

+ H 2O

SO3H



+ H2SO4(浓)

Δ

+ H 2O

2、取代反应:
(1)定义: 有机物分子中某些原子或原子团被其它原

子或原子团代替的反应

(2)成键结构(或官能团)与试剂:
有机物或官能团 饱和烃 苯环 —X(卤代烃) —OH —COOH —COO—(酯) 烯、炔( α—H ) 试剂 X2 X2、HNO3、H2SO4等 H2O、NH3、NaCN等 HX、RCOOH 等 —OH 等 H2 O 等 取代位置 C—H上 C—H上

X原子上
羟基H上或-OH -OH C—O

X2 等

α—H

迁移延伸
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O

取代反应的结果符合电性规律:
δ+

A1 — B1 + A2—B2

δ—

δ+

δ—

A1—B2 + A2—B1

(3)规律:取代同性替代

当堂训练
根据机理实现下列下列取代反应的方程式:
(1)CH3—CH—CH3 + HCl OH (2)CH3CH2—Br + NaOH (3)CH3COOCH2CH3 + H2O
H2O H+

( 4)CH3—CH=CH2 + Cl2

3.消去反应
(1)定义
一定条件下,有机化合物脱去小分子物质生成分子中
有双键或叁键的化合物的反应 实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为: CH2 -CH2 浓硫酸 CH2 = CH2 +H2O H OH
170。C

小结: 醇消去反应的发生条件:170 ℃ 浓硫酸 有а-H 原子

(2)卤代烃也可发生消去反应 CH3-CH-CH3+ KOH
Cl CH3-CH-CH-CH3 +Zn
△ 乙醇 △

CH2=CH-CH3 +KCl+H2O

CH3-CH=CH-CH3+ZnBr2

Br Br
应用:利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上

引入双键、叁键等不饱和键

想一想?

卤代烃发生消去反应的条件?
卤代烃发生取代反应的条件?

归纳总结
常见的消去反应:醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃 反应机理:相邻消去 发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的 碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去

反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反
应。还有: 和

都不能发生消去反应。

拓展训练
1.与CH2=CH2→CH2Br—CH2Br的变化属于同一 反应类型的是( A )

A、CH≡CH→CH2=CHCN
B、C2H5Cl →CH2=CH2

C、C6H6 →C6H6-NO2
D、CH3COOH →CH3COOC2H5

拓展训练
2.(2010·岳阳高二检测)下列反应不能产生 溴乙烷的是(

D)

A.乙醇与浓氢溴酸混合加热
B.乙烯与溴化氢的加成

C.乙烷与溴的取代
D.乙炔与溴水的加成

拓展训练
3.(2010·聊城高二检测)下列化学反应不属
于取代反应的一组是( C )

第二课时 有机化学中的氧化反应和还原反应

课程目标设置

1、 2、

1、写出下列化学反应方程式,注明反应类型
①CH2 = CH2 + H2O ②CH CH + HCN O ③CH3—C—H + H—CN ④CH3CH2Br +NaOH ⑤CH3CH2OH+ HBr
催化剂

CH3CH2OH

加成反应 加成反应

催化剂

CH2 = CH—CN
OH

催化剂

CH3—CH 加成反应

CN
H 2O

CH3CH2OH+NaBr 取代反应 CH3CH2Br+H2O 取代反应

⑥ CH3CH2Br+NaOH

乙醇

CH2=CH2 +NaBr+H2O 消去反应 消去反应

⑦ 实验室中制备乙烯的反应原理: CH3CH2OH
浓硫酸 170℃

CH2=CH2↑+ H2O

⑧CH3CH= CH2+Cl2 ⑨ CH3CH= CH2+Cl2

CH3CHClCH2Cl 加成反应
500-600℃

CH2CH=CH2+HCl Cl

取代反应

⑩ CH3-CH-CH-CH3+Zn Br Br



CH3-CH CH-CH3↑+ZnBr2 消去反应

想一想?
1、①乙烯通入溴的CCl4溶液中,有什么现象? ②乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么现象? 反应原理是否相同? 均退色,①中发生加成反应,②中发生氧化反应 2、苯能否使KMnO4/H+溶液退色,具有怎样结构的

苯的同系物能使KMnO4/H+溶液退色?
苯不能,与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化

二、有机化学中的氧化反应和还原反应
1、氧化反应
定义:有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子
的反应称为氧化反应

写一写

写出下列化学反应的关系式 H+ CO2+H2O
COOH

CH2=CH2+KMnO4
CH3

+KMnO4

H+

想一想? 常见的氧化剂有哪些?

O2、 KMnO4、 O3、 银氨溶液、

新制Cu(OH)2悬浊液等
写出下列化学反应方程式

2CH3CH2OH+O2 1、
2 CH3CHO+O2 2、

Cu Cu

2CH3CHO+2H2O
2CH3COOH

归纳总结
由A和其他无机原料合成环状化合物E。请在方框内 填入合适的结构简式。

CH2=CH2

知识回顾
醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点?

-OH所连碳原子上含有H原子

2、还原反应
定义:有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子
的反应称为还原反应

想一想?

常见的还原剂有哪些?

氢气、氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)等
尝试写出CH3CHO与H2反应的化学方程式 CH3CHO + H2
催化剂

CH3CH2OH

-COOH、-COO-的-C-不能与H2发生加成(还原)反应

利用氧化反应和还原反应,可以转变有机化合物的 官能团,实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化

O=

教材P51方法导引了解氧化数及它的变化与 氧化反应、还原反应之间的关系
碳原子氧化数升高,为氧化反应 碳原子氧化数降低,为还原反应
请分析:苯能否发生氧化反应和还原反应?为什么?

能。因为苯分子中碳原子的氧化数为-1,介于碳原子的氧化
数-4~+4之间,因此,在反应过程中,苯分子中碳原子的氧 化数既能降低又能升高,即苯分子中的碳元素既能被氧化, 又能被还原,所以,苯既能发生氧化反应又能发生还原反应。

【典例2】在2HCHO+NaOH(浓)
HCHO A.仅被氧化 C.仅被还原

HCOONa+CH3OH中,

B.未被氧化,未被还原



D.既被氧化,又被还原

交流研讨
和—CHO均易被氧化,请结合邻二卤代烃在锌 粉的作用下发生的消去反应,讨论如何由CH2=CHCH2OH制取

CH2=CHCHO?

1、加成反应
有 机 化 学 反 应 类 型

2、取代反应

3 、消去反应
4、氧化反应和还原反应

当堂训练
1.与CH2=CH2 A.CH3CHO B.C2H5Cl C. D.CH3COOH CH3COOC2H5 CH2Br—CH2Br的变化属于 C2H5OH CH2=CH2 同一反应类型的是( A )

2. 1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇

溶液

共热,两反应( A )

A.产物相同,反应类型相同

B.产物不同,反应类型不同
C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相

3. 有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有3种,则此 物质的结构简式为(

D)

4.由2-氯丙烷制备少量的1,2-丙二醇(HOCH2CHOHCH3)
时需经过下列哪几步反应( A.加成、消去、取代 C.取代、消去、加成

B)

B.消去、加成、水解 D.消去、加成、消去

5. 下列有机物中,既能发生消去反应,又能发生取代 反应和酯化反应的是(

C)


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