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第23届全国高中学生化学竞赛实验试题


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2010 年第 4 期

第 23 届全国高中学生化学竞赛实验试题
2010 年 1 月 17 日 杭州

顺 4 环己烯 1, 2 二羧酸的制备及纯度分析
一、 实验内容
1 产

品制备 : 先由环丁烯砜和顺丁烯二酸酐反 应得到顺 4 环己烯 1, 2 二酸酐 ( 用 A 表示 ) , 再水 解得到产品顺 4 环己烯 1, 2 二羧酸 ( 用 B 表示) 。 2 产品纯度分析: 通过酸碱滴定法测定自制产 品 B 的纯度。 3 完成实验报告和思考题。

二、 相关物质的性质

三、 顺 4 环己烯 1, 2 二羧酸的制备
1 实验原理 Diel s A lder 反应是形成 六元环的 重要反应 之 一, 在该反应中 , 共轭双烯与亲双烯体作用生成六元 环产物。这一反应是德国化学家 Diels 和 Alder 在

研究 1, 3 丁二烯与顺丁烯二酸酐反应时发现的 , 并 因此获得了 诺贝尔化学奖。 Diels A lder 反 应具有 100% 原子经济性 , 符合绿色化学原则。 丁二烯是 Diels A lder 反应最简单的二烯 , 常温 下为气体( 沸点为 - 4 5 ) 因此以丁二烯作为原料

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的反应需要使用带有气体操作的装置。环丁烯砜在 常温下为稳定的固体 , 加热至 140 时分解 脱去二

空干燥 2 次或以上 ( 干燥烘箱由监考老师操作 ) , 第 一次真空干燥 20 分钟 , 取出后称重, 记录数据; 作适 当粉碎后, 第二次真空干燥 15 分钟, 取出后再称重, 记录数据。2 次称重结果之差 0 05 g 后, 方能进

氧化 硫 得 到 丁 二 烯, 是 实 验 室 常 用 的 丁 二 烯 来 源。 本实验采用环丁烯砜分解释放出的丁二烯与顺 丁烯二酸酐进行 Diels Alder 反应来制备六元环化 合物 顺 4 环己烯 1, 2 二酸酐( A) , 再经水解得

行下一步纯度测定 [ 2] 。 产品将用于以下的纯度分析。 注 [ 1] : 顺丁烯二酸酐易水解成相应二元羧酸, 故所用相关仪器需干燥。 注 [ 2] : 称重数据均须监考老师签字确认 , 产品 制备过程的称重在本实验室进行。

到顺 4 环己烯 1, 2 二羧酸 ( B) 。 A 和 B 都是重要 的药物和农药合成原料。

四、 产品纯度分析
通过酸碱滴定法测定产品 B 的纯度。 1 称取 0 10 g 自制产品 ( 在本实验室进行 ) , 装于自封袋 ( 贴有标签 ) 中, 在标签上注明营号, 供监 考老师进行产品纯度检查。 2 将剩余的自制产品转移至称量瓶中。若剩 余自制产品的量不足 3 次滴定, 可向天平室监考老 2 实验步骤 ( 1) 顺 4 环己烯 1, 2 二羧酸酐 ( A) 的制备 : 搭好带气体吸收的回流装置, 在干燥的 50 mL 圆底烧瓶中加入 2 84 g 环丁烯砜、 1 96 g 顺丁烯二 酸酐
[ 1]

师申请提供标准样品 ( 扣 3 分 ) , 也可选择只做 2 次 滴定( 扣 1 分 , 精密度扣分另论) 。 3 用减 量法准 确称取 0 20 ~ 0 24 g 产 品于 250 m L 锥形瓶中 ( 在天平室进行, 称量结束后将称 量瓶移交天 平室 监考老 师保 存, 并 在签 收单 上签 字 ) , 加 25 m L 蒸馏水, 微热溶解 , 加 3~ 4 滴酚酞指 示剂, 用 0 1 mo l L - 1 N aOH 标准溶液 ( 准确浓度

和 2 mL 二甘醇二甲醚 , 用油浴加热并搅拌 , 下反应 30 分钟。 ( 放热反

在油浴温度 150~ 160

应! 油浴温度须用温度计测量, 防止过热! 小心烫 伤! ) 停止反应 , 稍冷后, 将 反应瓶置于 冰水浴中 冷 却, 使产物析出。向反应液中加入 25 mL 水 , 减压 过滤 , 用冷水洗涤 2 次, 每次 25 mL , 并抽滤至尽干, 收集产品 A 。 ( 2) 顺 4 环己烯 1, 2 二羧酸( B) 的制备与纯化 向 A 中加入适量水 , 搅拌下加热至沸, 使固体 全溶。稍冷后, 加约 0 5 g ( 视 A 的量而定 ) 活性炭 脱色 , 趁热过滤。在冰水中冷却滤液 , 使产物 B 析 出。减压抽滤至干, 将产品收集于表面皿( 在表面皿 边缘贴上标签, 注明营号 , 并称重和记录 ) , 80 下真

见实验室黑板 ) 滴定至溶液呈微红色 , 30 秒内不褪 色为终点, 记录所消耗的 NaOH 标准溶液体积。平 行滴定 3 次。根据所消耗 NaOH 标准溶液的体积, 计算产品的百分含量。 ( 注 : 自制产品的称量数据和 滴定读数须经监考老师签字确认 ) 。

五、 思考题 ( 答案必须写在实验报告指定位 置)
1 根据哪些主要因素确定 顺 4 环己烯 1, 2 二羧 酸 ( B) 的 制 备 与 纯 化 步 骤 中 加 入 水 的 总 量? 2 本实验为什么用过量的环丁烯砜 ?


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