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化学②必修3.1《最简单的有机化合物——甲烷》PPT课件


最简单的有机化合物 ——甲烷

第一课时

一、 甲烷的存在和物理性质
甲烷是无色、无味的气体,密度是0.717g/L(标 准状况),极难溶于水。 甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生 的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况 下,由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的

二、甲烷的结构

r />? ⒈甲烷的组成: ? 请设计一方案进行验证 ? 经测量分析得甲烷中含C75%、H25%(质量 分数),标准状况下密度为0.717g/L,求甲 烷的分子式。

甲烷分子的电子式和结构式

2、甲烷分子的立体结构:
以碳原子为中心, 四个氢原子为顶点的正四 面体。键角:109°28′

甲烷分子的 比例模型

经过科学实验证明甲烷分子的 结构是正四面体结构,碳原子位于 正四面体的中心,4个氢原子分别 位于正四面体的4个顶点上。(是含 有极性键的非极性分子)

三、化学性质:
通常情况下,甲烷比较稳定。

A.氧化反应:

CH 4 ? 2O2 ???CO 2 ? 2H 2O ? 注:
点燃

(1)有机反应方程式中用“→”不用“=”

(2)CH4在空气中易燃烧,甚至可以引起爆炸。 (3)多数有机物易燃烧。 (4)与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应。

①甲烷在点燃的条件 下能被氧气氧化, 在通常情况下, KMnO4(H+)溶液等强 氧化剂能不能将甲烷 氧化?
②将甲烷通入KMnO4(H+)溶液中有什么现象, 说明什么?

结论:

KMnO4(H+)不褪色,甲烷不能被 KMnO4(H+)氧化。 通常情况下稳定,不与三强(强 酸、强碱、强氧化剂)反应

实验探究: 取一个100mL的量筒, 用排饱和食盐水的方 法收集20mLCH4和 Cl2,放在光亮的地 方,日光不要直射, 等待片刻,观察发生 的现象!

现象:混合气体的黄绿色变浅,量筒壁上 出现油滴,量筒内的液面上升。

讨论:分析上述实验中所观察到的现象,从 中可以得到那些结论?
1 说明量筒内的混合气体在光照的条件下发生了 化学反应。 2 量筒壁上出现液滴,说明反应中生成了新的油 状物质,且不溶于水。 3 量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒 内的气压在减小,即气体总体积在减小。

B.取代反应:
甲烷与氯气光照条件下的反应

光照


CH4 + Cl2
光照

CH3Cl + HCl

取代反应:有机物分子里的某些原子或原子 团被其他原子或原子团所代替的反应。

光照



光照

光照





[练习]
1 1mol甲烷最多能与多少氯气进行取代,生成 多少HCl? 2 将1molCH4和CI2发生取代反应,待反应发生 后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则消 耗的CI2为? 3 化学工作者从甲烷与氯气的反应受到启发,提 出在农药和有机合成工业可获得副产品盐酸。这 一设想已成为现实。试指出上述反应产物所得盐 酸可能用到的最佳分离方法是( B ) A 蒸馏法 B 水洗分液法 C 升华法 D 有机溶剂萃取法

C.分解反应:
①甲烷常温时很稳定,高温时可断键 ②甲烷的高温裂解反应方程式: ③以上反应的温度高低比较:

CH 4 ???C ? 2H 2 ?
高温

其产物:H2是合成氨及合成汽油等工业的原料。C是橡胶
工业的原料,可以用于制造颜料、油墨、油漆等

注:多数有机物熔点低,受热易分解。

※取代反应与置换反应的比较:
取代反应 可与化合物发生取 代,生成物中不一定 有单质 反应能否进行受外界 条件(温度、光照、催 化剂等)影响较大 逐步取代,很多反应 是可逆的 置换反应 反应物、生成物中一 定有单质 在水溶液中进行的置 换反应遵循金属活动 性顺序 反应一般单方向进行

四、甲烷的制备: (1)工业制备 (2)实验室制备 ①药品:无水CH3COONa和碱石灰 ②反应原理:(主反应、副反应以及反应的类型) A.主反应方程式: B.副反应方程式: C.是否为取代反应? ③碱石灰中的CaO的作用: A.提供反应物 B.疏松导气 ④气体发生装置:同于O2、NH3

⑤气体收集方法:同H2、O2、NH3比较 ⑥性质验证实验: A.不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.点燃燃烧:通过对产物的定性分析验证甲烷的元素 组成 ⑦尾气处理:点燃燃烧

第二课时

【烷】取完全之意,碳被氢完全饱和; 【烃】指碳氢化合物。烷烃通式:

一、烷烃的通式和同系列
分子中的碳原子以单键相互连接,其余 价键与氢原子结合的链烃叫做烷烃,烷烃又 称为饱和烃。 烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃分 子中,碳原子数由1向上递增,这些烷烃分 别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。

他们的分子式和构造式如下:
名称 甲烷 分子式 CH4 构造式 H H C H
H H 乙烷 C2H 6 H C C H CH3CH3 H H H H H 丙烷 C 3H 8 H C C C H CH3CH2CH3 H H H H H H H 丁烷 C4H10 H C C C C H CH3CH2CH2CH3 H H H H

构造简式 CH4

H

结论:
由上面的分子式和构造式可以看出,碳原子 和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开始, 每增加一个碳原子,就相应增加两个氢原子,若 烷烃分子中含有n个碳原子,则含有2n+2个氢原 子,因此烷烃的通式为CnH2n+2 由上面的构造式也不难看出,相邻的两烷烃 分子间相差一个CH2基团,这个CH2基团叫做系差。 像烷烃分子这样,通式相同、结构相似、在组成 上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做同系 列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系物 一般具有相似的化学性质。

二、 烷烃的物理性质
1、物态
常温常压下,四个碳原子以内的脂烃为气体;C5~ C16的烷烃、C5~C18的烯烃、C5~C17的炔烃、C5~C11的 环烷烃为液体;高级脂烃为固体。

2、沸点(b.p.)
同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的增加 而升高。同碳数的环烷烃比相应的烷烃的沸点高。同碳 数的炔烃比相应的烯烃和烷烃的沸点高。 在碳原子数目相同的烷烃异构体中,直链烷烃的沸 点较高,支链烷烃的沸点较低,支链越多,沸点越低。

3、熔点(m.p.)
同系列的烃化合物的熔点基本上也是随分子中碳 原子数目的增加而升高。对于烷烃,C3以下的变化不规 则,自C4开始随着碳原子数目的增加而逐渐升高,其中 含偶数碳原子烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷烃的熔 点升高多一些。这种变化趋势称为锯齿形上升。

4、相对密度
同系列的烃化合物,随分子中碳原子数目增加而 逐渐增大。其相对密度都小于1,比水轻。

5、溶解度
根据“相似相溶” 的经验规则,脂烃分 子没有极性或极性很弱,因此难溶于水,易 溶于有机溶剂。

结论:烷烃的物理性质递变: 状态:气态(C:1~4) 、液态(5~16)、
固态(C:17以上) 熔点、沸点、相对密度随碳原子数增加 而升高。

三、烷烃化学性质:
在通常情况下稳定。一定条件下也能发 生氧化(燃烧),取代、热解等反应。

四、分子组成相同而结构不同的化 合物叫做同分异构体(简称异构体)。

这种现象叫做同分异构现象。
从丁烷开始出现碳链异构体 碳链异构体的数目随着化合物分子中所含碳 原子数目的增多而增多

五、烷烃的命名
1、普通命名法: 称某烷:甲,乙,丙……癸,十一,十二…… 加前缀:正,异,新

H3C

CH2 H3C CH2

CH2 CH2

CH3
H3C

CH CH2

CH3

正己烷

异戊烷

2、系统命名法:
“三步曲”:选主链——最长(最多) 编号——最近,若有歧义,则按“顺序规则”中较小 基团一端编号。 命名——“取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称” 顺序规则:(1)“原子序数”原则 (2)“同位素”原则 (3)“虚拟原子”原则 (4)“一大全大” 补充: (1)相同支链要合并,阿拉伯数字之间加逗号“,”, 阿拉伯数字与汉字之间添短线“-”。 (2)多个支链书写顺序:按“顺序规则”小前大后。 (3)取代基太复杂,用小括号括起来,写在位次之后。

① 选取主链——选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。 如: CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH2-CH3
2 1 2 1 6 5 4 3

CH2CH3 CH3-CHCH2CH-CH2CH3 3 4 5 CH2CH2CH3
6 7 8

CH3 4 5 6 7 8 CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3
1 2 3

CH2CH3

② 编号——从靠近支链的一端开始,编号时应尽可能使取代 基具有最低编号。

当几种可能的编号方向时,应当选定使取代基具有“最 低系列”的那种编号(即顺次逐项比较各系列的不同位次, 最先遇到位次最小者定为最低系列)。 CH3

CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH3 CH3
从右到左:2,2,5,6 从左到右:2,3,6,6
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

7

6

5

4

3

2

1

CH3CHCH2CH2CH2CH2CH—CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3
2, 7, 8-三甲基癸烷(不叫3,4,9-三甲基癸烷)

两端一样长时,从小取代基一端开始编号。
1 2 3 4 5 6 7

CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3

3-甲基-5-乙基庚烷

③ “先小后大,同基合并” ——有不同取代基时,把小取代基名称写在前面, 大取代基写在后面。相同取代基合并起来,取代基 数目用二、三、…… 等表示。 烃基大小的次序按“优先次序高者列后”的原则排序 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基 CH2CH3
4

1

2

3

5

6

CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3
2, 3-二甲基-3-乙基己烷

3、一些常见烷基的名称:

-CH3:

甲基

-CH2CH3: 乙基
-CH(CH3)2:异丙基

-CH2CH2CH3:丙基 -CH2CH2CH2CH3:丁基 -CH2CH(CH3)2: -C(CH3)3 :
CH2 CH3 -HC CH3

异丁基 第三丁基(特丁基)

: 第二丁基(另丁基)

?练习:写出2,5,5-三甲基-4-乙基庚 烷的结构式:

CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 H3C CH CH2 CH C


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