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1.3 有机化合物的命名


第三节 有机化合物的命名

6/16/2016 3:31 PM

前面我们把含有四个碳原子的两种烷 烃分子分别叫做正丁烷和异丁烷,把含有 五个碳原子的烷烃分子分别叫做正戊烷、 异戊烷和新戊烷。这种叫法对含碳原子数 较少的烷烃分子还较适用,而对于结构复 杂的烷烃就显得力不从心了,这就像有些 同学除了学名之外还曾有过小名一样,下 面就来讨论有

关烷烃分子的命名。
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一、烷烃的命名
烃基:
烃失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃 基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就 叫烷基。

常见的烷基 ①甲基:-CH3

-CH2CH3 ②乙基:

或-C2H5
④异丙基:

③正丙基:

-CH2CH2CH3
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CH3CHCH3

一、烷烃的命名
1、习惯命名法 基本原则

根据分子里所含碳原子 的数目来命名的方法, 叫做习惯命名法

(a)碳原子数在十以下的,用甲、 乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
即C原子数目为1~10个的烷烃其对应的名 称分别为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、 己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。

(b)碳原子数在十以上的,用中文数字表示。
如:C原子数目为11 、15、17、20、100的 烷烃其对应的名称分别为:十一烷、十五烷、 6/16/2016 3:31 PM 十七烷、二十烷、一百烷。

一、烷烃的命名
(c)若存在同分异构体,为了区别其名称,可以根据分子 中支链的多少以“正”、“异”、“新”等来区别,如 戊烷的三种同分异构体分别叫做正戊烷、异戊烷、新戊 烷。 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3

CH3 CH3

正戊烷 新戊烷

CH3 异戊烷

CH3-C-CH3

问题:随着碳链的增长,同分异构体数目增加,习惯 命名法能命名区别吗? 习惯命名法简单方便,但仅适用于结构比较简单的烷烃, 6/16/2016 3:31 PM 对于分子结构复杂的烷烃必须使用系统命名法。

2、系统命名法 命名步骤 (1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链 中碳原子数目称作“某烷”。

丁烷 (2)选主链中离支链最近的一端为起点,用 1、2、3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳 原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
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CH3–CH–CH2–CH3 CH3 –

1

2

3

4

一、烷烃的命名
⒉烷烃的系统命名法:

CH3–CH–CH2–CH3 CH3
2-甲基 丁烷 (3)将支链的名称写在主链名称的前面,在 支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处 的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。
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1

2

3

4



一、烷烃的命名
⒉烷烃的系统命名法:

1

CH3–CH–CH–CH3 CH3 CH3
2,3-二甲基丁烷

2

3

4

(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来 ,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。 两个表示 支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开;如果主链 上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写 6/16/2016 3:31 PM 在后面。



一、烷烃的命名
[小结]名称组成顺序: 支链位置---支链数目---支链名称---主链名称

CH3–CH–CH – CH2–CH3 CH3 CH3 2,3 二 甲基 戊烷 – –
主链名称 支链名称 支链个数 支链位置
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一、烷烃的命名
⒉烷烃的系统命名法:

1

CH3–CH–CH–CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
2- 甲基 -3- 乙基戊烷

2

3

4

5

说明:①选取主链时,如果最长链不只一条, 应选支链最多的一条作为主链。最多原则
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①选取主链时,如果最长链不只一条,应选支链 最多的一条作为主链。最多原则
CH3 CH2 CH2 CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3
3,6-二甲基-4-丙基辛烷
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②若有两个不同支链,且分别处于距主链两端等距 的位置,编号时应遵循简单支链位次最小的原则。 CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3 最简原则 CH3 CH2 CH3 3-甲基-4-乙基己烷 CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 3-甲基-6-乙基辛烷 CH2
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CH3

③若有两个支链分别处于距主链两端等距的位 置,但中间还有支链,编号时应遵循支链位次 之和最小的原则。最小原则

CH3 CH2
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CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3

③若有两个支链分别处于距主链两端等距的位 置,但中间还有支链,编号时应遵循支链位次 之和最小的原则。最小原则
CH3 CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3
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③若有两个支链分别处于距主链两端等距的 位置,但中间还有支链,编号时应遵循支链 位次之和最小的原则。 最小原则 CH3 CH3—CH2—CH—C—CH2—CH3 CH3 CH3 3 ,4,4-三甲基己烷 3 ,3,4-三甲基己烷
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烷烃系统命名法命名步骤小结
①选主链,称某烷 选取原则:碳链最长,支链最多 ②编号码,定支链 编号原则:支链最近,位次最小,位次之和最小 ③取代基,写在前,注位置,连短线 ④不同基,简在前,相同基,数字连

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在命名步骤中,选主链这一步最为关键, 主链一旦选错,后续所有的工作都将成为 “无用功”。命名中若出现“1-甲基”、 “2-乙基”等字眼则意味着主链错选。 系统命名法不仅能通过命名来区别不同 物质,更重要的是利用命名来力求反映出物 质内部结构的特殊性和组成中的数量关系, 同时,还可以从有机物名称了解物质的结构, 从而可以初步推断物质的大致性质。 系统命名法是整个有机化学中的一个重 要的知识点,烷烃的系统命名法不仅适用于 烷烃,同时也适用于大多数有机化合物。
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一、烷烃的命名
练习1:
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH
CH3

CH2

CH3

2–甲基丁烷

CH2

CH3

CH2 CH3 CH3

4–甲基–3 –乙基庚烷

CH3 CH3 CH2 CH C CH3

CH2

CH2

CH3

CH3
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3,4,4–三甲基庚烷

一、烷烃的命名
CH3
CH3 CH

CH3 CH2
CH CH3

练习2:
2,3,5–三甲基己烷

CH3

CH

CH3 CH2

CH3 CH

CH2 CH

CH3 CH2 CH3

3-甲基-4-乙基己烷
CH3 CH3 C2H5 CH2 CH CH3

3,5–二甲基庚烷

CH2

CH

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一、烷烃的命名
练习3:
2,5-二甲基-3-乙基己烷
CH3 CH3

CH3

CH3
CH

CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH

CH3

CH
CH2 CH3 CH3

CH2

CH CH2 CH3

CH2

CH3

3,5-二甲基-3-乙基庚烷

CH2
CH CH2 CH CH2 CH2 C CH3 CH3

CH3
CH3

CH3

CH

3,3-二甲基-7-乙基-5-异丙基癸烷
CH3
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CH2

CH2

练习4:

CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 2 4 1 3 CH3 CH3 2,2,4,4-四甲基己烷

5

6

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练习5:下列有机物的命名正确的是( A.3,3-二甲基丁烷 B.2-乙基丁烷 C.1,2-二甲基丁烷 D.2,2,3-三甲基丁烷

D )

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练习6:写出下列各化合物的结构简式:
C 2H 5

(1)3,3-二乙基戊烷 CH3–CH2–C–CH2–CH3
C 2H 5

(2) 2,2,3-三甲基丁烷

H3C CH3 CH3–C–CH–CH3 CH3

(3) 2-甲基-4-乙基庚烷
CH3
6/16/2016 3:31 3 PM

C2H5

CH –CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH3

二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
含官能团的有机物命名一般方法步骤: (1)选定分子中含官能团的最长碳链作为主链 ,并按主链上碳原子的数目称为―某烯”;“某炔” ;“某醇”;“某酸”等。 (2)把主链里离官能团最近的一端作为起点, 用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的碳原子依次 编号定位,以确定支链和官能团的位置。 (3)(4)步骤与烷烃命名方法步骤相同。 口诀:①选主链,含官能团②定编号,近官能团 ③写名称,标官能团。 6/16/2016 3:31 PM

二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
1、烯烃和炔烃的命名 ①CH3—CH=CH2 丙烯 ②CH3—CH2—CH=CH—CH3

2-戊烯
③ CH3—CH=C—CH3 ︱ CH3

2-甲基-2-丁烯
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二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
1、烯烃和炔烃的命名 ④ CH≡C—CH2—CH3 1-丁炔 ⑤ CH2=CH—CH=CH2 1,3-丁二烯 CH3 ︱ ⑥ CH2=C—CH=CH2 2-甲基-1,3-丁二烯
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练习7: 用系统命名法命名 (1) CH3—CH = CH—CH2—CH3

2-戊烯
(2)CH2= CH—CH2—CH—CH2—CH3


CH3
4-甲基-1-己烯
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练习8:写出下列物质的结构简式。 (1) 3-甲基-3-己烯
CH3-CH2-C=CH-CH2-CH3 CH3

(2) 4-甲基-1-戊炔
CH≡C-CH2-CH-CH3 CH3
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二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)

练习 9 :根据名称写出下列化合物的结构简式。 ? 2-丁炔

CH3—C≡C—CH3
? 3-甲基-1-戊烯

CH2=CH—CH—CH2—CH3 | CH3
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二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
2、含官能团的有机物的命名(如醇类等)
CH3—CH—CH—CH3 CH3 OH 3-甲基-2-丁醇 CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3 CH3 OH CH2 CH3 2-甲基-4-乙基-3-己醇
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练习10:给下列醇命名
CH2▔CH2▔CH2

OH

OH

1,3-丙二醇

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三、苯的同系物的命名
⑴将苯环作母体称为“某苯”; ⑵支链当作取代基,取代基的命名与烷烃相同。
CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2—二甲苯 1,3—二甲苯 1,4—二甲苯
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CH3

B 3,3,4-三甲基己烷 3-乙基-1-戊烯 1,3,5-三甲苯
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CH3CH3
▏ ▏

CH3-C-C-CH2-CH3 CH3 CH3 ② CH3 CH3
▏ ▏





CH3-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH3 ③ CH3 -CH3 CH3 CH3
▏ ▏



CH3-CH2-C = CH-CH-CH2-CH3
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④ CH2- CH3 ▏ CH2=CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ⑤ CH=CH2


-CH3

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一、烷烃的命名

练习:

CH3

CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3

CH3

CH3 2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基辛烷
取代基位置 取代基数目 取代基名称 主链

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三、苯的同系物的命名
练习6:萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据 系统命名法,(Ⅱ)式可称2-硝基萘,则化合物 (Ⅲ)的名称应是( D )

A.2,6-二甲基萘 B.C. 4,7-二甲基萘
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B. 1,4-二甲基萘 D. 1,6-二甲基萘

小 结

第三节 有机化合物的命名 一、烷烃的命名

⑴烃基:烃分子失去氢原子后所剩余的部分叫做烃基 ⑵烷烃习惯命名法:“正”、“异”、“新”某烷 ⑶烷烃的系统命名法①选主链,称某烷。②编碳位,定支链。 ③取代基,写在前,注位置,短线连。 ④不同基,简到繁,相同基,合并算。

二、含官能团的有机物的命名(烯烃炔烃)
⑴含官能团的有机物命名一般方法步骤:①选主链,含官能团 ②定编号,近官能团 ③写名称,标官能团 ⑶含官能团的有机物的命名 ⑵烯烃和炔烃的命名

三、苯的同系物的命名
将苯环作母体称为“某苯”,支链当作取代基, 取代基的命名与烷烃相同。 6/16/2016 3:31 PM

一、烷烃的命名

练习6:
判断下列名称的正误: ⑴ 3,3 – 二甲基丁烷; × ⑵ 2,3 – 二甲基 -2- 乙基己烷; × √ ⑶ 2,3- 二甲基 -4- 乙基己烷; √ ⑷ 2,3,5- 三甲基己烷
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一、烷烃的命名法 1、必备的概念
烃基:烃分子失去一个氢原子后所剩余的原子团。 烷基: 烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。


-R 来表示

要注意区别烃基和根: 基: 不带电 不稳定 不能独立存在; 根: 显电性 较稳定 能独立存在; 例如:CH4甲烷 -CH3甲基 H2PM SO4硫酸 SO42-硫酸根离子 6/16/2016 3:31


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