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第三节 烃 第二课时 烯烃 炔烃的化学性质


第三节
【教学目标】

第 2 课时 烯烃、炔烃的化学性质

1、掌握烯烃物理性质递变规律及化学性质相似性; 2、认识二烯烃的概念、结构特点及 1,3—丁二烯的加成反应; 3、掌握乙炔的分子结构、实验室制法和化学性质;

【复习回顾】
一、烯烃: 1、概念: 2、用化学方程式表示乙烯的主要化学性质:<

br />
【课前预习区】 乙烷、乙烯、乙炔结构比较: 名称 分子式 结构式 乙烷 乙烯 乙炔

结构简式

电子式 所属类别通式 碳碳键类型 碳碳键与碳氢键夹角 原子位置 【跟踪达标】 下列描述 CH3-CH=CH-C≡C-CF3 分子结构的下列叙述中,正确的是( A.6 个碳原子有可能都在一条直线上 C.6 个碳原子可能都在同一平面上 ) CnH2n+2 碳碳单键 109.5
o

不在同一平面上

B.6 个碳原子不可能都在一条直线上 D.6 个碳原子不可能都在同一平面上

【课堂探究】
1 烯烃同系物的化学性质: 讨论:对比碳碳单键分析碳碳双键有哪些结构特点?结合乙烯的性质预测烯烃有哪些通 性?

1

①与卤素加成:RCH=CH2+X2 加成反应 ②与 H2 加成:RCH=CH2+H2 ③与卤化氢加成:RCH=CH2+HX

①燃烧通式:CnH2n+ RCH=CH2 氧化反应

O2 ?点燃 ? ? ?

②与酸性 KMnO4 溶液反应:能使酸性 KMnO4 溶液褪色。 思考:结合课本 P35 下,说说该烃使 KMnO4 溶液褪色的原 因? 你能设计什么方案除去甲烷中的乙烯?(指名试剂和仪器)

加聚反应 n RCH=CH2 例 1:写出 O —CH=CR—CH=CH2 被 KMnO4 溶液的氧化产物:

变式训练:已知 1 摩尔某烃被 KMnO4 溶液氧化后生成 2 摩尔 CO2 和 1 摩尔
O O —C—H 试写出该烃的结构简式。 H —C— 例 2:苯乙烯和丙烯按 1:1 物质的量之比进行混合,生成乙丙树脂,写出该聚合物的可能结 构。

2、乙烯实验室制备? 原理: 装置: 注意事项: 写出并画出制取装置

3、二烯烃: (1)定义:分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃。 (2)二烯烃的通式: (n≥3) (3)1,3—丁二烯:①结构特点:CH2=CH—CH=CH2 两个双键之间相隔一个单键。 ②化学性质: (对比烯烃的结构和性质完成下列内容) a) (填能或不能)使酸性 KMnO4 溶液褪色; b)加成反应:跟 Br2 进行的加成反应有 1,4—加成反应和 1,2—加成反应两种形式:
1.2 加成

CH2=CH—CH=CH2+Br2
1.4 加成

Br2

加成

CH2—CH—CH—CH2 Br Br Br Br

2

c)加聚反应:nCH2=CH—CH=CH ?? ? ? ?
一定条件

例 2、 (1)

与 Br2 按物质的量之比 1:1,加成后的产物的结构简通式可能有几种? 种产物,结构简式分别为: 、 。

答:可能有

(2)

CH=CH—CH=CH2 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式。

答:n

—CH=CH—CH=CH2 ?? ? ? ?
一定条件

4、炔烃: (1)概念:链烃分子里含有碳碳叁键的不饱烃叫做炔烃。 (2)炔烃的通式:CnH2n-2 (n≥2) (3)炔烃的通性: 物理性质:乙炔没有颜色、没有臭味的气体,密度比空气 ,微溶于水,易溶于有机溶 剂。其它炔烃满足烃的通性。 化学性质:与乙炔相似,能发生氧化反应,加成反应。 (1)氧化反应: 点燃 ①燃烧反应: C2H2+ O2 ②乙炔 使酸性 KMnO4 溶液褪色,氧化、还原产物分别是 (2)加成反应: CH≡CH+Br2 ;CHBr=CHBr+Br2 CH≡CH+2H2 CH≡CH+HCl CH≡CH+H2O (用于制乙烷) CH2=CHCl(制氯乙烯) (制乙醛) (制聚氯乙烯)

例 3:某气态烃 0.5mol 能与 1mol HCl 氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可 被 3mol Cl2 取代,则气态烃可能是 A、CH ≡CH B、CH2=CH2 C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3 【课堂延伸】 (3)乙炔的实验室制法: 反应原理:CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 发生装置:使用“ ”的制取装置。 收集方法: 集气法。 例 4:以电石(CaC2) 、氯化氢、水为原料制取聚乙烯,写出各步有关反应的化学方 程式。

【能力训练】
—、选择题(每小题有 1~2 个选项符合题意) 1、某烃与氢气加成后得到 2,2—二甲基丁烷,该烃的名称是( A、3,3—二甲基—1—丁炔 B、2,2—二甲基—2—丁烯
3



C、2,2—二甲基—1—丁烯 D、3,3—二甲基—1—丁烯 2、如果 C6H10 中只含有一个双键,下列物质中可能和其为同系物的是(



A、CH2=CH2 B、CH2=CH—CH=CH2 C、 D、 3、下列对于橡胶的说法正确的是( ) A、 天然橡胶可直接用来制造汽车轮胎、机器的传送带。 B、 天然橡胶的单体是:CH2=CH—CH=CH2 C、 聚异戊二烯与 KMnO4 溶液在一起,可使 KMnO4 溶液褪色。 D、 硫化过程和老化过程都改变了天然橡胶的结构。 4、某气态的烷烃与烯烃的混合气 9g,其密度为同状况下 H2 密度的 11.25 倍,将混合 气体通足量的溴水,溴水增重 4.2g,则原混合气体中的组成为( ) A、甲烷、乙烯 B、乙烷、乙烯 C、甲烷、丙烯 D、甲烷、乙烯 5、CaC2 和 ZnC2、Al4C3、Mg2C3、LiC2 等都属于离子型碳化物。请通过 CaC2 制 C2H2 的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是( ) A、ZnC2 水解生成乙烯(C2H6) B、Al4C3 水解生成 丙炔(C3H4) C、Mg2C3 水解生成丙炔(C3H4) D、LiC2 水解生成乙烯(C2H4) 6、分别燃烧下列各组混合气体,所产生的 CO2 的物质的量一定大于燃烧同质量丙烯所 产生的 CO2 的物质的量的是( ) A、丙烷和丁烯 B、乙烯和乙炔 C、丙炔和丙烯 D、丙烷和丁烯 7、 由两种均能使溴水褪色的烃组成的混合气体 1 体积完全燃烧后,可得 3.6 体积二氧 化碳及 3 体积水蒸气(气体体积在相同状况下测定) ,这两种烃分别是( ) A、烯烃、烯烃 B、烯烃、炔烃 C、环烷烃、炔烃 D、炔烃、二烯烃 8、据报道,1995 年化学家合成了一种化学式为 C200H200 含多个碳碳叁键(—C≡C—) 的链烃状,则分子中含碳碳叁键最多可以是( ) A、49 个 B、50 个 C、51 个 D 不能确定 0 5 9、150 C 1.0×110 Pa 时,aL 乙炔和 aL 丙烯的混合气体与过量的 bLO2 混合,点燃使这 两种烃充分燃烧后,再恢复到原状况,此时混合气体的体积为( ) A、10aL B、(2a+b)L C、(b-a)L D、无法计算 0 10、150 C 时,1L 混合烃与 9LO2 混合密闭容器内充分燃烧,当恢复至 1500C,容器内 压强增大 8%,则该混合烃可能的体积比为( ) A、甲烷:乙烷=1:1 B、丙炔:乙炔=1:4 C、乙烯:丁烷=7:8 D、乙烯:丁烯=1:4 二、填空题: 11、某烃的组成为 C15H24,分子结构非常对称。有关实验证实该烃中存在三种基因:乙 烯基(—C=CH2) ,亚甲基(—CH2—)和次甲基(—CH—) ,并且乙烯基和次甲基之间必 须通过亚甲基相连,而且相同基团之间不相连。请填写以下空白: (1)若该烃分子中无环, 则含乙烯基 个, 该烃的结构简式为 。 (2)若该烃分子中有一个环,则其结构简式为 。 CH3 CH3 CH3 12、某烷烃 CH3—CH2—CH—CH—C—CH3 是由烯烃与 H2 加成后的产物,这种烯烃可 CH3 能 种结构;若上述烷烃由炔烃加氢而来,这种炔烃的结构简式为 ;若上述烷烃 由二稀烃加氢而来,这种二烯烃有 种结构。

4

13、 用电石和水反应, 产生的乙炔中含有 H2S 等杂质。 某学生拟选用 NaOH 溶液、 KMnO4 溶液、CuSO4 溶液中的一种除去 H2S 杂质,经研究最后确定适用 CuSO4 溶液。回答: (1)选用 NaOH 溶液的理由是 ,排除选用 NaOH 溶液的理由是 。 (2)选用 KMnO4 溶液的理由是 ,排除选用 KMnO4 溶液的可能原因 是 。 (3)选用 CuSO4 溶液的理由是 ,最后确定选用 CuSO4 溶液的主要原因 是 。 (4)代替 CuSO4 溶液的其它溶液可以是 (写一种) *14、丙炔和 H2 组成的混合气体 5L,在催化剂作用下充分反应后得到的气体体积为 VL(均在标况下测定) (1)若 H2 的体积为 1L,计算反应后的气体体积 V。 (2)若 H2 在混合气体中的体积比值为 x,计算 x 为不同值时反应后气体的总体积 V(以 x 的代数式表示)

【能力训练答案】
一、选择题: 1、AD 2、D 9、B 10、CD 二、填空: 3、CD 4、C 5、C 6、BC 7、AB 8、B

11、 (1)4,

CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2=CH—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH=CH2 CH2—CH=CH2

(2) CH2=CH—CH2 12、5 种, CH2—CH=CH2

CH3 CH≡C—CH—CH—C—CH3, 5 CH3 CH3 CH3 13、 (1)NaOH 和 H2S 发生中和反应;现象不明显酸碱中和反应放热,由于 Na2S 水解, 未能完全除 H2S。 (2)KMnO4 氧化 H2S,也能氧化 C2H2 (3)CuSO4 与 H2S 反应生成黑色沉淀,现象明显;CuSO4 不与 C2H2 反应。 (4)pb(CH3COO)2 三、计算题: VC2 H 4 ? 10 mL VC2 H 2 ? 50 mL 14、 VCH 4 ? 60 mL 15、 (1)4L (2)x≤2/3 , 5(1-x)L0 x>2/3, 5(1-2x)L

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