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有机化合物的命名


有机物的命名规则
一、烷烃的命名 1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。
H H CH 4 ?? ?? CH 3 ? ?? ? ? ?CH 2 ?

H CH 3CH 3 ?? ?? CH 3CH 2 ?

甲烷 甲基 亚甲基 乙烷 乙基 烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。 2、命名 有机物的命名一般分为习惯命名和系统命名。 烷烃的系统命名法的步骤和原则:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前, 标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。 (1)习惯命名 十一下的用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,如甲烷、乙炔等; 十一上的直接用中文数字表示,如十一烷; 碳架异构体用:正、异、新等词头区分,如正戊烷、异戊烷、新戊烷。 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 CH3(CH2)10CH3 正十二烷 (2)系统命名 A、烷烃的命名 a. 选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数目称作“某烷” 。遇多个等长 碳链,则取代基多的为主链。如下右图选“2” 。
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3

C C C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2

主链

b. 近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则” 。

CH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3 CH3

取代基位号 取代基位号

2, 3, 5 2, 4, 5

c. 取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始。

C-C-C
1 2 3 4 5 6

C-C-C
7 8 9 10

C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C 11

顺序: -C-C-C < -C-C C

d. 将支链名称写在主链名称前面, 在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位 置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链,则把支链合并,用“二” 、 “三”等 数字表示支链个数。 (注意:数字与文字之间要加短线) 练习 1:用系统命名法命名(答案在最后)

练习2:判断命名正误

2,2,4-三甲基-4-乙基戊烷

3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷 B、脂环烃的命名 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。 饱和的脂环烃称为环烷烃, 不饱和的脂环 烃称环烯烃或环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环” 。

连有取代基的环烷烃,命名时使取代基的编号最小。

取代的不饱和环烃,要从重键开始编号,并使取代基有较小的位次。

C、含单官能团化合物的命名 a、选择主链:选择含官能团的最长碳链为主链作为母体,称“某烯” 、 “某炔” 、 “某醇” 、 “某醛” 、 “某酸”等(而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基) ,并标明官能团的位置。 b、编号:从靠近官能团(或取代基)的一端开始编号。 c、词头次序:同支链烷烃,按“次序规则”排列。如:

D、含多官能团的化合物命名
a、选择主链(或母体) :开链烃应选择含尽可能多官能团(尽量包含碳碳双键或碳碳三 键)的最长碳链为主链(或母体) ;碳环,芳环,杂环以环核为母体。按表 13-2 次序优先选 择一个主要官能团作词尾,即列在前面的官能团,优先选作词尾。 表 13-2 引用作词尾和词头的官能团名称 官能团 O C OH (某)酸 (某)磺酸 (某)酸(某)酯 (某)酰卤 (某)酰胺 (某)腈 (某)醛 H (某)酮 (某)醇 (某)醇(或酚) (某)胺 (某)亚胺 C C (某)烯 (某)炔 羰基 羟基 巯基 氨基 亚氨基 双键 三键 羧基 磺基 酯基 卤甲酰基 氨基甲酰基 氰基 甲酰基 词 尾 词 头

—SO3H O C O C O C —CN O C O C —OH —SH —NH2 = NH C C OR X NH2

2)开链烃编号从靠近主要官能团(选为词尾的官能团)的一端编起;碳环化合物,芳 香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的 2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对 位表示。 (3)不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规 则” 。 例如:

醛基(– CHO)在羟基(–OH)前,所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己 醛” ,– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头,根据“次序规则” ,其次序是甲基、乙基、 羟基、溴。编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小。所以命名为:4 – 甲基 – 2 – 乙 基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。

主要官能团是 – COOCH3 ,所以叫苯甲酸甲酯。– OH、– NO2 作词头,其次序是硝基、 羟基。编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小。所以命名为:3 – 硝基 – 2 – 羟基苯 甲酸。

参考答案: 1、3 ,3-二乙基戊烷;2 , 2 ,3 -三甲基丁烷;2-甲基-4-乙基庚烷。 2、2,2,4,4 –四甲基己烷;3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷



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