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必修5 有机合成


习题课
1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原 料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构,正确的顺序为( ) A.①②③ B.③②① C.②③① D.②①③ 2.下列物质中,可以发生反应生成烯烃的是( )

3.乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应

,它与下列试剂发生加成反应

时所生成的产物不正确的 ) A.与 HCl 加成生成 CH3COCl B.与 H2O 加成生成 CH3COOH C.与 CH3OH 加成生成 CH3COCH2OH D.与 CH3COOH 加成生成(CH3CO)2O 4.在有机合成中,制得的有机物较纯净并且容易分离,故在工业生产中有机反应往往 有实用价值。试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( ) 是(

A.①② B.②③ C.①③ D.②④ 5.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是(

)

A.反应①是加成反应 B.只有反应②是加聚反应 C.只有反应⑦是取代反应 D.反应④⑤⑥⑦是取代反应 6.分析下列合成路线:

质应为下列哪种物质(

)

7.A、B、C 都是有机化合物,且有如下转化关系: ,A 的 相对分子质量比 B 大 2,C 的相对分子质量比 B 大 16,C 能与 A 反应生成酯(C4H8O2),以 下说法正确的是( ) A.A 是乙炔,B 是乙烯 B.A 是乙烯,B 是乙烷 C.A 是乙醇,B 是乙醛 D.A 是环己烷,B 是苯

8.1,4二氧六环

可通过下列方法制取。

,则该烃 A 为( ) A.乙炔 B.1丁烯 C.1,3丁二烯 D.乙烯 9.格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的, 如:CH3CH2Br+Mg― ― →CH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部 分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。 今欲通过上述反应合成 2丙醇,选用的有机原料正确的一组是( ) A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛 C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛 10.由 1,3丁二烯合成 2氯1,3丁二烯的路线如下:
乙醚

反应类型为( ) A.加成、水解、加成、消去 B.取代、水解、取代、消去 C.加成、取代、取代、消去 D.取代、取代、加成、氧化 【练综合应用】 11.有机物甲的分子式为 C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同

的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有( ) A.8 种 B.10 种 C.14 种 D.16 种 12.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为:

下列说法正确的是( ) A.可用酸性 KMnO4 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B.香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、NaOH 溶液反应 C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D.与香兰素互为同分异构体,分子中有 4 种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的 酚类化合物共有 3 种 13.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:

实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:

现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环 己烷:

请按要求填空: (1)A 的结构简式是 ________________________________________________________________________; B 的结构简式是 ________________________________________________________________________。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④:_________________________________________, 反应类型:________。 反应⑤:__________________________________________________, 反应类型:________。 14.下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程:

(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式) ①________________________________________________________________________。 ②________________________________________________________________________。 ③________________________________________________________________________。 (2)B 溶于冬青油致使产品不纯,用 NaHCO3 溶液即可除去,简述原因 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)在(2)中不能用 NaOH 也不能用 Na2CO3,简述原因 ________________________________________________________________________。 (4)1 mol 阿司匹林最多可与__________ mol 氢氧化钠发生反应。

1.B 2.D [醇或卤代烃发生消去反应生成烯烃时要求与羟基或卤素相连的碳原子的邻位碳 原子上必须有氢原子才可以发生消去反应,引入碳碳双键,符合要求的只有 D 项。] 3.C 4.C [②中烷烃的取代反应产物不单一,副产品较多;④中酯水解产生的乙酸和乙醇 互溶,难于分离,且反应为可逆反应,产率不高。] 5.C 6.D [根据合成路线分析,应先中间双键加成后再氧化羟基为羧基,目的是防止双键

氧化,则 C 为

A为

,为防止加成的

2 号碳原子上氯原子水解,应 A 先水解再加成则 B 为

]

7.C [ ,可推知 A 为醇,B 为醛,C 为酸,且三者碳 原子数相同,碳链结构相同,又据 C 能与 A 反应生成酯(C4H8O2),可知 A 为乙醇,B 为乙 醛,C 为乙酸。] 8.D [此题可以应用反推法推出 A 物质,根据 1,4二氧六环的结构,可以推知它是由 乙二醇脱水后形成的,两分子 HO—CH2—CH2—OH 脱水后形成环氧物,生成乙二醇的应该

是 1,2二溴乙烷

;生成 1,2二溴乙烷的应该是乙烯,所以 CH2===CH2― ― →

Br2

― ― → 水溶液

NaOH

浓H2SO4

― ― → -H O
2

9.D [根据题意,通过格氏试剂与醛加成,再水解可得到醇,在此过程中目标产物中 含有的碳原子数同基础原料中卤代烃和醛中碳原子数之和相等。A 项中最终产物为 1丙醇, 故 D 项正确。] 10.A [根据合成路线中各中间产物中官能团的异同可确定每步转化的反应类型。] 11.D [在相同温度、压强下,甲水解产生的乙、丙的相对分子质量相同,再根据甲的 分子式 C9H18O2 知乙、 丙可能为 C3H7COOH、 C5H11—OH, 由于—C3H7 有 2 种结构, 而—C5H11 有 8 种结构,故甲可能的结构有 16 种。] 12. B [酚羟基、 碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 即香兰素也可使酸性 KMnO4 溶液褪色;酚羟基、羧基均可与 Na2CO3、NaOH 溶液反应,B 项正确;香兰素、阿魏酸中 均含有酚羟基,但不能发生取代反应;符合条件的香兰素的同分异构体为



解析 由合成途径和信息一可推知,A 是由两分子丁二烯经下列反应制得的:

;而由 C 的分子式 C7H14O 和第二个信息

可知 B 是 A 的氧化产物,其结构简式为

;C 为 B 的加成产物,结构简式应



要得到

, 可 先 使 C 消 去 —OH 而 得 到 D , 反 应 为

,再由 D 发生加成反应而得到甲基环己烷:

― ― →

催化剂



解析

(1)依据框图中各物质间的转化关系写出反应的离子方程式或化学方程式。

(2) 能与 NaHCO3 溶液反应生成易溶于水的 与冬青油分层。 (3)(B)中的酚羟基能与 NaOH 溶液和 Na2CO3 溶液反应。

, 而

(4)1 mol 和 CH3COONa。

能与 3 mol NaOH 发生反应生成


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