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白藜芦醇的制备及其应用


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2 7. 期 o  ̄第9   o

医 菊 化 工 

2  7

白 藜 芦 醇 的 制 备 及 其 应 用 
方晓卓 
白藜 芦 醇 在 19 9 8年 被 列 为 ”0 10种 最 热 门有 效  抗 衰老 物质 ” 一

。 之 在人 民生活 水平 日益 提 高 的今 天 ,   白藜 芦 醇保 健 品 越来 越 多 的被 消费 者认 识 和接 受 , 很 

出更 大 的努 力 。因此 , 源有 限和生 产能 力小 等 问题  资
成 为 目前 白藜 芦醇 产业 化 的一个 瓶颈 。  

11 植 物 提 取法  . 白藜 芦 醇是 一 种 多 酚类 化 合物 , 酚类 化合 物 的  多 极性强 , 易溶 于极 性 强 的溶 剂 , 以往 文 献 报 道一 般 先  用 溶剂 渗 滤提 取或 加 热 回流提 取 , 再对 提 取物 进行 一  系列 的萃 取 分 离 。提 取溶 剂 多 用 甲醇 、 无水 乙醇 、5 9 %  乙醇 和 乙酸 乙酯 , 取 分 离 的试 剂 多用 石 油醚 、 萃 氯仿 、  
乙酸 乙酯 。 白藜 芦 醇 的纯 化 目前 常采用 硅胶 柱层 析 、  

多 厂家 已把 含有 白藜 芦 醇 的植 物 提 取物 制 成 具 有 浆  脂 , 容 , 肥 以及 抗癌 等 胶囊 , 美 减 或者 将 其添 加 到各 种 
酒 类食 品 中 , 至有 人直 接 将 葡萄 籽 磨成 粉 销售 。相  甚 信 随着研 究 和认 识 的不 断 深入 , 发 富含 白藜 芦 醇 的  开 各种 天然 保健 食 品 , 将具 有 十分 广 阔 的前景 。  

1 制备 方法【  
到 目前 为 止 至 少 已 在 2 1科 、 1 的 7 3属 2种 植 物 

薄 层层 析 和 高速 逆 流层 析 等 。 硅胶 柱层 析价 格便 宜 ,   提取量大 , 操作相对繁琐 , 但 产率 较 低 , 物 杂质 多 , 产   往往 还 要通 过 重 结 晶或 薄层 层 析做进 一 步纯化 , 加  增 了后 续工 作 。 高速 逆 流层 析 分离 效果 好 , 品纯度 高 , 产   经HL P C检 测 反式 白藜芦 醇纯 度 可达 9 %, 9 但其 提 取  成 本 相对 较 高 , 白藜 芦 醇产 率 为 21 %。 .8   李 核 等用 微 波 辅助 萃 取 虎 杖 中的 白藜芦 醇 , 到  得 了时 间 、 剂 、 度 等工 艺 参 数 。 用 H - e 光诱 变  溶 温 eN 激 选育 高 产 白藜 芦 醇 细胞 系 , 使 白藜芦 醇 的含量 升高  可 到直 接 提 取 的 1 - . 3倍 。花 生 中 , 的 白藜芦 醇 含 量  5 根 可 达 09 % , . 4 其次 是 花生 茎 、 衣 、 、 壳 , 叶子 和  种 花 果 而 果 仁 不 含 白藜 芦 醇 。从 植 物 中 提取 的 白藜芦 醇 纯度  高 , 化学 污染 , 纯天 然 绿 色产 品 , 无 属 目前 市 场上 出售  的 白藜 芦 醇 皆从 植 物 中提 取 , 用该 方法 也 面临诸 多  使

中发 现 了 白藜 芦 醇 , 含 量甚 低 , 且 受 品种 、 长条  但 而 生
件等影 响很 大 , 因此 现 在 的研 究 还是 主要 集 中在 葡  也 萄、 虎杖和 花生 等少 数 几种 含量 稍 高且 研究 比较成 熟 
的植物 里。  

目前制 备 白藜 芦 醇 主 要 有 3种 途 径 :植 物 提取 
法 ; 物发 酵法或 转 基 因法 ; 学合 成 法 。 中植 物提  生 化 其

取 法 ,因 天然 的植 物 中存 在 的 白藜 芦 醇毕 竟 是 微 量  的 , 提取 步骤 繁多 、 且 提取 物成 分 复 杂 , 必须 经过 分 离  纯 化才 能得 到成 品 ; 而化 学 合成 目前 普遍 存 在着 路线  长 、 本 高 、 境 污染 大 等 问题 , 成 环 尚未 能工 业 化 , 来  看 还 得在缩 减步 骤 、 提高 产 率 、 低成 本 、 少 污染 等做  降 减

< <<<< <<< <<<< <<<< << <<< <<< << <<< <<< <<< <<< <<<< << <<<< <<< <<< <<< << <<< << <<< <<< << <<<< <<<< <<< <<<<< <<<< << 

选 择性 好 的 特点 而 倍 受 青 睐 ,其 分 离 效 果 可 与 P P   V 

发 酵耦 合 的工 艺研 究 。口 
参考资料 

树脂 相媲 美 。  

2 同时糖 化发 酵工 艺 (S )  . 4 SFm
将糖化 过程 和发 酵过 程 耦合 同时进 行 的生 产工 艺 。 发 

1过程工程学报. 0 ,()52 55 2 66 3 : ~   0  

工 艺开 发的 一个 重要 因素 。 年来 亦有 将 S F同萃 取  近 S

艺辜糖发速避制主. : 纛 . 过 化酵率免作  :’  6 程制和的以抑用     . 中 控 是 0    

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彩 羊穸   I   月

问题 , 影 响生 态 环境 、 资 源枯 竭 、 本 高 昂 、 产  如 使 成 生
能力 小等 。  

苯 甲醛 经 三 甲基 氯 硅 烷 保 护 羟 基 ,经 Wii 应 成  tg反 t 烯 , 保 护 得 3 5 二 羟 基 苯 乙烯 , 用 醋 酐 乙 酰 化 , 脱 ,一 再  
得 3 5 二 乙酰基 苯 乙烯 。 ,一  
CH2 0H 
Me, SO4  

1 利用生 物技术  . 2 含有芪 合酶 ( T ) 因 的植 物 很 多在对 不 良环 境  sS 基 的 保 护性 反 应 ( 机 械 损 伤 、 如 紫外 线 照 射 、 境 胁 迫  环 等) , 时 激发该 基 因 的转 录并 转 译为 芪 合酶 , 而 由芪  进 合酶 催化香豆 烯 和丙 二酸 单酰 合 成 白藜 芦 醇 。S S常  T
与葡 萄糖结合 以苷 的形 式存 在 , 量 以游离 态 的形 式  少 广泛存 在于葡 萄 、 虎杖 、 芦 、 明 子核 花生 等 天然 植  藜 决 物或果 实当 中。  

P r CH2 1 B ̄ C2  
l .0 h 7 % 

K2 CO3,6 64 h. % 

谭琳 等从 葡萄 中分 离 克 隆芪 合 酶基 因 , 构建 植 物 
表 达 载体 , 入 番 茄 , 到 含 有 白藜 芦 醇 的 转基 因植  导 得
一   。Me,  

株 。也有采 用生 物 发酵 技 术对 虎 杖进 行 预处 理 , 以降 

——— i鬲 —一

 

低 白藜芦醇 的氧 化损 失 和提 高萃 取产 率 。 物技 术 方  生
法存 在 的 问题 是 周期 长 、 程 复 杂 、 容 易 制得 所 需  过 不
要 的 酶。  
圈 1 tg 应 合 成 白藜 芦 醇 的路 线   Wii 反 t

( ) ri 3 ekn反应 的合 成路 线  S ah等 以 3 5 二 甲氧 基 苯 甲醛 和对 甲 氧基 苯  pt ,一

1 通 过化学 合成  . 3
借合成 获取 白藜芦 醇是 化学工作 者必然 要探 索 的 
途径 , 近几 年来 已有一 些报 道 , 纳起来 主要 是基 于 3 归  
种 反应 , Wii 即 tg反应 、 c t Hek反 应 和 P ri ekn反应 。  

乙酸钠 缩合 成烯 , 得顺 反 构 型 混合 物 , 脱羧 , 再置 于 甲  
醇 和 浓 盐 酸 的 混 合 液 中 4 h 得 反 式 产物 , 保 护 得  8, 脱

白藜 芦 醇 。 u  o a i 改进 了 的合成方 法 , 3 5   G yS l de等 l 用 ,一
二异 丙 氧基 苯 甲醛 和 对 异 丙 氧 基 苯 乙酸钠 在 三 乙胺 

( )Wii 应 的合成 路 线  1 tg反 t 基 于 Wii 应 的 合 成 路 线 有 5种 。 一 般 做 法  tg反 t 是 : 若 干步 反 应 制得 重 要 中 间体 磷 叶立 德 , 与 醛  经 再

和 乙酸作 用 下缩 合 成 烯 得单 一 顺 式产 物 , 喹啉 和催  在 化 剂 作 用 下 脱 羧 , 把顺 式 产 物 转 化 成反 式 , 后脱  再 最
去异 丙 氧基 得 到 白藜 芦 醇 。与 S ah的反 应 路 线 相  pt

缩合 成烯 , 若有顺 反 异 构体 , 把 顺式 转 为 反式 , 后  需 最 脱保 护得 白藜芦 醇 。 反应 条 件简 单 温和 、 此 原料 易 得 、   得率 较高 , 但路线 长 、 消耗 大 、 本高 。其 中路 线 1 见  成 (
图 1是 从 3 5 二 羟基 苯 甲醇 出发 , 用 硫 酸 二 甲酯  ) ,一 先

比 , ySl de改 进 了各 种 反 应 条 件 ,提 高 了 总 收  Gu  o a i l 率 , 使脱 保护 更 容 易 。 并  
Ac O 

保 护 3 5位 酚 羟基 , 溴 化磷 溴代 醇 羟 基 , 亚磷 酸  , 三 与
酯 经 A b zv重 排得 磷 叶 立 德 , 对 甲氧 基 苯 甲醛 经  ruo 与

00 % m l P ( A h 卤  .1 o , dO t 虏

_  亓

Wii H me 缩合 成 烯 , 用三 溴 化硼 与 二氯 甲烷脱  tg o r t— 后 保 护基 得 白藜芦 醇 , 反 应 总 收率 2 %。此 路 线特  5步 1 点 是 A - uo 排 和 Wii— me 缩 合无 须 分 出 产  rb zv重 tg Ho r t
物, 可直 接 用 于下 步反 应 , 作 简便 ; 原 料 3 5 二  操 但 ,一 甲氧基苯 甲醇 和三 溴化 硼成 本 高 。   () c 2 Hek反 应 的合成 路 线 
圈 2 H e 应 合 成 白藜 芦 醇 的路 线    e k反

( )其 他合 成 路 线  4

基 于 H c 应 的合 成路 线 有 4种 。一 般是 芳 卤  ek反 或芳 酰 卤在 钯盐 催 化 下 , 烯 取 代 卤原 子 成 芪 , 保  芳 脱 护得 白藜 芦醇 。其 中路线 1 见 图 2 是 以 3 5 二 乙酰  ( ) ,一 氧基 苯 乙烯 和对 乙酰 氧基 碘 苯 为原 料 , 醋酸 钯 和 三  在
苯基 磷作 用 下 ,经 H c e k反 应 得 反 式一 , , 一 乙 酰  34 5 三

① 用 35 二 甲 氧 基 苯 甲醇 与 三 甲基 氯 硅 烷 反  ,一 应 , 与对 甲氧基 苯 甲醛 缩 合成 醇 , 再 脱水 得烯 , 后脱  最 保 护得 白藜 芦 醇 。此 路线 收 率 尚可 , 原料 35 二 甲  但 ,一
氧基 苯 甲醇 成本 高 , 实 验 大部分 要 求无水 条件 。 且  

② 还 可利 用 固 相 载 体 接 上 原 料 做反 应 底 物 , 最 
后 脱 去 固相载 体 , 法便 于分离 产 物 , 作简便 。 此 操 但关  键 原料 对 羟基 苯 乙烯 须 由多 步 反应 制 得 , 对 羟基苯  用
甲醛保 护 羟基 , 醛基 经 Wii 反 应 成烯 , tg t 羟基脱 保 护 。  

氧基 芪 , 再用 四氢 呋 喃 和氢 氧 化钠 脱 乙 酰基 得 白藜 芦  醇 。此 反应 路线 短 , 物 构 型 单 一 , 产 但关 键 原 料 3 5   ,一 二 乙酰基 苯 乙烯 须 经 多步 反 应 制 备 ,用 3 5 二 羟 基  ,一

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7 第 9期  耳

医 药 化 工 

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2 提高含量 的技术进展 
因为植物 中 自藜芦 醇 的含 量低 , 以 已有 不 少关  所 于提 高 白藜芦 醇 含 量 的研 究 ,比如 利 用 基 因 工 程技 

白藜 芦醇 开 辟 了一条 新 的途 径 , 为通 过改 进 内生 真  也 菌 与 宿 主植 物 的 相 互 作 用 来 提 高 白藜 芦 醇 产 量提 供  了新 的方法 。  

术 , 制 、 良白藜 芦 醇 的 生 物合 成 途 径 来 获 得其 高  控 改
产植物 株 系 , 利用诱 变途 径选 育 高产 细胞 株等 等 。  


3 应用【 4 】  
31 抗 肿 瘤作 用  .
研 究 表 明 , eG H p 2肝 癌 细 胞 经 白藜芦 醇 处 理 后 ,   b l2的 阳性 积 分 明 显 降 低 ,a c一 b x的 阳性 积 分 显 著 升 

些研究 者 们将 S S基 因分别 转入 油 菜 ,水 稻 , T  

大麦 , 麦 等作 物 中 , 小 均获 得 了抗 病 性 有 所增 强 的转 
基 因植 株 。例 如 , S S基 因水 稻抗 白叶枯 病 和稻 瘟  转 T 病水 平 均有 所增 强 。将 葡 萄 的 S S基 因 V t转 入小  T s l

高 , F k 的 阳性 细 胞 密度 显著 低 于对 照组 ,说 明 白  N —B
藜芦 醇 能通 过 调控 细 胞凋 亡 调控 基 因 (c一 ,a ) b l2 b x 和 

麦中, 获得 5个 转化植 株 , 中 2株 的 r 其 I ’ 3代植 株 中鉴 

定 出 1 对 白粉 病免 疫 植 株 和 3个 对 白粉 病 中抗 的  个
植株 。  

核转 录 因子 ( F k , 而 诱 导 He G N — B)进 p 2细 胞 的 凋 亡 。   白藜 芦 醇 也 可 诱 导 H 6 L 0细胞 向 良性 分 化 (a g和  Jn P zuo 1 9 )这 种 诱 导分 化 作 用与 白藜芦 醇 影 响细  ezt,9 9 ,
胞周 期 G M 期 的转化 有关 ( ak等 ,0 1 。 d Pr 2 0 ) 

在 转入 S S基 因的 一 些 植 物 , 烟 草 , 茄 等 均  T 如 番 已检测到 不 同含量 的 白藜 芦醇 , 某 些 转基 因植 物 中  在 自藜 芦醇转 化 为 白藜 芦 醇苷 , 含 量相 当 可观 。 其 例如 ,   北京 大学 的王 晓丽等 [ 川 鄂爬 山虎 中克 隆 s S基 因  3 1 从 T

3 抗 氧化 、 除 自由基 作用  . 2 清
罗 莉 等 ( 0 5 试 验 表 明 , 卵巢 大 鼠体 内的抗 氧  20 ) 去
化 能力 减 弱 , 质 过 氧 化 增 强 , 脂 白藜 芦 醇 能 够 抑 制 去 

转入 烟草 , 生菜 等植 物 时 , 白藜芦 醇 的最 高 含量 分  其
别 可 以达到 92 1 /.W 和 6 .1 /. ,这 个 含 量  .  ̄g 5g F 85 ̄ g -   g

卵巢 大 鼠 心脏 、 脏 、 组 织 超 氧 化 物 歧 化 酶 (O   肝 脑 S D) 活力 的下 降 以及 丙 二醛 ( A) MD 和脂 褐 质含 量 的升 高 ,  
起 到抗 脂 质过 氧 化 的作用 。 明 白藜芦 醇能对 抗 内源  说

与 葡萄 籽和葡 萄皮 中 自藜 芦 醇 的含 量相 当。后 来 , 大 
幅提 高 白藜 芦 醇 的 生成 ,一 株含 有 外 源 S S和 C H T 4  基 因 的 烟草 ,其 中 自藜 芦 醇 的 含 量 达 到 了 2 9z/. 3t g g  


性 雌 激素 下 降 引起 的抗 氧化 能 力减 弱 , 具有 抗 氧化 作  用 。 白藜 芦 醇 还 能 以剂 量 依 赖 方 式 减轻 由铬 离 子 和  H:: 0 引起 的 D A氧 化损 伤 ,这 ~保 护 作用 可能 与其  N 直接 清 除羟 自由基 的能力 有关 ( uk ad 等 ,0 1 。 B rh t 2 0 )  r

比仅 转化 S S基 因 的烟 草 中高 近二 十几 倍 。 T  
王 晓丽 等还 从爬 山 虎 , 杖 , 萄 等 植 物 中分 离  虎 葡

了多 种 内生真 菌 一 指那 些 在 其 生 活 史 中 的某 段 时期  或 全部 阶段生 活在 植物 组 织 内 , 植物 组 织没 有 明显  对
引起疾 害症状 的 一类真 菌 , 析 发 现这 些 内生 真菌 也  分

3 对组织器官损伤的保护作用  . 3
( )对 心 肌保 护 作用  1

含有 

基 因 ,它可在 离 体条 件 下生 成 白藜芦 醇 , 例 

黄 伟 等 (04 研 究 表 明 , 20 ) 白藜芦 醇 呈剂 量 依赖 性 
缩小 大 鼠缺血 再灌 注心 肌梗 塞 范 围 ;减少缺 血再 灌注  心 肌 细 胞 内肌 酸 激 酶 ( K) 乳 酸脱 氢 酶 ( D 的释  C 和 L H)

如 从 爬 山虎 中 分 离 出 的 一 种 枝 孢 霉 属 真 菌 一  Ca op r m cui,该 真 菌含 有 编码 区为 17 b l soi  a l d u s 1 9 p的 

白藜 芦醇合成 途径 中关 键 的 S S基 因 , 与爬 山虎 中  T 它
S S基 因 的编 码 序列 相 似性 为 9 . %, 翻译成 氨基  T 52 5 酸 序 列 后 进 行 相 似 性 比 较 , 两 者 的 相 似 性 亦 有  9 .5 74 %。在 S S的氨 基 酸 序 列 中包 含 芪 合酶 的特 异  T

放; 降低心 肌缺 血再 灌注诱 发 的心肌心 电图 S I 1 T段的  _
抬高 ; 改善 缺血 再灌 注心肌 光镜 下的细胞 损伤 。 也有研 

究 发现 ,白藜芦 醇使 大 鼠缺血 心肌 再灌 注过程 中 明显 
增 高 的 MD A浓 度下 降 ; 白藜芦 醇预处理 对心肌 的保护  作 用 可被 L N ME和 A —A G阻 断 , 明 白藜 芦醇 通 过抑  说

氨 基酸 残 基 片段 IN AG I N, P S A AG 以及 表 明芪 合 酶 家  族特 性 的信号 序 列 G L G G G T 另外 , 山虎 内 V F F P L。 爬   生 菌 的芪合 酶 编码 区 中也 存 在 第 1 4位 的 半 胱 氨 酸  6 ( y1 4 活性 中心 。高效 液 相 色 谱 法 ( P C 和 质谱  C s6 ) HL) ( S— ) 析表 明在离 体 培养 的条 件 下 该真 菌 也 能  E IMS 分 合 成 白藜 芦 醇 。并 且 通 过 对 内生 真 菌 的基 因 工 程改  良, 以大 幅度 提 高 内生 真 菌 的生 长速 度 和 产生 白藜  可 芦 醇 的产率 。 这为 通过 发 酵培 养 此真 菌 来大 规模 生产 

制脂 质过 氧化 反应 发 挥心 肌保 护作用 ;且 可 以通过增  加N O浓度 ,直接 抑 制脂质 过 氧化 反应从 而 发挥 心肌  保 护作 用 ,且 白藜芦 醇 主 要通 过 提高 i O N S含 量增 加  N O浓度 。 这说 明 白藜 芦醇对 大 鼠心肌缺血 再灌 注损 伤  有保 护作 用 。 作用 机制 可能 是通过 提高心 肌 i S活  其 NO
性, 进 N 促 O产生 而介 导 的 ( 王乐 等 ,O 5 。 2 0 )  ( ) 肺 保 护 作用  2 对

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ez 月 o  ̄穸   o

王少华 等 (0 5 研究 表 明 , 芦 醇甙 能显 著 降低  20 ) 藜 内毒 素休 克 大 鼠肺 组 织 中磷 脂 酶 A( L 2 活 性 , PA ) 改 
善 肺 系数 和肺 通 透 指 数 , 少 肺 泡 灌 洗 液 ( A F 中  减 BL)

的复 制阻 滞 了病 毒 的增 殖 。研 究 认 为 , 白藜芦 醇是 通 
过 阻 碍病 毒复 制 过程 所 必 需 的蛋 白质 , 如红血 球凝 集 

素 的 生成 而发 挥 作 用 的 ,并且 限制 病毒 R A 蛋 白从   N
细 胞核 到细 胞质 的运 输 ( 兴 涛 ,0 5 。 姜 2 0 ) 

蛋 白质 含量 , 著 改 善肺 组 织病 理 变 化 , 显 因此 藜 芦 醇  甙具有 明显 的肺保 护作 用 , 测 这 可 能与 降低肺 组 织  推
PA L 2活性有关 。  

3 调节免疫作用  . 5 ‘   高 路等 (0 3 发 现 , 同剂 量 的 白藜芦 醇均 能显  20 ) 不
著 提高 免疫 抑 制 模 型 鼠的 巨噬 细 胞 吞噬率 、 清半 数  血 溶 血 值 、 体抗 体 形 成 的细 胞 数 量 、 巴细 胞 转 化 率  机 淋 等 。唐 明增 等 (0 5 发 现 , 20 ) 白藜 芦 醇 能较 明显增 强 环 
磷 酰胺 所 致 的 免 疫 功 能 低 下 模 型 小 鼠腹 腔 巨噬 细胞  吞 噬能力 ; 环 磷 酰胺 致 小 鼠细 胞 免疫 抑制 有 不同程  对

( )神经保 护作用  3
黄艳 等 (0 5 采 用 6 羟基 多 巴胺 ( 一 HD 毁  20 ) 一 6 O A)

损S D大 鼠中脑 黑质 , 同 时注 射 白藜 芦 醇 , 并 应用 T   H 免 疫 组化 和 T n l , 察 白藜 芦 醇对 黑 质神 经元 的  u e法 观 作 用 。 H染 色结果 表 明 , T 白藜芦 醇 组黑 质 部位损 毁较  轻 、 较 多的 残存 '- 有 1I阳性 细 胞 ; 6 O D 7 而 一 H A模 型 组 
T H染 色黑质 大部 毁 损 , 乎无 残 存 的 T 阳性 细胞 。 几 H   T nl u e 试验 结果表 明 ,两 者 在模 型 鼠旋 转 次数 上也 存 

度 的对抗 作 用 , 能使 免 疫 功 能低 下 小 鼠吞 噬指数 和吞  噬系 数得 到恢 复 , 反 映 体 液免 疫 功 能的溶 血素 抗体  对 生 成试 验有 增 强趋 势 。 且 白藜芦 醇 可 以使 免疫 抑制  并
小 鼠 的 N 细胞 杀 伤力 、 K T淋 巴细 胞 转 化 、抗 体 释放 

在统计 学差 异 ( < . ) P 00 。同时术 后第 2天 检 测黑质 细  5
胞 凋亡情况 发现 ,白藜芦 醇 组 黑质 细 胞 凋亡较 少 ; 而 

量 、 清 总补 体 溶血 活 性 ( H 0 均 增 加 ; 一 血 C 5) I 2含 量显  L 著 提高 , 一 I 8分 泌减 少 ( 利 峰等 ,0 5 。 明 白藜芦  L 安 2 0 )说
醇 能提 高免 疫 抑 制小 鼠 的细胞 、体 液免 疫应 答水 平 ,   调 节细 胞 因子分 泌 , 多方 面 有效 地增 强 免疫功 能 。 从  

6O D - H A模 型组黑 质 细胞 凋亡 数 量较 多 。 凋亡细 胞  从 减少 和 '-神 经元 数 量 增 多 可 以看 出 , 1I 7 白藜芦 醇 具 有 
较强 的神 经 保护 作 用 。 曹 莉 和 王 拥 军 (0 5 研 究 发  20 ) 现 ,白藜 芦 醇具 有 减 轻 氧 化 型低 密 度 脂 蛋 白致 P 1 C:  

36 雌激 素 样作 用  .
白藜 芦 醇 的结构 类 似 于雌 激 素 己烯雌 酚 。 白藜芦 

细胞 的毒 性作用 , P 1细胞 具 有神 经保 护作 用 。 对 C:   ( )保肝作 用  4 研究 结果显 示 , 鼠肝 脏 缺 血再 灌 注后 血清 谷 丙  大
转 氨 酶 ( L ) 谷 草 转 氨 酶 ( S ) 肝 组 织 丙二 醛 含  AT 、 A T及

醇可 以与雌 激 素受 体 结 合 , 进 阴道 开 口和 阴道上 皮  促 角 质 化 , 加 子 宫 重 量 , 子 宫 内膜 柱 状 上 皮增 厚 或  增 使
腺体 增生 ( 兆平 等 ,0 2 。 刘 2 0 ) 

量 均显著升 高 , 脏 缺血 再 灌 注前 用 白藜芦 醇处 理 的  肝 大 鼠 ,血 清 AL A T及 肝 组 织 MD T、 S A含 量 均 明显 降 
低, 并且 肝组 织病 理 学损 害 明显 减 轻 。表 明 白藜 芦醇 

3 心血管保护作用  . 7 白藜芦 醇 对 心 血 管 系 统 的作 用 主要 表 现对 脂 类 
代谢 和血 小板 凝 聚 的影 响 。 朱立 贤 和 金证字 ( 0 5 研  20 ) 究表明 , 白藜 芦 醇 能使 高脂 血症 大 鼠的血 清 总胆 固醇 
( C) 总甘 油三 酯 ( G)低 密 度脂 蛋 白、 固醇 ( D - T 、 T 、 胆 LL 

对肝 脏 缺 血 再 灌 注 损 伤具 有 保 护 作 用 ( 水 平 等 , 孙   20 ) 0 5 。研 究证 明 , 白藜 芦 醇对 C n 诱 导 的小 鼠肝损  oA 伤有 明显 的保 护 作用 ,表现 为血 清 A T和 A T活性  L S 降低 , 肝损 伤病理 改变减 轻 , 鼠血 清 N 小 O的含量 均显  著 降低 , 组织 S D的 活性 明显 升 高 , A含量显 著  肝 O MD 降低 , 明 白藜 芦醇 的保肝 机 制 与其 抗 脂 质过 氧化 损  说 伤及 抑制 N 的产 生 密切相 关 ( O 劳溢 权等 ,0 5 。 2 0 ) 

c 及 动 脉硬 化 指 数 ( I 明显 降低 , 密 度脂 蛋 白胆 固  ) A) 高 醇 ( L C 和 H L ef HD — ) D — f C比值 提 高 , 有 一 定 的量 效  并 关 系 。这 可 能 由 于 白藜芦 醇 含 有 酚性 羟基 , 易通过 自   身氧化 , 抑制 胆 固醇 及 不 饱 和脂 肪 酸 的氧 化 , 防止 血  液 中胆 固醇及 其 他 烯 醇类 和 中性脂 肪 的积 累 , 抗血 小 

3 抗 流感 活性  . 4
白藜 芦 醇可 显 著 干扰 流感 病 毒 在 宿 主 细 胞 中 的  复制 , 而对其 复 制起 到 阻 断作 用 。 白藜 芦 醇可 阻断  从 病毒 蛋 白后期 的合 成 以及感 染 细 胞 核 中病毒 核蛋 白  
的输 出 ,并 且 白藜 芦 醇 是 通 过 干 扰 蛋 白激 酶 C的活 

板 聚集 , 善 血液 外 周 循 环 , 而起 到 预 防高脂 血症 , 改 从  
抑制 动 脉硬 化 形 成 。并 且 还发 现 , 高脂 对 照组 大 鼠血  清 i S活 性 显 著 升 高 , 而产 生 大剂 量 N 致 使血  NO 从 O, 清 中 NO浓度 升 高 ;给予 白藜 芦 醇 大 鼠血 清 i O N S活  性 明显 降低 ,NO e S活 性 明显 上 升 , 示 白藜 芦醇 可纠  提 正 高脂 血症 大 鼠 N O代 谢紊 乱 。   血小 板花 生 四烯酸 代谢 主要产 物 血栓烷 与血小 板  致密颗粒 释放 的 A P在 血小板 聚集过 程 中起 着重要 的  D

性 ,而 非通 过 其 抗 氧 化 剂 特 性 发 挥 作 用 的 ( 薇 , 张   2 0 ) 有 研究发 现 , 05。 白藜 芦 醇 可抑 制 培养 细胞 和小 鼠  体 内 流感 病毒 的繁 殖 。 白藜芦 醇 不是 通 过直 接攻 击流  感病 毒发挥 作用 , 是 通过 干 扰 宿 主 细胞 内流 感病 毒  而

作 用。 白藜芦 醇能抑 制血栓烷 的形成 , 同时还抑制 引起 

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第9   期

医 药化 工 

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己 内 酰 胺 的 生 产 技 术 及 国 内 外 市 场 分 析 
李玉芳
己内酰 胺 ( P ) C L 是一 种 重 要 的有机 化 工原 料 , 主  要 用 于生产尼 龙 6工 程塑 料 和尼龙 6 维 。 纤 尼龙 6工 

伍 小明 
硫 酸 铵 的产 生 以及 减 少对 环境 污 染 的绿 色生 产 工 艺  是 己 内酰胺 生 产技 术 今后 研 究开 发 的重点 。   日本住 友 化学将 一 种可 以避免硫 酸胺 副产 物 生成 

( 北京江宁化工技术研究所 )  

程 塑料主要 用 作汽 车 、 舶 、 船 电子 电器 、 工业 机 械 和 日   用 消 费品 的构 件 和 组 件 等 ,尼龙 6纤 维 可 制 成 纺 织 
品、 工业丝 和地毯 用 丝 等 , 此外 , 内酰胺 还 可用 于生  己 产 抗血 小板 药 物 6 氨基 己酸 , 产 月桂 氮 卓 酮 等 , 一 生 用 
途 十分 广泛 。  

的 己内酰胺新 生产 工 艺技 术在其 爱媛 县的 己内酰胺装 
置 上 实 现 了 工 业 化 。 该 工 艺 采 用 了 埃 尼 化 学 公 司 

( nC e 开 发 的直接 氨肟化 路线合成 环 己酮肟 技术 , E i h m)  
以环 已烷 为原料 , 采用 钛 硅酸 盐催化剂 , 在约 9 q下 与  0C

氨和过 氧化 氢进 行肟 化 反应 ,随后再 采用其 气相 贝克 

1 生产技术现状及其进展【]    - 3
目前 ,生 产 己 内酰 胺 的起 始 原 料 主要 是 苯/ 己 环   烷 ( 己烷 由苯加 氢 制 得 ) 其 次是 苯 酚 和 甲苯 。三 种  环 , 原 料 生产 能 力 所 占 的 比例 分 别 约 为 7 .% 、99 86 1 .%和 

曼重 排专有 技术 将环 己酮 肟转 化成 己内酰胺 。 由于不 

需要羟胺装 置 , 而 降低 了投资 费用 , 过氧 化氢 费用  从 但
昂贵 , 须大 规模 生产才 能显示 出规模 经济和价格优势 。  

日本东 丽 公 司 以环 己烷 为 原料 , 亚硝 酰氯 和 氯  在 化 氢存 在下 使 其 转 化成 环 己酮肟 , 工业 化 的光 化学  该
工 艺避 开 了环 己酮 或肟 化 步 骤 。 由于省 去 了环 已酮 、  

1 %。 目前 , 界上 约 有 9 %的 己内酰胺 是 通过 源 于  . 5 世 5
拉西环 法 ( ac i) 酮一 ” 艺路 线 生 产 的。 它们  R shg 的” 肟 工 的共 同特点 是 都经 过 环 己酮 和环 己酮 肟 这 两 个 中 间  产物 。环 己酮与 羟胺 反 应 生成 环 己酮肟 , 己酮肟 再  环 在 发烟硫 酸作 用下 , 生 贝克 曼 ( ek a n 重 排反应  发 Bcm n ) 生成 己内酰胺 。 传统 己内酰 胺 工艺 的肟 化 和贝克 曼 重 

羟胺 和肟 化 装 置 , 工 艺 投 资 费用 大 大 降低 。然 而该  该
工艺 需要 利 用 低成 本 电 能才 具有 真 正的成 本效 应 。 大  型 的光化 学 反 应 器难 以设 计 , 还需 要 不断 清洗 以除去  类 似 焦油 的 反应 残 渣 。  

传 统 己 内酰 胺 合 成 的 最 终 步 骤 是贝 克 曼 重 排 反 
应 , 反应 通 常 在发 烟 硫 酸 存在 下 进行 。重 排 工艺 中  该

排反应 通 常都 会产 生 大量 的副产 硫 酸 铵 , 这样 不 仅 污 
染环境 , 而且 增加 了生产 成 本 。 因此 , 减少 工艺 过 程 中 

的肟 与 发烟 硫 酸 反应 , 用 氨 中和 多余 的发 烟硫 酸 而  再

的血小板 聚集 。 白藜芦醇对 引起血小 板聚集 的诱 导剂凝  血酶和胶原也有抑 制作用 ( ae A ca 等 ,9 5 。 P c- sik 1 9 ) 

平 持 续 上 升 , 变 化 与 胰 腺 组 织 的 出血 、 肿 和 坏 死  其 水 呈 正 相关 , 腔 注 射 白藜 芦 醇 可 以 明显 降低 重 症急 性  腹
胰腺 炎 大 鼠胰 腺 组 织 中肿 瘤 坏 死 因子 的水平 , 继而 减 

38 抗 炎作 用  .
白藜芦 醇 可 以通过 抑 制 巨噬细 胞 、 巴细胞 等 的  淋 N — B活 化 减少 炎 症 过 程 中 N I 一 、L 6和 肿 瘤  FK O、L 1 I 一
坏 死 因子 等 的产 生 ( h C o等 ,0 2 。 黄 建 勇 等 (o 5  20 ) 2o)

轻胰 腺组 织 的 出血 、 水肿 和坏死 等 病理 改变 。  
参 考资料  1 化学试剂.0 6 2 ( )7  8 ? 2 0 ,8 2 :5  
2 河 北 化 工 .0 6 2 ( )2 - 3 2 0 ,9 6 :2 2  3 中 国科 技 成 果 . 0 ,2 )3 - 13   2 6 (4 :0 3 ,4 0 4 中国 饲 料 .0 6 (6 : 2 2   20 ,1)2 ~ 4

研究表 明, 白藜 芦醇 可 抑 制 重症 急性 胰 腺炎 模 型 大 鼠 

血 清 I一 、 瘤坏 死 因子水 平 , 低 急 性胰 腺 炎 的炎  L 6肿 降
症 介 质 的产 生 , 低 死 亡 率 , 降 提示 白藜 芦 醇 对 重 症 急 
性胰 腺 炎有 治疗 作用 。Me g等 (o 5 发 现 , 重症 急  n 2o) 在 性胰 腺 炎始发 的 1 h内 , 腺 组 织 中肿 瘤坏 死 因子 水  2 胰


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