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卤代烃


目标:
1、掌握溴乙烷的结构特点和主要的化学性质

2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律
3、了解卤代烃的定义、分类和物性 重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质 难点: 取代反应和消去反应的规律

一.卤代烃
?1.卤代烃定义:

烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物

.
卤代烃的判断: 含有C、 H、 -X( X表示卤素)的 有机物.

?2.卤代烃的分类 卤代烃有以下几种分类方法: (1)根据分子中所含卤素的不同,可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X
一卤代烃

R-CHX 2
二卤代烃

R -CX3
多卤代烃

(3)根据分子中烃基结构不同可分为 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳香烃。

CH3 CH2-X
CH2 CH-X

饱和卤代烃 不饱和卤代烃

X

卤代芳香烃

3、卤代烃物理性质:
状态: 常温下少数是气体外,大多为液体或固体。

熔沸点大于同碳个数的烃。
CH3Cl、 CH3CH2Cl、CH2=CHCl 气态卤代烃: 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余 密度: 卤代烃密度都比水大。 溶解性: 不溶于水,可溶于大多数有机溶剂, 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。

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复方氯乙烷气雾剂

氯乙烷具有冷冻麻醉作用,从而使 局部产生快速镇痛效果。

卤代烃造福于人类

有机溶剂氯仿(CHCl3)

医用药品

七氟丙烷灭火剂

卤代烃危害于人类

氟利昂(CCl2F2)

南极上方的臭氧层空洞

我们的爸爸死于皮肤癌,我们的 妈妈也死于皮肤癌,都是氟利昂 惹的祸。

卤代烃的用途
致冷剂 卤代烃
灭火剂

溶剂

医用 农药

麻醉剂

思考:在核磁共 ?二、溴乙烷 振氢谱中溴乙烷 ?1、溴乙烷的组成与结构有几类峰谱?

(1)分子式: C2H5Br (2)结构式:
(3)结构模型:

(4)结构简式: C2H5Br 或CH3CH2Br

溴已烷的核磁 共振氢谱图

2、溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,易溶于有机 溶剂,密度比水大。

H H H —C— C—— Br
---------------

由于溴原子吸引电子

能力强,C—Br 键容易断
裂。因此反应活性增强。

H H

由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。

结构决定性质

溴乙烷的结构特点 H H
H— C — C + —OH Br H
OH

H

3、溴乙烷的化学性质
(1)溴乙烷的取代反应 ——水解反应

C2H5—Br +

NaOH H--OH △

C2H5-OH + HBr

反应条件: NaOH水溶液、加热

CH3CH2Br + H-OH
即 C2H5-Br+NaOH


水 △

CH3CH2OH + HBr
C2H5-OH+NaBr

HBr + NaOH = NaBr + H2O

结构决定性质 溴乙烷的结构特点

H

H
HBr

H— C — C —H

H

Br

(2)溴乙烷的消去反应

反应条件: NaOH的醇溶液、加热

消去反应 :有机化合物在一定条件下,从一个
分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应。

发生消去反应的条件:



— C— C— +NaOH

C=C

+NaX+H2O

H

X

1、烃中碳原子数≥2 结构 2、接卤素原子的碳的邻近的 条件 碳上有氢原子(即:邻碳有氢) 3、反应条件:强碱的醇溶液、加热。

1、下列卤代烃能发生消去反应的有( B、 D、 E



A、CH3Cl
CH3 C、CH3-C-CH2 -I CH3

B、CH3-CH-CH3 Br D、 -Cl

点评: 发生消去反应,含卤原子的相邻碳原子上要有H原子 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应

E、CH3-CH2-CH- CH3 Br

三、下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又 能发生水解反应的是: CH3Cl (CH3)3CCH2Cl
H Cl

CH3CHBrCH3

(CH3)3CCl
CH r CH 2B 2Br

CHCl2CHBr2
CH2Br H

点评:所有的卤代烃都能发生水解反应,

但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应

比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表, 体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 反应物 消去反应

CH3CH2Br、NaOH CH3CH2Br、NaOH

反应条件
CH3CH2Br分子 内化学键的断裂

水溶液,加热 C-Br键

醇溶液,加热 C-Br、C-H键

生成物
结论

CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O

溴乙烷和NaOH在不同的条件下发生不同 类型的反应。

3、根据条件补充下列反应方程式
Br H3C CH CH3 + NaOH




OH H3C CH CH3 + NaBr

H2C Br H2C Br
H2C

+

2

NaOH




H2C OH H2C OH

+ 2 NaBr

CH2 +2 NaOH




Br Br
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl

HC CH + 2NaBr + 2H2O
CH3CH2CH=CH2 + NaCl+ H2O CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O




科学探究:
⒈ 溴乙烷在水中是否能电离出Br-?请设计实验验证。 ⑴实验步骤: 向试管中滴加少量溴乙烷,再滴加几滴硝酸银 溶液。观察现象。 ⑵实验现象:溶液分层,无浅黄色沉淀生成。 ⑶实验结论: 溴乙烷中不存在Br-。

科学探究: ⒉ 设计并完成溴乙烷的水解实验,并检验水 解产生的Br- 。 ⑴实验原理: 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应, 产 生溴离子,溴离子和银离子结合形成不溶于稀硝酸 的浅黄色沉淀。 ⑵实验步骤: ①取一个试管,加入2mL溴乙烷,再加入2mL5 %的NaOH溶液,充分振荡,塞上带有长玻璃管的 塞子,加热一会1~2min,发生反应。冷却、静置。 ②用滴管吸取10滴上层清液放入另一支试管中, 向试管中加入稀硝酸,使溶液呈酸性,然后加入2 滴~3滴2%的AgNO3溶液,观察现象。

③实验现象: 有浅黄色沉淀生成。
④实验结论: 溴乙烷在NaOH水溶液中发生水解反应,Br变成Br-。

问题讨论:

1、加入NaOH溶液加热,冷却后,为什么要先加稀 硝酸,再加AgNO3溶液 ?此处改为稀硫酸或者稀盐 酸是否可以?为什么? 先加稀硝酸以中和过量的NaOH,否则 AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀, 而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以,稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应, 生成白色沉淀,难以判断是否有淡黄色的AgBr沉 淀生成。

2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取 代反应中有乙醇生成? 可以用红外光谱检验是否有乙醇生成,如果 红外光谱分析得出产物中含有C-O、O-H、C -H键,就可以说明有乙醇生成。
或用核磁共振氢谱检验是否有乙醇生成,如果 核磁共振氢谱有三种类型氢原子得吸收峰,也可以 说明有乙醇生成。

卤代烃中卤素原子的检验:
NaOH 卤代烃 水或乙 醇溶液 加热 足量 HNO3

说明有卤素 原子

AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 淡 黄 色 黄 色

取少量卤代烃样品于试管中

在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中,可 以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如图218所示),用高锰酸钾溶液来检验生成的气体是否是 乙烯。请你思考以下问题: ⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶 液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使 KMnO4酸性溶液褪色。 ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验 乙烯?此时还有必要先将气体通入水中吗? 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液; 没必要

4、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 思路1

CH3CH2 CH2BrCH2Br 光照 Br 更好! 思路2

Br2

CH3CH2 CH3CH2OH Br

NaOH、△

Br2 CH2=CH2 CH2BrCH2Br

5、由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH

溴乙烷 Br2 CH2Br CH2=CH2 方程式:
NaOH、 H2O CH2Br △

CH2OH CH2OH

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2Br H2O CH2OH + 2NaBr 2NaOH + △ CH OH CH2Br 2

课下作业:
由 - Cl 为主要原料制备 HO
OH

按步骤写出方程式,注明反应类型。

一、 卤代烃的水解

Br H3C CH CH3 + NaOH




OH H3C CH CH3 + NaBr

H2C Br H2C Br

+

2 NaOH




H2C OH H2C OH

+ 2 NaBr

二、 卤代烃的消去
H2C CH2 + 2NaOH



HC CH + 2NaBr + 2H2O

Br Br

? 1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物?
CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH 醇


CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O

? 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物?
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl 醇


CH3CH2CH=CH2 + NaCl+ H2O CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O


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