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2012-2015有机化学全国卷高考题汇总


2012-2015 年高考化学全国卷有机化学考题汇总
一.选择题
1.(2015 全国 1 卷 9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用 途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托 品。 若原料完全反应生成乌洛托品, 则甲醛与氨的物质的量之比为 ( A.1:1 B.2:3 C.3:2 D.2:1 )

2.(2015

全国 2 卷 8) 某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1mol 该酯完全水解可得到 1mol 羧酸和 2mol 乙醇,该羧酸的分子式为( A.C14H18O5 B.C14H16O4 ) C.C14H22O5 ) D.乙酸乙酯 的一氯代物有( C.5 种 D.6 种 ) D.C14H10O5

3.(2014 全国 1 卷 7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯

4.(2014 全国 2 卷 8) 四联苯 A.3 种 B.4 种

5.(2013 全国 1 卷 8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下: 下列有关香叶醉的叙述正确的是( A.香叶醇的分子式为 C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应 6.(2013 全国 1 卷 12)分子式为 C5H1O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立 体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( A. 15 种 B. 28 种 C. 32 种 D.40 种 ) ) )

7.(2013 全国 1 卷 13)下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是( 选项 A. B. C. D. 目的 分离溶于水的碘 分离乙酸乙酯和乙醇 除去 KNO3 固体中混杂的 NaCl 除去丁醇中的乙醚 分离方法 乙醇萃取 分液 重结晶 蒸馏 原理

碘在乙醇中的溶解度较大 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 NaCl 在水中的溶解度很大 丁醇与乙醚的沸点相差较大

8.(2013 全国 2 卷 7)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如 下:

下列叙述错误的是(

). B. 生物柴油是不同酯组成的混合物 D. “地沟油”可用于制备生物柴油 )

A.生物柴油由可再生资源制得 C.动植物油脂是高分子化合物

9.(2013 全国 2 卷 8)下列叙述中,错误的是(

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55-60℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二澳乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-二氯甲笨 10.(2012 大纲全国卷 13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下

下列关于橙花醇的叙述,错误的是(



A.既能发生取代反应,也能发生加成反应 B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃 C.1mo1 橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗 470.4L 氧气(标准状况) D.1mo1 橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应,最多消耗 240g 溴 11. (2012 新课标全国卷 10) 分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不 考虑立体异构)( A.5 种 ) B.6 种 C.7 种 D.8 种

二、综合填空题
1.(2015 全国 I 卷 38)[选做](15 分) A (C2H2) 是基本有机化工原料。 由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线 (部 分反应条件略去)如图所示:

回答下列问题: (1)A 的名称是 (2)①的反应类型是 (3)C 和 D 的结构简式分别为 (4)异戊二烯分子中最多有 简式为 。 (写结构简式) ,B 含有的官能团是 ,⑦的反应类型是 、 。 。 。

个原子共平面,顺式据异戊二烯的结构

(5) 写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体

(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3—丁二烯的 合成路线

2.(2015 全国 2 卷 38)[选做](15 分) 聚戊二酸丙二醇(PPG)是一种可降解的聚脂类高分子材料,在材料的生物相容性方面有 限好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下:
2 A 光照 B

Cl

NaOH/乙醇 KMnO4 C △ H+ F 稀NaOH

D H
浓H2SO4 △

E
已知:

G

H2 催化剂

PPG

①烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物 B 为单氯代烃;化合物 C 的分子式为 C5H8

③E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质 ④ R1CHO+ R2CH2CHO 稀NaOH 回答下列问题: (1)A 的结构简式为 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为 (3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 (4)①由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 ; ②若 PPG 平均相对分子质量为 10000,则其平均聚合度约为 a.48 b.58 c.75 d.102 种(不含立体异构); (填标号)。 , G 的化学名称为 。 。 。
R2 CH-CH HO CHO R1

(5)D 的同分异构体重能同事满足下列条件的共有

①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生液体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应. 其中核磁共振请谱显示为 3 组峰, 且峰面积比为 6:1:1 的是有 (写

结构简式)D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该 仪器是有 a.质谱仪 (填标号)。 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪

3.(2014 全国 1 卷 26)[必做](13 分) 乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的 反应、装置示意图和有关数据如下:

实验步骤: 在 A 中加入 4.4 g 异戊醇、6.0 g 乙酸、数滴浓硫酸和 2~3 片碎瓷片。开始缓慢加热 A, 回流 50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水 洗涤;分出的产物加入少量无水 MgSO4 固体,静置片刻,过滤除去 MgSO4 固体,进行蒸馏纯 化,收集 140~143 ℃馏分,得乙酸异戊酯 3.9 g。 回答下列问题: (1)仪器 B 的名称是________________。 (2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是____________________________________,第 二次水洗的主要目的是_________________________________________________________。 (3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后________(填标号)。 a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出 d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出 (4)本实验中加入过量乙酸的目的是_______________________________________________。 (5)实验中加入少量无水 MgSO4 的目的是____________________________________________。 (6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是________(填标号)。

a.

b.

c.

d.

(7)本实验的产率是________(填标号)。 a.30% b.40% c.60% d.90%

(8)在进行蒸馏操作时,若从 130 ℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏__________(填 “高”或“低”),其原因是_____________________________________________________。

4.(2014 全国 1 卷 38)[选做] (15 分) 席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下:

已知以下信息:

① ②1molB 经上述反应可生成 2molC,且 C 不能发生银镜反应 ③D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106 ④核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢 ⑤

回答下列问题: (1)由 A 生成 B 的化学方程式为____________________________________________________, 反应类型为_____________________。 (2)D 的化学名称是_____________________ ,由 D 生成 E 的化学方程式为 ______________________________________________________________________________ (3)G 的结构简式为___________________________________________。 (4)F 的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为 4

组峰, 且面积比为 6: 2: 2: 1 的是_________________________________________________ (写出其中一种的结构简式)。 (5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺:

反应条件 1 所选用的试剂为__________ ,反应条件 2 所选用的试剂为____________ 。I 的结构简式为_______________________________________________。

5.(2014 全国 2 卷 38)[选做] (15 分) 立方烷具有高度的对称性.高致密性.高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及 其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线:

回答下列问题: C 的结构简式为 ③的反应类型为 化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成: ,E 的结构简式为 ,⑤的反应类型为 。

反应 1 的试剂与条件为 反应 2 的化学方程式为 反应 3 可用的试剂为 在 I 的合成路线中,互为同分异构体的化合物是

; ; 。 (填化合物代号)。 个峰。 种。

I 与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有

6.(2013 全国 1 卷 26)[必做] (13 分) 醇脱水是合成烯烃的常用方法, 实验室合成环己烯的反应和实验装置如 下:

可能用到的有关数据如下: 相对分子质量 环己醇 环己烯 合成反应: 在 a 中加入 20g 环己醇和 2 小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入 1mL 浓硫酸,b 中通入冷却水 后,开始缓慢加热 a,控制馏出物的温度不超过 90℃。 分离提纯: 反应粗产物倒入漏斗中分别用少量 5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒, 静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过蒸馏得到纯净环己烯 10g。 回答下列问题: (1)装置 b 的名称是 (2)加入碎瓷片的作用是 记加瓷片,应该采取的正确操作是 A、立即补加 B、冷却后补加 C、不需补加 ;如果加热一段时间后发现忘 (填正确答案标号)。 D、重新配料 100 82 密度/(g?cm ) 0.9618 0.8102
—1

沸点/℃ 161 83

溶解性 微溶于水 难溶于水

(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 (4) 分液漏斗在使用前须清洗干净并; 在本实验中, 产物应该从分液漏斗的 “上口倒出”或“下口倒出”) (5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 (6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有 A、圆底烧瓶 B、温度计 C、吸滤瓶 (填正确答案标号) E、接收器 (填

D、球形冷凝管

(7)本实验所得到的环己烯产率是 A、41% B、50% C、61%

(填正确答案标号) D、70%

7.(2013 全国 1 卷 38)[选做] (15 分) 査尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息: ① 芳香烃 A 的相对分子质量在 100 ~110 之间,1mol A 充分燃烧可生成 72g 水。 ② C 不能发生银镜反应。 ③ D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示有 4 种氢。 ④ ⑤ RCOCH3 + RˊCHO 回答下列问题: (1)A 的化学名称为 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为 (3) E 的分子式为 (4)G 的结构简式为 (5)D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H 在酸催化下发生水解 反应的化学方程式为 , 由 E 生成 F 的反应类型为 。 。 。 RCOCH = CHRˊ

(6) F 的同分异构体中, 既能发生银镜反应, 又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的共有 其中核磁共振氢谱为 5 组峰, 且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的为

种,

(写结构简式) 。

8.(2013 全国 2 卷 26)[必做] (13 分)

正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。

发生的反应如下: CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO

反应物和产物的相关数据列表如下: 沸点/℃ 正丁醇 正丁醛 实验步骤如下: 将 6.0gNa2Cr2O7 放入 100mL 烧杯中,加 30mL 水溶解,再缓慢加入 5mL 浓硫酸,将所得溶液 小心转移至 B 中。在 A 中加入 4.0g 正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸汽出现时,开始滴加 B 中溶液。滴加过程中保持反应温度为 90—95℃,在 E 中收集 90℃以下的馏分。将馏出物 倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集 75—77℃馏分,产量 2.0g。 回答下列问题: (1)实验中,能否将 Na2Cr2O7 溶液加到浓硫酸中,说明理由 ( 2 )加入沸石的作用是 是 (3)上述装置图中,B 仪器的名称是 (4)分液漏斗使用前必须进行的操作是 a.润湿 b.干燥 。 ,D 仪器的名称是 (填正确答案标号)。 c.检漏 d.标定 层(填“上”或“下”) 。 %。 。 。 11.72 75.7 密度/(g·cm ) 0.8109 0.8017
-3

水中溶解性 微溶 微溶

。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法

(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时,水在 (6)反应温度应保持在 90—95℃,其原因是 (7)本实验中,正丁醛的产率为

9.(2013 全国 2 卷 38)[选做] (15 分) 化合物 I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成:

已知以下信息:① A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢; ②R—CH=CH2 R—CH2CH2OH;③化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种;④通常

在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 请回答下列问题: (1)A 的结构简式为 (2)C 的名称为 (3)A→B、 C→D、 F→G 的反应类型分别为 (4)写出下列反应的化学方程式; D→E 第①步反应 F→G (5)I 的结构筒式为 。 ; 。 ,B 所含官能团的名称是 ,E 的分子式为 、 、 。 。 。

(6)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14,J 的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环 上只有两个取代基, ②既能发生银镜反应, 又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2, 共有 种

(不考虑立体异构)。J 的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰, 且峰面积比为 2:2:1,写出 J 的这种同分异构体的结构简式 。

10.(2012 新课标全国卷 28)[必做]

(14 分)

溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:

按下列合成步骤回答问题: (1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴 溴,有白色烟雾产生,是因为生成了________________气体。继续滴加至液溴滴完。装置 d 的作用是_____________________________________________; (2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯: ①向 a 中加入 10 mL 水,然后过滤除去未反应的铁屑; ②滤液依次用 l0 mL 水、8 mL l0%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是除 去 HBr 和未反应的 Br2; ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙, 静置、 过滤。 加入氯化钙的目的是___________; (3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为________________,要进一步提纯, 下列操作中必须的是______(填入正确选项前的字母); A 重结晶 B 过滤 C 蒸馏 D 萃取

(4)在该实验中,a 的容积最适合的是______(填入正确选项前的字母)。 A 25 mL B 50 mL C 250 mL D 509 mL

11.(2012 新课标全国卷 38)[选做] (15 分) 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用, 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。 以下是某课题组开发 的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

已知以下信息: ①通常在同一个碳原子上连接两个 2 不稳定,易脱水形成羰基; ②D 可与银氨溶液反应生成银镜; ③F 的核磁共振氢谱表明有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为 1:1。 回答下列问题: (1)A 的化学名称为__________; (2)由 B 生成 C 的化学方程式为____________________,该反应的类型为__________; (3)F 的分子式为__________; (4)G 的结构简式为____________________; (5)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有__________种,其中核磁共振氢 谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为 2:2:1 的是__________(写结构简式)。

12.(2012 大纲全国卷 30)[选做] (15 分) 化合物 A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和 C。回答下列 问题: ⑴B 的分子式为 C2H4O2,分子中只有一个官能团。则 B 的结构简式是___________________, B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 D,该反应的化学方程式是 _____________________________________________________________________________, 该反应的类型是________________; 写出两种能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 ______________________________________________________________________________。 ⑵C 是芳香化合物, 相对分子质量为 180, 其碳的质量分数为 60.0%, 氢的质量分数为 4.4%, 其余为氧,则 C 的分子式是_____________。

⑶已知 C 的芳环上有三个取代基, 其中一个取代基无支链, 且还有能使溴的四氯化碳溶液褪 色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 _________________。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则 C 的结构 简式是 ⑷A 的结构简式是 。 。

参考答案
选择题 1-5 CAACA 6-11 DDCDDD 1.

2.

3.(1)球形冷凝管 (2)洗掉大部分硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠 (5)干燥 (6)b (7)c (8)高 会收集少量未反应的异戊醇

(3)d (4)提高醇的转化率

4.(1) (2)乙苯

,消去反应; ;

(3)



(4)19;







(5)浓硝酸、浓硫酸、加热 50℃~60℃;Fe/稀 HCl;

5. (1) (2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照

O2/Cu (4)G 和 H (5)1 (6)3 上口倒出 (4)除水分 (5)C (6)C

6. (1)冷凝管(2) 防爆沸 D (3)查漏 7.

8. (1)不能 易迸溅。 (2)防止暴沸 冷却后补加 (3)分液漏斗 直形冷凝管 (4)c (5)下

(6)既可保证正丁醛及时蒸出,又可尽量避免其被进一步氧化 (7)51

9. (1)(CH3)3CCl;碳碳双键

(2) 2-甲基-1-丙醇;C4H8O2 (3)消去反应;氧化反应;取代反应 (4) (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓

(5) (6)18;

10.(1)HBr; 吸收 HBr 和 Br2
(3)苯;C (4)B

(2)②除去 HBr 和未反应的 Br2;③干燥

11.

12.


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