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“二甘醇”和“丙二醇”


"二甘醇"和"丙二醇"

谢炜

(甘肃岷县一中 甘肃 岷县 748400) 中毒探讨

关键词:二甘醇 丙二醇 物理化学性质 摘

要:本文就曾广泛引起关注的"亮菌甲素"中毒事件中用"二甘醇"代替

"丙二醇"制造假"亮菌甲素"所涉及的二甘醇和丙二醇作了简要的介绍,并就中毒 原因作了探讨. 齐齐哈尔第二制药厂用"二甘醇"代替"丙二醇"制造假"亮菌甲素"注射液导 致病人死亡的事件曾引起社会的广泛关注,那么,作为药用辅料的丙二醇究竟有 何功效,二甘醇是何物,又是怎样危害人体健康的呢?本文就此问题作以简要的 介绍,不妥之处敬请专家批评. 一,二甘醇 二甘醇(Diethylene glycol)(Diglycol)系统命名为 二(2-羟基乙基)醚, 又称一缩二乙二醇,乙二醇醚,二乙二醇醚等. ⒈结构:分子式为 C4H10O3,结构简式为 HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH,从 结构式可以看出,既具有羟基,又具有醚键,属双官能团物质. ⒉物理性质:具有无色,无臭,透明,吸湿性的粘稠液体,有着辛辣的甜味, 无腐蚀性,低毒.沸点 245℃,凝固点-6.5℃,相对密度 1.1184,粘度 0.30 泊, 易溶于水,醇,丙酮,乙醚,乙二醇等其它极性溶剂,不溶于苯,甲苯,四氯化 碳. ⒊化学性质:二甘醇分子结构中含有醚键和 羟基两种官能团,使它具有独 特的化学性质. ⑴与酸酐反应

⑵与浓氢碘酸发生醚键断裂反应

⑶与卤代烃作用生成醚,如合成冠醚

⒋制法:以乙烯为原料制取,也是环氧乙烷制乙二醇的副产品.

⒌用途:二甘醇是一种重要的化工原料,主要用作气体的脱水剂和萃取剂, 也可用作纺织品的润滑剂,软化剂和整理剂,硝酸纤维素,树脂和油脂的溶剂,

农药的乳化剂和消泡剂,是制取吗啉及其衍生物,1,4 一二恶烷(1,4 一二氧 环已烯),二甘醇单(双)醚,二甘醇酯类(饱和酯和不饱和酯),合成不饱和聚酯 树脂的化工原料. 二,丙二醇 丙二醇(Propylene Glycol),有两种同分异构体,分别是 1,2-丙二醇 (1,2-Propylene glycol)与 1,3-丙二醇(1,3-Propylene glycol),比较重要的为 1,2-丙二醇,又称 α-丙二醇.以下就 1,2-丙二醇作一详细介绍. ⒈结构:分子式为:C3H8O2,结构简式为 CH3CHOHCH2OH. ⒉物理性质:无色粘稠液体,有吸湿性,无臭, 微有辣味,熔点-60℃,沸点 188.2℃,相对密度 1.0381(20/20℃),粘度(20℃)60.5mPas,.能与水,乙醇, 乙醚,氯仿,丙酮等多种有机溶剂混溶,对烃类,氯代烃,油脂的溶解度虽小, 但比乙二醇的溶解能力强. ⒊化学性质:该物质为二元醇,具有醇的化学性质. ⑴与有机酸及无机含氧酸反应生成相应的酯

⑵与氢卤酸反应生成卤代烃

⑶与金属钠的反应

⑷氧化反应

⒋制法:由 1,2-环氧丙烷在酸性介质中经水合而成.

⒌用途:在化工业是油脂,石蜡,树脂,染料等的溶剂,在食品工业中用作 香料,食用色素的溶剂;在医药工业是用作调合剂,防腐剂以及软膏,维生素, 青霉素等的溶剂.也用作烟草润湿剂,防腐剂;也可用作抗冻剂,润滑剂,脱水 剂,表面活性剂等.又是合成工业制造不饱和聚酯树脂,增塑剂的重要原料. 三,中毒原因探讨 二甘醇中毒事件在国外早有报道.★1937 年,美国一家公司用二甘醇代替 酒精做溶媒,配制治疗感染性疾病磺胺酏剂口服液,使用仅一月的时间,发现患 肾功能衰竭的病人大量增加,其中 107 人死亡,成为上世纪影响最大的药害事件 之一.★1990 年 1 月到 1992 年 12 月,孟加拉国达卡地区的一家医院发现儿童 服用了用二甘醇代替丙二醇制作的退热净酏剂,其中 236 名因肾衰竭死亡.★ 1995~1997 年,海地一家医药公司使用被二甘醇污染的原料制成退烧药,导致 80 多名孩子因肾衰竭死亡.★1998 年春,印度德里附近的某村镇发现有 36 名儿 童肾功能严重衰竭,最后有 33 名儿童死亡,调查发现,这些孩子服用的止咳糖 浆中含有 17.5%的二甘醇.

目前二甘醇的中毒原因尚无确切的说法,见于报端的有两种观点.◆一种观 点认为,二甘醇在体内经氧化代谢可生成草酸,形成结晶后,堵塞肾小管导致急 性肾功能衰竭.但新近的研究表明,只有当二甘醇混有乙烯乙二醇时,染毒动物 的尿液中才有草酸,纯净的二甘醇是不会在体内产生草酸的.欧洲联盟食品科学 委员会认为每日摄入二甘醇量为 0.5mg/kg 是安全的,人们在日常生活中食用的 菠菜中含有草酸,日用化工用品中含二甘醇等,,因此,人们无须因为在日常生 活中接触了草酸和少量纯二甘醇而过分担忧.◆另一种观点认为,二甘醇进入体 内后, 可迅速分布到各器官, 其中以肾脏浓度最高, 大部分二甘醇从尿液中排出, 部分二甘醇能在醇脱氢酶作用下氧化为(2-羟基乙氧基)-乙醛,然后在醛脱 氢酶作用下氧化成(2-羟基乙氧基)-乙酸主要通过肾脏排出,导致肾小管混 合性损害 ,随后因肾曲小管肿胀和阻塞而致急性肾功能衰竭,目前尚未发现有致 癌,致畸和诱变作用的证据. 推测:二甘醇本身是低毒,主要是在人体内经复杂的化学反应生成为毒性很 强的物质,二甘醇中的醚键可自动氧化为氢过氧化醚,进而转化的含有过氧链的 物质,当过氧化物在体内积累时,细胞膜的脂质发生过氧化作用而引起膜裂变, 导致细胞损伤甚至死亡,二甘醇在肾脏浓度最高,造成的损伤理应更大. 参考文献: ①邢其毅,等.基础有机化学[M].高等教育出版社,1993.379~420 ②王 箴,等.化工辞典[M].化学工业出版社,1992.13~139

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