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吡啶的生产应用及市场前景


吡啶的生产应用及市场前景 本网消息:吡啶是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一,作为一种重要的精 细化工原料,其衍生物主要有 2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、氯代吡啶等,主要 应用于农药、医药、染料、日用化工、香料、饲料添加剂、橡胶助剂等领域。尤其作为农 药中间体发展迅速,近年来含吡啶基团的农药发展很快,不仅有高效的杀虫剂、除草剂, 而且开发出高效杀菌剂,并逐渐形

成一大类特有的农药系列,含有吡啶环结构的化合物已 成为新农药创制主要方向之一。 (1)吡啶的国内外生产概况。吡啶以往主要从煤焦油中提取,现在主要由合成法获 取,最常见的化学合成法是醛-氨法,根据原料醛的种类不同和反应条件不同,可得到不 同的吡啶化合物,如乙醛和氨反应得到产物为吡啶、2-甲基吡啶、4-甲基吡啶;乙醛、甲 醛与氨反应得到吡啶、3-甲基吡啶等。目前国外基本上多采用管式反应器气相醛-氨法生产 吡啶及其同系物,另外乙炔-氨法、烯烃与氨反应法和乙炔与腈反应等路线也都有报道。 目前世界吡啶总生产能力约为 10 万吨/年,其中合成法生产吡啶占总产量的 95%以上, 全球吡啶类化合物生产主要集中在美国、欧洲、日本和我国,约占全球吡啶类化合物总产 量的 86.75%以上。发达国家生产吡啶碱的主要公司共有 12 家,其中美国 3 家,西欧 6 家,日本 3 家。焦油中分离吡啶的公司生产能力均在 1000 吨/年以下,占吡啶产量的 5%。 西欧产量集中在比利时和瑞土,瑞士 Lonza AG 公司是世界最大的 MEP 生产商,产品自 销,生产烟酸和烟酰胺。 2000 年以前中国没有采用合成法生产吡啶的装置,仍延续着传统的煤焦油分离法,生产 能力不足 200 吨/年,杂重制约了下游产品的开发与生产。2000 年比利时瑞利(Reilly)公司 与南通醋酸化工厂合作建成 1.1 万吨/年的吡啶系列产品生产装置,填补了国内合成法生产 吡啶的空白,改变了中国吡啶系列产品一直依赖进口的局面。另一套较大规模装置是南京 红太阳集团的 8000 吨/年吡啶及下游系列产品生产装置。目前,南京红太阳集团正在准备 建设 3 万吨/年吡啶及下游农药项目,产品主要包括吡啶、3-甲基吡啶等 5 个品种。目前, 我国部分厂家已开始生产吡啶系列化产品,其中大部分产品已进入国际市场,如山海关万 通助剂厂的乙烯基吡啶系列,天津京福精细化工厂的氯代吡啶系列,上海松江天南化工厂 氨基吡啶系列;河北亚诺化工公司的羟基吡啶、溴代吡啶、氯代吡啶、氨基吡啶系列,营 口中海精细化工厂的 N-乙基吡啶酮系列,武进江春化工厂的烷基吡啶系列,浙江华义医 药化工公司的药物用中间体吡啶系列,武进腾帆精细化工厂的氰基和硝基吡啶系列,河南 台前县香精香料厂的 3-甲基吡啶系列等。 目前我国能生产的吡啶衍生物产品主要有 2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2, 3,5-三甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、2-氯吡啶、3-氯吡啶、2,6-二氯吡啶、2,3, 5,6-四氯吡啶、2-氯-5-氯甲基吡啶、2-溴吡啶、3-溴吡啶、2-氯-4-氰基吡啶、2-氨基吡 啶、3-氨基吡啶、2-羟基吡啶、2-氨基-6-甲基吡啶等数十种系列品种。 (2)吡啶的应用及市场分析。 吡啶主要的衍生物产品为 2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶以及氯代吡啶等。吡啶 本身除可合成上述衍生物产品外,还是重要的溶剂,可用于制备维生素、中枢神经兴奋 剂、抗菌素及一些高效医药、农药、还原染料和重要的杂环化合物哌啶等。其中农药约占 吡啶系列产品消费总量的 50%,饲料添加剂约占 30%,医药及其他领域约占 20%。 (a)3-甲基吡啶。3-甲基吡啶是最重要、也是应用最为广泛的吡啶衍生物产品。在农药 工业中可以合成除草剂吡氟禾草灵、吡氟草胺、羟戊禾灵、烟嘧黄隆、啶嘧黄隆等;合成 的杀虫剂包括吡虫啉、定虫隆、烯啶虫胺、噻虫啉、啶虫咪、TI-304 等数十个品种,合成 的杀菌剂包括啶斑肟、氟啶胺等,杀鼠剂灭鼠安、灭鼠腈、灭鼠优等。其中吡氟禾草灵是 美国、日本等除草剂的主导品种。吡虫啉是目前全球高效新型杀虫剂的三大品种之一,这 两个品种 2001 年全球销售额均突破 2 亿美元。另外许多农药已形成系列产品,如系列含 吡啶拟除虫菊酯、含吡啶二芳醚类除草剂、含吡啶磺酰脲类除草剂、含吡啶苯甲酰脲类杀 虫剂、含吡啶的烟碱硝基烯类杀虫剂等新型农药。近年来,国内甲基吡啶衍生物发展迅 速,农药领域对 3-甲基吡啶的需求增长迅速,吡啶类农药正在成为消费热点。虽然目前国 内吡啶类农药对 3-甲基吡啶的绝对需求量还不是很大,但未来前景非常看好,年需求增长 速度将达 15%以 上。国家为鼓励开发和生产部分国内紧缺的优秀农药品种,曾规定 2003 年进口农药原 药及中间体继续执行增值税先征后返政策,3-甲基吡啶就是其中之一。 在医药行业中,3-甲基吡啶用于合成烟酸、烟酰胺、维生素 B、尼可拉明和强心药等。 在饲料行业,烟酸和烟酰胺除用于医药外,还大量用于饲料工业。中国是全球饲料生产大 国,2000 年中国仅饲料一项就需要烟酸 2000 吨以上,国内多年已有多家科研机构研发了

3-甲基吡啶合成烟酸技术,由于国内缺乏 3-甲基吡啶原料而未实现工业化。目前国内原料 供应正常,近年来烟酸在国内发展较快。已有数家企业拟建或正在建设较大规模的烟酸装 置,瑞士龙莎公司 1998 年已在广州合资建成 3400 吨/年烟酸装置,产品全部出口。烟酸/ 烟酰胺是国内 3-甲基吡啶目前的主要消费领域。 由于下游消费形势不佳,近年来国内烟酸/烟酰胺产业急剧萎缩,生产企业从原来的 19 家减少到目前的 6 家,产能也从 1.2 万吨/年减少到 2003 年的 0.81 万吨/年,2003 年产量只 有 5000 吨(99%为烟酰胺)。国内烟酸/烟酰胺产量缩减,直接导致对原料 3-甲基吡啶的需 求量减少。专家预计,3-甲基吡啶在该领域的需求前景并不乐观。3-甲基吡啶消费热点正 在开始转移,原来的主要消费领域烟酸/烟酰胺对其需求量正在萎缩,取而代之的将是蓬勃 发展的吡啶类农药。在其他行业,3-甲基吡啶还可用于合成香料、染料、日化用品等。3甲基吡啶可合成多种系列化的衍生物产品,这些产品多为高附加值、专用型的精细化工中 间体,如 2-氯-5-吡啶甲胺、2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-5-三氟甲基吡啶、2-氯-3-三氯甲基吡 啶、2,3-二氯-三氟甲基吡啶、2-氯烟酸、5-氯烟酸、3-吡啶甲腈、3-吡啶甲胺、3-吡啶甲 醛、3-吡啶甲醇等,3-甲基吡啶的新用途正在不断开发之中。 目前,国内 3-甲基吡啶主要生产装置有两套,一套是 2000 年由美国瑞利公司与南通醋 酸化工厂合作建设的 1.1 万吨/年吡啶系列产品生产装置,其中 3-甲基吡啶产能 3000 吨/ 年;另一套是南京红太阳集团的 8000 吨/年吡啶及下游系列产品生产装置,其中 3-甲基吡 啶产能为 2000 吨/年。此外,国内也有一些小规模装置,产量很低,产品质量也不佳。目 前,南京红太阳集团正在准备建设 3 万吨/年吡啶及下游农药项目,产品生要包括吡啶、3甲基吡啶等 5 个品种。据了解,南通瑞利公司的 3-甲基吡啶主要用于出口,很少在国内销 售;而南京红太阳集团的 3-甲基吡啶装置主要为下游农药及中间体装置配套,商品量较 少。因此,国内下游用户不得不靠进口 3-甲基吡啶来维持生产。目前,国内 3-甲基吡啶年 消费量为 4000-4500 吨,其中烟酸/烟酰胺领域年消费 2000-2500 吨,农药领域年消费 1500 吨。 (b)2-甲基吡啶。2-甲基吡啶可用于合成除草剂、兽药、氮肥增效剂、橡胶助剂、染料中 间体、胶片感光材料、医药朴尔敏、长效磺胺、局部麻醉药和泻药等。最近国外开发出以 2-甲基吡啶为原料合成重要农药中间体 2-羟基-3,5,6-三氯吡啶、2-三氟甲基-6-氯吡啶、 4-氨基-3,4,5-三氯吡啶-2-羧酸等很有开发前景的产品。除上述用途外,2-甲基吡啶主要 用于生产 2-乙烯基吡啶和 2-甲基-5-乙烯基吡啶、2-乙烯基吡啶或 2-甲基-5-乙烯基吡啶与 丁二烯、苯乙烯的乳液共聚为橡胶骨架材料的浸胶丁吡胶乳,其中 2-乙烯基吡啶或 2-甲基 -5-乙烯基吡啶占丁吡胶乳组成的 15%,目前国内仅极少数企业小规模生产乙烯基吡啶,因 此国内丁吡胶乳主要依赖进口。没,目前,我国浸胶帘子布产量已经超过约 20 万吨,对 乙烯基吡啶的需求量至少在 1500 吨以上,我国国内 2-甲基吡啶市场潜力巨大。 (c)4-甲基吡啶。4-甲基吡啶在医药行业用于合成异烟肼、解毒药双复磷和双解磷,另外 在杀虫剂、染料、橡胶助剂、合成树脂等领域也有应用。特别是由 4-甲基吡啶合成的 4-乙 烯基吡啶,可以与苯乙烯、丙烯腈或丙烯酸酯等进行共聚得到聚乙烯基吡啶,作为纸张增 强剂和改性剂,另外聚乙烯基吡啶可与溴甲烷进行烷基化反应得到重要的弱碱性离子交换 树脂。 4-甲基吡啶还可用于合成结核病防治药物异烟肼,由于近 10 年来全球结核病发病率呈明 显上升趋势,作为抗结核的高效药物异烟肼,具有很好的发展前景。 (d)2-氯吡啶和 2,6-二氯吡啶。2-氯吡啶的衍生物吡啶硫铜锌在日用化工领域主要于防 治头皮屑药物的合成;医药工业中,以 2-氯吡啶为原料可以合成组胺拮抗药物非尼拉敏、 抗组胺药物马来酸氯苯那敏、抗心律失常药双异丙吡胺;中枢神经兴奋药醋哌甲酯;镇咳 止痰药吡哌乙胺等。在农药工业中,由吡啶合成的吡啶硫酮是一种高效低毒的杀菌防霉 剂,广泛应用于化工、涂料、水处理等多个领域,其钠盐是名称为万亩定的高效杀菌剂, 用于多种农作物,并且是优良的蚕用杀菌剂;2-氯吡啶衍生物 2-氯-4-氨基吡啶是新型脲类 植物生长调节剂的关键单体;由 2-氯吡啶还可以合成多种高效农药。 2,6-二氯吡啶是一种重要的专用精细化工中间体,主要用于特定的医药和农药的合 成,2,6-二氯吡啶本身就可作杀菌剂,将其用氢氧化钠水解,然后氯化得到 3,5,6-三 氯-2-吡啶酚,该品用于合成目前全球广泛使用的高效、广谱、低残毒杀螨剂 0,0-二乙基0-3,5,6-三氯-2-吡啶基磷酸酯;另外还可合成重要的香料麝香吡啶等产品。 (e)其他。吡啶还有许多重要的衍生产品,如六氢吡啶是重要的化工原料,主要用于麻醉 药、止痛药和植物生长调节剂棉壮素的生产;3-乙基吡啶、2,5-二甲基吡啶、乙酰基吡啶 是具有发展前景的新型杂环香料,可用于烟草和食品中;2,6-二甲基吡啶可用于生产心 血管药物血脉宁、驱虫药驱蛲净、可的松乙酸酯、氢化可的松等;2,3,5-三甲基吡啶是 合成新型抗溃疡药奥美拉唑的关键中问体;2,4,6-三甲基吡啶用于合成口服避孕药甲地

孕酮、维生素 A;2,3-二氟-5-氯吡啶用于合成诺华公司新开发的除草剂炔草酯等;另外 溴代吡啶、多氯代吡啶、羟基吡啶、氨基吡啶等系列化吡啶衍生物用途广泛,发展潜力很 大。 我国在吡啶下游产品开发方面也取得一些新的成果。东南大学从事吡啶的合成技术研 究,1996 年获得成功的一项新工艺投产后,为我国开发二类新药奥兰啦唑提供了原料,填 补了亚洲空白。2002 年 9 月,吡啶工业化试生产一次成功,各项指标达到国际先进水平。 根据估计,该项目达产后,年产值近两亿元,利税达 0.7 亿元。内蒙古乌海市乌达得连化 学工业有限公司开发的 50 吨/年 2,2-联吡啶中间试验和 100 吨/年 2-氰基吡啶中间试验两 项成果通过内蒙古自治区科技厅的技术鉴定。鉴定认为,这两项成果的工艺合理可行,所 生产的吡啶产品含量可达到 98%,总体技术达到世界先进水平。 (2)市场分析。近几年来,随着经济的发展,我国对吡啶的需求量日益增加,对吡啶 系列产品一直依赖进口,进出口贸易比较活跃。2000 年、2001 年、2002 年、2003 年和 2004 年进口量分别为 500 吨、5000 吨、8000 吨、8900 吨和 11669 吨,出口分别为 1000 吨、900 吨、1800 吨、2500 吨和 2157 吨。我国吡啶类化合物的进口量持续增长,其主要 原因包括我国除草剂(如百草枯、敌草快、毒莠定和绿草定)和杀虫剂(吡虫啉、啶虫脒和吡 嗪酮)生产企业增长较快;农药产品出口量连年持续增长,医药中间体和日化中间体的科 研开发有较大进展,饲料添加剂(烟酸胺)生产企业增长和出口量持续增加。 我国吡啶类化合物的用途不断扩大。近年,国内化工界又将发展重点放在了吡啶杂环系 列产品的衍生物上,目前精细化工的前沿技术在很大程度上以吡啶杂环类作为基础。例如 我国在日化产品生产中使用吡啶系列产品提高其档次和质量还是空白,有些厂家目前只能 依靠进口,如果我国日化产品一旦采用以吡啶系列产品为原料进行生产,其用量将是极大 的。因此,尽管吡啶系列产品不断扩产,但使用量也在不断增加。 目前,从我国的吡啶系列下游产品发展趋势来分析,近几年化工领域对吡啶系列产品的 需求还会有较大幅度的提高。例如合成纤维与橡胶的优良胶粘剂丁吡胶乳的需求量很大, 但目前主要靠进口。 随着我国国民经济的发展,吡啶化学品生产及其应用市场都将不断扩大,尤其在除草剂 的百草枯、敌草快、毒莠定和杀虫剂的胺菊酯、氯氟脲、毒死蜱和甲基毒死蜱等方面。预 计 2005 年我国吡啶类化合物的消费量将增加到 2 万吨,到 2010 年将增加到 3.4 万吨。主 要消费领域仍将是农药、医药、饲料、饮料及化工中间体等领域。


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