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催化氢化反应及其在医药工业中应用的现状


翻 子 甲‘ 沪 沪 ,







催 化 氢化反 应 及 其 在 医 药
工 业 中应 用 的 现 状
上 海 医药工业研究 院 程玲云





催 化 氢化 反 应 的意 义 及 其 应 用 范 围<

br />,

催 化 氢化 反 应 是 化合 物 在催 化 剂
,

,

,

,

,

等 存在下

,

由于 后 者 的 表 面 吸


着 活 化 的 原 子 状 氢 进 行 加 速 氢 化 或 还 原 的 反 应 从 而 生 成 新 的有 机 化 合 物
,

催 化 氢 化 一 般 包 含两 个 名称 一 氢化 和 氢解 裂




化 合 物在催 化 剂 存 在 下 与 元 素 氢 反 应 仅 断


键称 为 氢 化


,

如 烯 类 炔 类 芳 香 环 类 醛 类 酮 类 腊 类 含 氮 次 甲基 化 合 物 等 等 都 是
,
















反 应 中断 裂

键 的 则 称 为 氢解 如 节醚 节 酷 类 的脱 节 基
〔, ,




硝 基 化合 物 偶 氮 和 重 氮 化 合 物 叠




氮 化 合 物 和 肪 类 化 合物 生 成 胺 类 或脱 硫 化或脱 卤 化 以 及 环 氧 化 合物 生 成 醇 类 等 都 称 为 氢 解
催 化 氢 化 反 应 的特 点 及 其 应 用 范 围 有 以 下 几 点
、 、

催 化 氢 化 可 用 于 如 碳 一 碳 不 饱 和 键 的加 氢 或 饱 和
,

催 化 氢化 反 应 具 有 原 料 省 三 废 少 成 本 低 和 产 品 易 于 分 离 等 优 点 和 高 温 破 坏 的 化 合 物 尤 为适 宜




催 化 氢化 反 应 条 件 温 和 大 多 数 反 应 可 在 中 性 状 态 及 较 低 温 度 下 进 行 对 某 些 易 被 酸 碱
,



当用 于 将 具 有 碳 氧 双 键 的化 合 物 即 具 有 碳 基 的 化 合 物 时 醛 类 酮 类 可 被 还 原 成 伯 醇 类
,



或 仲 醇类
,



但 有 机 酸 及 其 醋类 或 酞 胺 类 在 一 般 条 件 下 不 起催 化 氢化 反 应

,

,

因 此 别 的 墓 团进 行
, ,

氢 化 时 这 些 基 团 可 以保 持 不 变

由 于 触 媒 种类 不 同 氢 化 亦 有 难 易



铜 氧 化 铬触 媒 使 含 氧 功 能 团 容 易 氢 化 如 毅 基 但 对
、 、 、




芳香 核 的 氢 化 就 很 困 难
,


,

镍 触 媒对 烯 烃 苯 映 喃 和 毗 咤 等碳 一 碳 双 键 及肪 睛 硝 基 的 氢 化 有


效 对 酞胺 醋 的 氢化 几 乎 无 效
但 氢 化 反 应 也 有 其缺 点


一 是 绝 大 部 分 的 氢化 都 须 在 一 定 的 设 备 中 进 行
,

,

尤 其是 高 压 氢


化 需 要 在 高 压 釜 中进 行
,



二 是 氢 气 在钢 瓶 中的 压 力 很 大

氢气 和 空 气 的 混 合 物 又 是 易 燃 易

爆 的 因此 必须注 意安全
,







催 化 氢 化 反 应 的催 化 剂 及 其 特 点

, ,

自从 镍 的 催 化 活 性 发 现 以 后 镍 催 化 剂 有 各 种 制 备 方 法

发 展 了镍 催 化 剂

,

更取得

良好效 果



催 化 剂 氢 化 性 能 良好 使 用 方 便
,


,

它 是 一 种 能 在 低压 和 在 较 激 烈 的 条件

下 催 化 氢 化 的 非 常 好 的催 化 剂
的 各 种型 号 如 一
、 〔 〕

催 化 剂 根 据 具 体 处 理 方 法 的 不 同可 得 到 不 同活 性


〔” ,



本文 承 蒙徐开 荃 工 程 师 指 导 特 此 致谢
,







反 应 一 般 在 碱性 中进 行 是有 利 的 但 有报 道 在酸 性 介质 中也 可 进 行 成 功 的 还 原
,

,


,


收率






硝 基 唆 琳 在 醋 酸 醋 醉 介 质 中用 中 等 量
‘ 。 〔 〕



可还原成
” 〔 〕,









乙 酞胺 基 喳 琳


很高


在 冰 醋酸 中能 转化 一 些 芳 香 族 硝 基 化 合 物
, 〔 〕

但所 用

的量 是 高的

甚 至 在含酸 水
,

溶 液 中 还 能 氢 化 一 些 叔胺 醛 大 气 压 收 率很 高

,


条件是溶液



,

与反 应 物 比 约







,

铂 催 化 剂 的应 用 开 始 是用 含 变 化量 的氧 的 精 细 粉碎 的 金 属 即 胶 体 的 铂 或 铂 黑 进 行 液 相
,

氢 化 胶 体催 化 剂 的 活 性 较 大 但 产 物 难 于 分 离 因 此 它 的 用 途 受 到 限 制
, ,
,



后 来 发 展 成 为应 用
,

氧 化 铂 因 为 它 的 制备 方 法 简 单 应 用 广 泛
,

,



氧 化 铂 的制 备 现 在用 氯铂 酸 按 来 代 替 氯铂 酸 通


过 这 样 改 进 得 到 的催 化 剂 活 性 是 高 的

,

氢 化 效 果 也 良好

铂 催 化 剂易 受 碱性 含 氮 化合 物影 响
,
,


而 中毒 除 酚外

,

因 此 如 反 应 中含 强 碱 或在 反 应 中能产 生 强 碱 的 话 则 反 应 必 须 在酸 存在 下 进 行 如 氢



化 毗 吮 成 呱 吮 毗 咯 成 毗 咯吮 苯 基 烷 基胺 成 环 己 烷 基胺 一 般 需 要 用 醋酸
,

苯环 化合 物的 氢化
,

也 需要有酸存在
,


? 〔 “,



氧 化 铂催 化 剂
,


,

一 般 可 氢化 芳 香 族 硝 基 化 合 物 的硝 基 成 胺 荃
,
,

醛 类 成 醇 类 当 反 应 在 酸 性 介 质 中进 行 时 能 氢 化 酚 成 环 醇 苯 环 和 毗 咤 类 化 合 物 成 为 它 们 的
饱 和衍生 物
它 还 能 氢化烯 键 当希 望 选 择 性 还 原 烯 键 时 一 般 对 炔 属 化 合 物 不 起 作 用
,



这 类催 化 剂一 般 在 干燥 状 态 下 可 安 全 地 保 存 而 不 失 去 活性




与 铂催 化 剂 一 样 用 在低 压 氢 化 的是 胶 体 把 或 把 黑
,

,

由 于 它 也 有 胶 体 铂 或 铂 黑 的缺 点 后
,

来 发 展 了 把 在 不 同 载 体 上 的 制备



有报 道 在低 温 下 制 备 把 碳催 化 剂 活 性 较好 〔 ,
,





在一篇意

大 利专 利 中 谈 及 温 度 的 有 趣 因 素
化 剂活 性 最好


‘ 〔 ”。

把 沉 淀 物 分 别在



,



,

℃形 成 以
,


℃ 时 得 到 的催
,

把 催 化 剂 的活 性依 赖 于 载体



它 能 还 原 芳 香 族 硝 墓 化 合 物 成 胺 类 席 夫 氏 碱 成 仲胺 用 于


脱 卤 和 脱 节 是 最好 的催 化 剂
成 脂 环 化合物


,

还 可 用 于 睛 和 肠 的还 原
,

把 催化剂不能还 原苯或毗 陡

,
,

,

但近 年
,

来 的 工 作 表 明 这 依 赖 于 反 应 条件 如 芳 香 族 化 合 物 在
还 有 许 多例 子 是 在 中性 溶 液 中在
,


一 大 气压 在酸 存 在 下 也 能 转 化


大 气压下 进 行反 应 的

毗 吮在 酸 存 在 下

在低 压 可 还 原 成 呱 陡 也 可 在 无 酸 高 压 下 反 应


锗 催 化 剂 也 是 一 种 很 重 要 的 氢化 催 化 剂



它 能 在 低 压 无 酸 条件 下 转 化 芳 香 族 化 合 物 成 环
、 、

状 与 饱 和 的杂 环 化 合 物



锗 碳 应 用 于 还 原 烯 键 芳 香 族 硝 基 化 合 物 碳 毯 化 合物 【川





,

在无氨
,

存 在 下 还 原 苯睛成 二 节胺

,

锗 在 不 同 载 体 上 用 于 室 温 常 压 下 在 水 或 乙 酸 中 可 转 化 苯成 环 己
,

毗 咯 成 毗 咯吮

,

糠 酸 成 四 氢 糠酸 〔
,



用 锗 氧 化 铝 在 乙酸 溶 液 中




,



二 甲基 毗 咯和


二 甲 基 毗 咯 转 化 成饱 和 的杂 环 化 合 物 〔

‘” 〕

川 锗 载 它 还能 成 功 地 转化苯 麟 酸 成环 己 化 合 物 〔
‘” ‘ 一



体 还 可 以 使 某 些 取 代 毗 吮 类 的 环 的 还 原 得 到较好 的结 果 〔 在 下 引 起 氢 解 比 用其 他 催 化 剂 的 量 要 少 得 多
, 到证 明 卜 , 〔


,



在 环 还 原 时 如 选 择在 无 酸 存
,
,

这 可 以从 一
,



二 和 三 甲 氧 基 苯 的 还 原 例 子 中得 睛 能 在大 多 数 情 况 下
。,
。 ‘〕

”。

锗 的 另 一 个 选 择 性 的用 途 是 在低 压 下
,

在 过 量 氨存 在 下

氢化



得 到较 高 收 率 的 伯 胺 而 仲 胺 量 较 低
,



用 锗 作 催 化 剂 氢 化 速 度易 受 能 氢化 含 氮 的 杂 环 化 合 物
哇 咐 和 它 的 乙 醋 的还 原
, 〔

值变化 〔

“ 一 “们

及 反 应 物 邻 近 官 能 团 的 影 响 〔,
,

虽然它


但 还 原 的范 围受 到 外 界 环 境 的影 响 前 者 还 原 环 成 十 氢化 合 物
,





梭基



,

,

,

四 氢异




而 后 者 却还 原酷成 醉

,

而 环保持不变







狡 基 化 合 物 抵 销 了 碱 性 氮 对 催 化 剂 的钝 化 作 用

,

,

转 化 成 十 氢 化 合物 而 在 它 的 酪 的 氢 化 时
,

,

碱 性 氮 发挥 它 的 作 用 作 为抑 制 剂 抑 制 环 的 还 原 的 速 度 比 引进 烷 基 或 经 基 要低
仁 。
,

在 苯 环 型 的 化 合物 中 引 进 竣 基 会 降 低 还 原 环

但 含 二 个 梭 基 的化 合 物 如 苯 二 酸 比 含 更 多 的 浚 基 的 化 合 物 速 率

。 」



梭基



, , ,



,



,

小 四 氢吟 琳



梭基 十 氢 化 合物


一 一 一



乙 氧碳 基一


,



,



,

,

小时

,

,



四 氢异哇 琳


。 。


轻 甲基 十 氢 化合 物

均 相 氮化催 化剂

近 年 来 对 均 相 氢 化 进 行 了 大 量 的研 究 工 作
,


,

它 与非 均 相 氢化 不 同之 点 是


非 均相 催 化 氢
,
,

化 有广 泛 接 受 氢 的 能 力 的优 点 同 时 反 应 后 催 化 剂 容 易 通 过 过 滤 除 去

其 缺 点如 选 择 性 不 高


能形 起 烯 键 移 位 氛 化 同 位 素 的移 动 和 不 必 要 的 氢 解 等等

均 相 催 化 氢 化 有 明显 的 选 择 性 在

苯 或类 似有 机 溶 剂 中能 很 快 地 对 未 共扼 的 烯 类 和 炔 类 在 常 压 及 常 温 下 进 行 氢 化
键 和 双 取 代 双 键 的 氢化 要 比 三 取代 双 键 和 四 取 代 双 键 快 得 多

对单取代 双


对 其 它 的 官 能 团如 酮 墓 氰 基
〔 。



硝 基 氯 基 和 偶 氮 基 在 上 面 的 条件 下 均不 起 反 应
对 一 氧 化 碳 有 特 殊 的亲 和 力
, ,



,

甚 至 对 节醚 节 酷 等 也 不 起 氢 解 作 用


但它 但均
现将

因 此 对 醛 类 和 酞 氯 类 能 很 快 地 起脱 拨 作 用
,

它 的 优 点还 表现 在
。 。

烯 键 异 构 化 倾 向 较 小 对 氛 化 一 般 能 很 好 地 控 制 将 氛 准 确 而 定 量 地 加 到应 到 的 位 置 上 相 催 化 氢化 也 有 它 的 缺 点

,

例 如 反 应 后 要 通 过 层 析 才 能 把 催 化 剂 吸 附除 去 而 回 收 产 品

种 均 相 氢 化 催 化 剂 及 其应 用 举 例 简介 如 下


,

室温



〕 了


小时

,




, ,
,




二 氢 茹满

四 氢动满



又 丫 回





室温

,

,

可 时 小

,



丫 曰



十 甲基






三 氯 甲基



,



环 己二 烯







十 甲基





三 氯 甲基





环 己 烯一








,

〔 一


小时

,





幽二烯一








翻 烯一










,





小时


,














,



二 甲基
, ,




,

,

烯丙基 卜 一 一 一 八 氢蔡 酮
,

,


,

二 甲基
,



一 一

,

,

异 丙基 一 一 八 氢蔡

,

,





如用



氢化则





,

双 键 先 要 形 成 环 氧 化 物 饱 和 起来 一 双键


,

然后 再 氢 化



双键

,

收率





而 用 均相 氢 化 可 以 直 接 氢 化









小时




,



山道年



二氢



山道年

,



才入







一 娜
毗咙
〔 〕



〔 户
眠吮

刁 酥 》琳 介人烷 以 介 『 『

。夕 、 冲 本

〈 曰一 〕




小时

,

,

〔 〕

小时


,

硝基苯

一一



苯胺






对 一 硝基 苯 甲酸

〔 〕

小时

,
,

——



对 氨基 苯 甲酸



人 一 『 、 耳一 厅 、





〔 〕 ,



一 厂 叭







气尸
二苯 甲醇

苯 甲酞 苯




,


遵。
。 ,



,



小时





雄 街 二烯 一

,



二酮



雄 街烯



,



二酮



产 产
,
,







幽烯 一





幽烯











出烯














,

,

,

小时







山 梨酸

己烯 酸





小时





笨丙酮 肪 酸

苯丙 氨 酸





较 常 用均 相 氢 化 催 化 剂 的 活 性范 围 概 括 如 下
催 化 齐”



一 》 》

,















,

丙二烯

一 一

, , ,




,

烯 键 芳香 毅基 芳香 或 烯 丙 基 卤代 物 环 氧 化 物
沪一

芳 香 杂环化 合 物

〔仁
,



芳 香环
,



二烯 一
,





,

,

,

过 氧化 物 因代烷
,

烯健
,



二烯

默基
西 」 催 化剂 而 脱 欲 签 此






催 化 氢 化 反 应 在 国 内 医 药 工 业 中 的应 用

我 国 目前 医 药产 品 生 产 工 艺 中应 用 催 化 氢 化 的 品 种 约 有 把 把 碳 把 碳 酸 钙 把 硫 酸 钡 氯 化 把 或铂 氧 化 铂
,

余 种 催 化剂常用
,















,

其 中用

作催化 剂 的 最 多

,



个 品种 收 率大 多 在
,

肠之 间 最 高可 达
,

多 阿托 品硫酸 盐

现 将应 用情 况 举

例简介如下
解热 镇 痛 药 氨 基 比 林 合成 中 从
,



氨 基 安 替 比林
,

制 备 氨 基 比 林 过 去 用 甲酸 与甲 醛
,
,

进 行 烃 化 现 改 用 甲醛 及
,

氢化 节 约 了大 量 甲酸 与 液 氨 等 原 料 产 品 质 量 好 生 产 周
,
,

期 短 国 内 已 用 于生产
,

“ £ ,。

非 那 西 汀 制 备 过 程 中 从 对 硝 基 苯 乙醚 制 备 对 氨 基 苯 乙醚 过 去 一 直 采 用 硫 化 钠 作 还 原
,





剂 不 仅 反 应 周 期 长 劳 动 强 度 大 在 还 原 母 液 中 还 含 有 大 量 的 硫 代 硫 酸钠 必 须 回 收 回 收 过程
, , , ,

设 备 多 操 作 繁 琐 同时 排 出 的 硫 化 氢 气 体 污 染 环 境 母 液 中并 含 有 少 量 有 毒 的氨 基 物 现 在改
,
,

,

,




作 催 化 剂 进 行 催 化 氢化 效 果 不 错 正 在 进 一 步 试 验 中 〔
,

,



扑 热 息 痛 的 中 间 体对 氨 基 酚 的 制 备



,

老 路 线 用 对 硝 基 氯苯 价 格

,



元 公 斤 经 水解
元 公斤
,

成 对 硝基 酚 价 格 场 出售 价 格 为
生成 对 氨基 酚
息 痛 的价格

,
,

元 公斤
元 公斤


,

然 后 用 铁粉 和 盐 酸进 行 还 原 成对 氨 基 酚 价 格
,
,



现 以 硝 基 苯 为原 料 用 氧 化 铂 作 催 化 剂 进 行 氢 化 经 过 苯 胶 而



, ‘ 〔 〕

原 料 硝基 苯 价 格 便 宜 据 国 外 文 献 报 道 单 耗 为
, ,


因 此 可 大 幅 度 降低 扑 热
,



中 枢 兴 奋 药 咖 啡 因 国 内 有 两 条 路 线 生 产 其 中 一 条 用 二 甲脉 法 二 甲脉 的合 成 以 往 用 甲

胺 尿 素 法 虽 具 有 工 艺简 单 收 率 高 质 量 好 等 优 点 但 国 内 甲胺 的制备 在 设 备 与 技 术 上 尚有
,





问 题 供 应 量 不 足 现 改 用 甲 醛 尿 素 法 采 用 催 化 氢化 工 艺 并 选 择 了
,
,





代铜铬作催化
外 提 高到
,

剂 进 行 催 化 氢化 压 力 从
,

公斤 厘 米 降至
,



公斤 厘米


,

收 率从
,



,

克 服 了 国 内 甲胺 供 应 不 足 的 缺 点 而 且 质 量 与 甲胺 尿 素法 相 当 唯 目前 还 处 于 试 验 阶 段 尚 待 进 一步探 索 条件


在 咖 啡 因 合 成 过程 中 从
,

,



二 甲基





亚 胺 基紫 脉 酸 到

,



二 甲基



,



二 氨 丛服 喃 咤





老 路 线 用 铁 粉 还 原 收 率 低 质 量 差 再 加 上 铁 粉 来 源 不 固 定 使 生 产 更 加不 稳 定 还 原 后 产 生 的
, , ,

,

铁 泥污染环 境
,

,

难 以处 理



现 在采 用
,

作 触 媒 进 行 催 化 氢化
,

,

同时 采 用 二 甲 脉 路 线
,

,

咖 啡 因 的 收 率 质 量 都 有 明显 提 高
,



生成 的
,



二 甲基
〔” 的




,



二 氮 基 脉 嚓 陡溶 于 水
、 仁 , 〕

这 样可采
川’


用 管 道 输 送 减 轻 体力 劳 动 解 决 铁 泥 的 污 染 间 题 合成黄 连素 口


,


其 它 应 用 催 化 氢化 反应 的 品种 还 有很 多 例 如 维 生 素

、 」

维生素

、 〕 、 〕

‘ 〔 ”,



维生素
、 ‘ 「 , 〕

强 力 霉素 〔

、 〕



、 〕

“ 甲讽 霉 素 仁
、 〔“ 〕

,



普 鲁 卡 因胺 〔





、 〕

肾上 脉 素 〔



氯喳


安体 舒
、 ‘〕 、

醋 酸 可 的松





甲基 炔 诺 酮


窿嘀陡


、 ’〕

经 基 保太 松


金 刚烷 胺
、 、

、 〔 ”〕

阿托 品 〔


三氟呱丁苯


,



甲地 孕 酮 〔

,

以 及 异 丙 基 肾上 腺 素 凝 血 酸 降糖 灵 甲 氧 胺 碘 普 苯 哗 咤 阿 米


替 林 胃 长 宁 合成 山 蓑 若 碱 白 内仃 醋 碘 苯酸 肤 轻 松 己 酸 孕 酮 地 塞 美 松
碳丙 醋

, ,





甲孕 酮
,

双炔 失

等 等 未 能 在此一 一 列 举
, ,
,



综 上所述

国 内 医 药 工 业 中应 用 催 化 氢 化 已 较 普 遍


,

也 显 示 出 它 的 优 越 性 在不 断 改 进 工

艺 的 丛础上 今后 必将 进 一 步 得 到应 用 和发展 参
【 〕有 机 化 学 实 验 技 术 科 学 出版 社 出版 〕
? ‘






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一 飞


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,
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?

上 海 第五制 药厂 氨基 比 林生 产技术 总 结 资料
,

,

?

?

,











催 化 氢 化 单元反 应 调 研 报 告 年 内部资料 〔 〕西 安 制 药厂 维 生素 生 产资 料总 结 年 【 〕 海 第 八 制 药厂 维 生 素 生产资 料总 结 上 年 【 上 海 第六 制 药厂 维 生 素 生 产 资 料总结 年 〔 〕东北 制 药总厂 合 成 黄 连 素生 产 资 料 总 结 年 〔 〕 海 第 五 制 药厂 强 力霉 素生 产 资料总 结 ”年 上 〔们 上 海 第十 五 制 药厂 甲矾霉 素 生 产 资 料 总 结
,


日 」上 海 第十二制 药厂

〕上海 第九制 药 厂 安体舒 通生 产 资料总结 醋 酸 可 的 松生 产 资料总结
, ,






。 。



,

,

甲基 炔 诺 酮 生 产资料总结 〕扬 州 制 药厂 , 〕杭 州 第 一 制 药厂 唾 啥 吮生 产资料 总结
,









,



〕吉林 长 春制 药厂 轻 基 保太 松 生 产资 料 总 结
,

,







,





〕上海 第 一 医 学 院红 旗制 药 厂 普 鲁 卡 因生产资料总结
,

年 〕东 北 制药总厂 金 刚 烷 胺 生 产 资料总结 年 〕北京制 药厂 阿 托 品生 产资 料总结 〔 〕上 海 第十五 制 药厂 三 氟 眠 丁 苯生产 资料总结
,
,




,








,
’ 。



〔 」武 汉 制 药厂 肾上 腺 素生 产资 料 总结 年 , 〔 〕 海 第 十 四 制 药厂 抓唆 磷 酸 盐生 产 资料总 结 上

年 〕东北 制 药 总厂 甲地孕 酮 生 产 资料总 结 年 待 出版 」全 国原 料 药品生 产工 艺 汇 编
, ,








庆 大 霉 素 及 其 组 份 的 分离 测 定方 法
四 川抗

菌素 工 业 研 究 所

刘诗 通

庆 大 霉素是 由 一 些 小 单 抱 菌 产 生 的 一 族 多 组 份 的氨 基 糖 贰 类抗 生 素 抗 菌 谱 广 已 广 泛 用
, ,

于 临 床 对 绿脓 杆 菌 肠 道 杆菌 和 金 葡 球 菌等 感染 的疾 病疗效 显 著
,





国 外对 庆 大 霉 素 进 行 了 广
, ,

泛 的 研 究 到 目前 为 止 已 发 现 的 组 份 有 几 十 种
,



由 于 庆 大 霉 素 产 生 菌在 生 物 合 成 过 程 中 通 过
甲基 化 将 小 组 份 转化 为 主 要组 份 主 要 组 份 又
,
。 、

酶 催 化进 行



甲 基 化 差 向异 构 化 脱 氧 和
,








可 以 降解 为小 组 份

因 此 形 成 了一 族 组 份 复 杂 的抗 生 素 〔” 庆 大 霉 素各种 组 份 的 生 物 学 性质

疗效 及 其毒副 作用 有 一 定 的差 别

为 检 控 庆 大 霉 素成 品 的 组 份 和 质 量
,


,

近 年 来 国 外 发 展 了许

多 有 效 的 庆 大 霉素 组 份 分 离 测 定方 法 现 综 述 如 下





庆 大 霉素 及 其 组 份 的 分 离 精 制 方 法


本 文 着 重 介绍 适 用 于 庆 大 霉素 组 份 制 备 分 离 的 柱 层 析 和逆 流 分 配 纸层析 用
一 一





,

下 相 溶 剂 下 行展 层
,

小时的华 脱 门

号纸

层 析 谱用 化 学显 影

外 荀 三 酮 毗 吮 溶 液喷 淋



℃加 热 或 淀 粉 碘化 钾 试 剂 喷 淋 和金 葡



球 菌生 物 显 影 〔 〕



二 百 ’〕
二〕






二 二



厂下
二二





二大二 〕











二二

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庆 大 霉 素 纸 层 析 谱 的生 物显 影

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