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预聚体法合成新型不黄变聚氨酯胶黏剂的研究


   化学推进剂与高分子材料 · 26 · Chemical Propellants & Polymeric Materials 2008 年第 6 卷第 3 期

·研究与开发·

预聚体法合成新型不黄变聚氨酯胶黏剂的研究
徐文超 1 ,朱长春 2 ,宋文生 1 ,唐亚夫 2
(1.河南科技大学化工与制药学院,

河南洛阳 471003;2.洛阳吉明化工有限公司,河南洛阳 471012) 摘 要:  介绍预聚体法合成不黄变聚氨酯胶黏剂的基本工艺。实验确定 IPDI/PBA3000 体系的预聚最 佳反应温度在 90 ̄95℃,预聚时间为 3.0 h,聚酯含水质量分数控制在 0.05% 以内,制备出的不黄变聚氨 酯预聚体性能稳定。以 1 , 6 - 己二醇为扩链剂,选择异氰酸酯指数为 1 . 0 5 ;并在 1 2 0  ̄ 1 4 0 ℃下后熟化 4  ̄ 1 0 h ,常温下放置 1 周,制得的新型不黄变聚氨酯胶黏剂耐热性好、粘接强度高、综合性能优良。 关键词:   聚氨酯胶黏剂;不黄变聚氨酯;胶黏剂;预聚体 中图分类号: TQ433.423   文献标识码: A    文章编号: 1672-2191(2008)03-0026-03

聚氨酯胶黏剂是指分子主链中含有氨基甲酸酯 基团( - N H C O O - ) 或异氰酸酯基( - N C O ) 的胶黏剂。 由于其分子链中含有 - N H C O O - 基和 - N C O 基,因 而具有很强的极性和化学活泼性,可对多种材料发 生吸附和化学粘合作用,既可粘接多孔型材料,也 可粘接表面光洁的材料。聚氨酯胶黏剂自 2 0 世纪 4 0 年代问世以来,因具有卓越的耐低温、耐水、 耐油等性能,且粘接强度高、柔韧性好,正广泛 应用于制鞋工业、磁带工业、复合薄膜、人造革、 陶瓷和织物等方面的粘接。但目前所使用的聚氨酯 胶黏剂大部分存在黄变问题,严重影响了粘接制品 的美观,特别对于旅游鞋、运动鞋、汽车风挡玻 璃等高级制品来说,问题显得尤为突出[1]。为了改 善制品的外观质量,开展不黄变聚氨酯胶黏剂研究 就显得尤为必要。而迄今为止,国内外有关不黄 变聚氨酯胶黏剂的产品还很少见。洛阳吉明化工有 限公司的科研人员经过长期的市场调研,综合各方 面反馈信息,从聚氨酯的结构特征、各种力学性 能和功能特性等方面进行深入研究探讨,用预聚体 法开发出了一种具有结晶度高、耐热性好、剥离强

度高、稳定性好、综合性能优良等特点的新型不黄 变聚氨酯胶黏剂。

1  实验部分 1.1  原料及其规格 聚己二酸丁二醇酯二醇(PBA3000):工业级, 洛 阳 吉 明 化 工 有 限 公 司;异 佛 尔 酮 二 异 氰 酸 酯 (IPDI):工业级,德国 Bayer 公司;1,6- 己二醇 ( H D ):工业级,日本宇部兴产株式会社;丁酮: 化学纯,无锡化学试剂厂。 1.2  实验步骤 1.2.1  聚酯脱水 在装有电动搅拌装置、加热装置、温度计和 真空入口的四口瓶中加入一定量的 P B A 3 0 0 0 并加 热升温至 100 ̄120℃,在余压<0.67 kPa 下,脱水 1 ̄2 h,取样测得水质量分数<0.05% 时降温至一定 温度,放入干燥的容器内密闭保存备用。 1.2.2  预聚体合成 在干燥的四口瓶中按配方准确加入一定量的 PBA3000 和 IPDI,在氮气保护下升温搅拌均匀,温 度升至 90  ̄ 95℃,每隔 3 0 min 取样测定 N C O 质量

收稿日期: 2008-01-07 基金项目: 河南省高等学校青年骨干教师资助计划项目(豫教高[2005]461号) 作者简介: 徐文超(198 2 -), 河南漯河人, 男, 硕士研究生, 从事聚氨酯应用基础研究 。 电子信箱: xuwenchao1224@163.com

*************************************************************************************************************** Properties  of Polyimide and Its Synthesis Methods CAO Hong-kui
(Material Engineering Department of Hunan Urban Construction College, Xiangtan  411101, China) Abstract: Polyimide materials have excellent characteristics of both organic polymer and inorganic materials, polyimide(PI) is a typical kind of engineering polymer material with the highest thermal stability in industrial application up to now. The outstanding performances of  PI were summarized, at the same time its synthesis methods were primarily researched and compared, and it is pointed out that PI synthesis by two-step is the representative method. Key words: polyimide; performance; synthesis

徐文超等 ·  预聚体法合成新型不黄变聚氨酯胶黏剂的研究

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分数,直到 N C O 质量分数基本不变即为反应终点。

表1   不同温度对预聚体的影响 Tab.1  Effects of different temperatures on prepolymer
温度/℃ 80 ̄85 90 ̄95 100 ̄105 80 ̄85 90 ̄95 100 ̄105 80 ̄85 90 ̄95 100 ̄105 理论值 w ( N C O ) / % 2.00 2.00 2.00 3.00 3.00 3.00 4.00 4.00 4.00 实验值 w ( N C O ) / % 2.13 1.96 1.87 3.18 2.97 2.92 4.21 3.96 3.85

1.2.3  聚氨酯胶黏剂制备 将预聚体降温至 70 ̄75℃,加入已纯化的扩链 剂 H D 迅速搅拌均匀,当气泡抽完且黏度达到一定 值时,停止搅拌并解除真空,再将胶液倒入已预 热的标准模具和聚四氟乙烯盘中,于 120 ̄140℃下 熟化 4  ̄ 1 0 h 后,室温放置 1 周即可。以丁酮为溶 剂,溶解为固含量 2 0 % 的溶液胶。 1.3  预聚体合成的分析方法 ①聚酯中的水分用卡尔?费休法测定,执行 GB 12008.6 —19 89 标准。②预聚体中 NCO 质量分 数用二正丁胺法测定,执行 HG/T 2409 —19 92 标 准。③预聚体的黏度用旋转黏度计测定,执行 GB/ T 2794—1995 标准;NXS- 11A 型黏度计,成都仪 器厂。 1.4  样品性能测试 硬度:执行 GB 531—1999 标准;LX- A 型硬度 计,上海六菱仪器厂。黏度:测试方法与 1 . 3 ③ 相同。软化点:执行 GB 4507 —1999 标准;SYP- 4202- I 型沥青软化点测定仪,上海吉昌地质仪器有 限公司。力学性能:执行 GB/T 1040 —19 79 标准; L J - 5000 N 拉力机,承德试验机厂。 2  结果与讨论 2.1  预聚体反应温度的确定 预聚体反应温度是聚氨酯胶黏剂制备中的一个 重要控制因素,一般情况随着反应温度升高,异 氰酸酯与各类活性氢化合物的反应速率迅速加快, 在有特殊催化剂作用下其自聚反应速率也加快,但 当反应温度在 130 ̄150℃时,各反应的速率常数都 相似;但并不是反应温度越高越好,当 130℃以上 时,异氰酸酯基团与氨基甲酸酯或脲键反应,产 生交联键,且在此温度以上所生成的氨基甲酸酯、 脲基甲酸酯或缩二脲很不稳定,易分解。羟基化 合物与二异氰酸酯的反应温度以 60 ̄110℃为宜[2]。 不黄变聚氨酯预聚体主要是以 - N C O 封端为主 体,现从制得预聚体的过程中确定反应温度。实 验考察了 IPDI/ PBA3000 理论 NCO 质量分数分别 为 2% 、3% 、4 % 3 种情况,在不同温度下反应 3 h , 从而来确定最佳反应温度(表 1)。 由表 1 可看出,反应温度在 90 ̄95℃时,实验 值基本上和理论值一致;在 8 0  ̄ 8 5 ℃时高于理论 值;而在 100  ̄105℃时却低于理论值。这主要是在 80 ̄85℃时,由于 IPDI 的活性较低,反应物体系的 流动性差,表观黏度大,N C O 含量高于理论值;

在 1 0 0  ̄ 1 0 5 ℃时,温度过高,预聚生成的部分 - N H C O O - 基进一步与未反应的 - N C O 反应生成脲, 使 N C O 含量明显低于理论值;在 9 0  ̄ 9 5 ℃时,预 聚体黏度也较合适,且没有出现明显聚凝效应[ 3 ] 。 因此,选用 9 0  ̄ 9 5 ℃作为反应的最佳温度。 2.2  预聚时间的确定 预聚时间对预聚体 IPDI/PBA3000 的稳定性及 后期的扩链反应有着至关重要的作用,在合成时应 对其严格控制。设定 N C O 理论( 终点) 质量分数在 2 % 、3 % 、4 % 3 种情况下进行实验,反应温度均 为 90 ̄95℃;在反应进行的同时,每隔 30 min 测定 1 次 NCO 质量分数,以确定最佳的反应时间(表 2)。
表2   不同时间对预聚体的影响 Tab.2  Effects of different time on prepolymer
预聚时间/h 2.0 2.5 3.0 3.5 2.0 2.5 3.0 3.5 2.0 2.5 3.0 3.5 理论值 w (NCO)/% 2.00 2.00 2.00 2.00 3.00 3.00 3.00 3.00 4.00 4.00 4.00 4.00 实验值 w (NCO)/% 2.15 2.03 1.96 1.97 3.10 3.02 2.97 2.95 4.14 4.02 3.96 3.95

由表 2 可看出,随着反应时间延长,N C O 含 量逐渐接近理论值。 当 IPDI/PBA3000 体系预聚 2.0 h 时,NCO 含 量较理论值高,此时预聚不完全,反应体系中还 存在大量游离的 - NCO;当体系预聚 2.5 h 时,NCO 含量已经和理论值接近;继续反应至 3.0 h 时,体 系中 N C O 含量基本上和理论值相符合;当反应进 行 3 . 5 h 时,N C O 含量几乎不变,甚至有所降低, 这主要是因为游离异氰酸酯基和空气中的水分发生 副反应,且自身反应也使 N C O 的含量有所降低, 所以预聚时间 3.0 h 左右最合适。

   化学推进剂与高分子材料 · 28 · Chemical Propellants & Polymeric Materials 2008 年第 6 卷第 3 期

2.3  水分含量的影响 水分来源主要是 PBA3000 中所含的水,另外还 有空气中的水分、反应器具中残留的水分等。水分 主要影响预聚体黏度、贮存稳定性及最终产品性 能。水产生的 2 个副作用是:①与异氰酸酯基反应 生成脲基,使预聚物黏度增大;②以脲基为支化 点进一步与异氰酸酯基反应,形成缩二脲支链或交 联而使预聚物的稳定性下降甚至发生凝胶,导致预 聚物的黏度增大,易产生气泡,流动性差,难以 与扩链剂混合均匀,最终影响制品的力学性能。 R -N C O + H O H RNH2+ CO↑ 2 R N H 2+ R -N C O R - N H- C O - N H- R 从反应式可看出,异氰酸酯与水反应很快分解 成胺和 CO 2。18 g 水就能消耗 0.5 mol 的 IPDI,产 生 22.4 L 的 CO 2 。水的存在十分有害,为确保预聚 体的质量,必须严格控制聚酯水分含量,一般低 于质量分数 0.05% 时影响较小[4]。实验所用聚酯的 含水质量分数初测为 0.07%,100 ̄120℃下真空脱 水 2.0 h 后下降至 0.03%,可保证实验顺利进行。 2.4  异氰酸酯指数的影响 异氰酸酯指数即 R 值( N C O 与 O H 物质的量比) 对胶黏剂的相对分子质量、表面张力、贮存稳定 性及粘接强度等有较大影响。表 3 列出了不同 R 值 对胶黏剂性能的影响。
表3   R值对胶黏剂性能的影响 Tab.3  Effects of different  R values on properties of adhesives
R值 0.93 0.95 0.98 1.00 1.03 1.05 1.08 黏度/ (mPa. s) 421 687 931 1 409 2 531 5 225 5 223 邵 A 硬度 45 66 92 96 96 97 95 软化点/ 初粘强度/ 终粘强度/ ℃                 (0.04 N . mm-1) 52 63 76 98 105 121 101 12 15 29 35 45 50 39 49 64 80 101 131 184 125

成脲基甲酸酯交联键,增大了刚性链间的距离,妨 碍了刚性链的氢键缔合,使大分子链间的聚集作用 减弱,因而导致了胶黏剂粘接性能下降[ 6 ] 。由表 3 可看出,R 值选用 1 . 0 5 时最为合适。 2.5  后熟化时间及温度对胶黏剂性能的影响 聚氨酯胶黏剂成型后,还要在一定条件下熟 化,使扩链反应继续进行,以达到软段相和硬段 相规整排列,形成结晶[7]。在一定后熟化温度下均 存在最佳后熟化时间,该点胶块拉伸强度和伸长率 同时达到最大,且胶黏剂的性能较稳定(见表 4、 5)。
表4   后熟化时间对胶黏剂性能的影响 Tab.4  Effects of post cure time on properties of adhesives
后熟化时间/h 邵 A 硬度 断裂伸长率 /% 拉伸强度 /MPa 4.0 70 350 15.3 6.0 76 395 17.5 8.0 85 450 20.3 10.0 95 430 22.6 12.0 97 415 24.4

注:后熟化温度均为 1 2 0 ℃。

从表 4 可看出,后熟化时间对聚氨酯有较大影 响。随着后熟化时间的延长,硬度和拉伸强度一 直增加,而断裂伸长率则先增加后减小。当后熟 化时间≥1 0 h ,硬度、伸长率和拉伸强度基本不再 变化。这是因为聚氨酯在初步硬化后,大分子链 还未完全生成,体系内仍然存在着游离的异氰酸酯 基团;随着后熟化时间延长,扩链反应完全,其 力学性能也趋于稳定。当后熟化时间过短,微相 分离不完全;后熟化时间过长,容易产生较多脲 基,影响其力学性能[ 8  ̄ 9 ] 。
表5   后熟化温度对胶黏剂性能的影响 Tab.5  Effects of post cure temperatures on properties of adhesives
后熟化温度 /℃ 邵 A 硬度 断裂伸长率 / % 拉伸强度 / M P a 80 80 400 16.3 100 84 440 19.8 120 85 450 20.3 140 85 450 20.6 160 86 430 18.8

注:后熟化时间均为 8 h 。

从表 3 可看出,随着 R 值的增大,胶黏剂的 黏度逐渐增大,初粘强度和终粘强度也增大。这 是因为随 R 值增大,胶黏剂的相对分子质量和胶黏 剂的黏度同时增大,一般情况下, R 值选择 0.95 ̄ 1.08 较合适。这是因为聚酯和扩链剂中存在少量水 分及 IPDI 纯度等的影响[5] 。R 值过小,则胶黏剂的 黏度和内聚强度较小,达不到粘接要求;R 值过 大,胶黏剂黏度太高,在使用中对材质的浸润性 较差,影响剥离强度。当 R 值超过 1 . 0 8 时聚氨酯 胶黏剂的粘接性能下降,这是由于随着 R 值增加, 多余的 - N C O 与线性大分子主链上的 - N H C O O - 形

从表 5 可看出,后熟化温度在 80 ̄14 0 ℃,其 硬度、断裂伸长率及拉伸强度随温度的升高而增 大。可认为,聚氨酯在后熟化阶段软硬段的活动与 温度有关,温度越高,活动性越强,达到规整排 列 时 间 越 短 ,达 到 最 佳 稳 定 力 学 性 能 时 间 也 越 短[ 1 0 ] ;但熟化温度太高,容易产生缩二脲基团, 导致拉伸强度、断裂伸长率等力学性能变低。若 后熟化温度太低,微相分离不完全,力学性能达 不到最佳稳定状态。一般后熟化温度为 1 2 0  ̄ 1 4 0 ℃,时间为 4  ̄ 1 0 h 。                                     (下转至第34页)                   

   化学推进剂与高分子材料 · 34 · Chemical Propellants & Polymeric Materials 2008 年第 6 卷第 3 期

nanotubes by catalytic decomposition of CH4 or CO on a Ni-MgO catalyst[J]. Carbon, 1997, 35(10/11):  1495-1501. [13] Tuinstra F, Koenig J L. Roman spectrum of graphite[J].The Journal of Chemical Physics, 1970, 53: 1126. [14] Nakamura K,Fujitsuka M, Kitajima M. Disorder-induced

line broadening in first-order Raman scattering from graphite [J]. Physical Review B, 1990, 41: 12260-12263. [15] 王亚琴, 张宏伟. 燃料电池用含氟质子交换膜的研究现状 [J].  材料导报, 2005, 19(3): 93-96.

Preparation and Characterization of Composite Film of Sulfonated Poly(Ether Ether Ketone)/Grafted-Multi-Wall Carbon Nanotubes
YANG Jia-yi1, LI Kun2, JIN Wei-ya2, SHI Tie-jun1 (1.  School of Chemical Engineering,  Hefei University of Technology,  Hefei 230009, China; 2.  Hefei General Machinery Research Institute,  Hefei   230031, China)   Abstract: Using strong sulfuric acid as the sulfonation agent, sulfonated poly(ether ether ketone) (SPEEK) was prepared at room temperature. With N,  N'-Dicyclohexylcarbodiimide(DCC) as catalyst, p-aminobenzene sulfonic acid was grafted onto multi-wall carbon nanotubes(MWCNTs). SPEEK/g-WMCNTs composite film was prepared by the solution blending method. The chemical stucture of the film was analyzed by the Fourier transform infrared spectroscopy(FT-IR). And the surface and cross section structure of the film were observed by the light microscope and scanning electron microscope(FESEM). The proton conductivity of the film was determined by AC impedance spectrometry. The results show that WMCNTs is uniformly disperse in the composite film, the nanotube surface is encapsulated by the resin substrate, proton conductivity and the tensile strength of the composite film are both better than SPEEK pure film.   Key words: sulfonated poly(ether ether ketone); multi-wall carbon nanotube; composite film; solution blend method; proton conductivity

*************************************************************************************************************** (上接第28页) 业出版社, 2001. [3] 谢富春,  张玉清,  朱长春,  二醇扩链剂对聚醚型聚氨酯 等.  常温下放置 1 周后,聚合物分子链间可进一步 弹性体的影响[J].  粘接, 2006, 27(3): 4-8. 形成氢键,产生适当的微相分离,此时的力学性 [4] Kenneth A Rumon, Walter C Wilhelm, Damico, et al. Non- 能更加稳定。 yellowing  polyurethane adhesive[P]. US: 5166300, 1990. 3  结论 [5] 陈海良, 张芳, 陈伟, 等. IPDI在透明聚氨酯弹性体中的 通过测定 -NCO 含量,确定 IPDI/PBA3000 体 应用研究[J].  化学推进剂与高分子材料, 2001, 17(1): 26- 系的预聚最佳反应温度为 90 ̄95 ℃,预聚时间 3.0 31. [6] 傅明源, 孙酣经. 聚氨酯弹性体及其应用[M]. 北京: 化学 h,聚酯含水质量分数控制在 0.05% 以内,制备的 工业出版社, 2006. 不黄变聚氨酯预聚体性能稳定;以 1,6-己二醇为扩 [7] Dennis D G. PUR adhesives offer solutions for assembly 链剂,选择 R 值为 1.05,并在 120 ̄140℃下后熟化 challenges[J]. Adhesive Age, 1998, 41(5): 23. 4 ̄10 h,常温下再放置 1 周,由此制得的新型不黄 [8] Helmut Mack. Silane-cured adhesives and sealants trends in 变聚氨酯胶黏剂耐热性好、粘接强度高、综合性 silane technology[A].  北京国际粘接技术研讨会论文集 能优良。 [C].  北京: 2001.
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Research on Synthesis of Novel Non-Yellowing Polyurethane Adhesives by Prepolymer Method XU Wen-chao1, ZHU Chang-chun2, SONG Wen-sheng1,  TANG Ya-fu2
(1.  Chemical Engineering and Pharmaceutics College,  Henan University of Science and Technology, Luoyang  471003, China; 2. Luoyang Jiming  Chemical Industry Co., Ltd.,  Luoyang  471012, China) Abstract: A basic synthesis process of non-yellowing polyurethane adhesive by prepolymer method is introduced. The results show that optimal reaction temperature of polyester polyol and isophorone diisocyanate (PBA/IPDA) is 90 ̄95℃, reaction time is 3.0h, moisture content of polyester polyol should be lower than 0.05%(mass fraction). Using 1,6-hexandiol as chain extender, under the conditions of R value 1.05, post-curing temperature 120 ̄140℃, post-curing time 4 ̄10h, room temperature for 1 week, novel non- yellowing polyurethane adhesive with good thermal stability, high peeling strength and good comprehensive performance was synthesized. Key words: polyurethane adhesive; non-yellowing polyurethane; adhesive; prepolymer


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