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2015-2016高中化学 第三章 第1节 有机化合物的合成练习 鲁科版选修5


第3章

有机合成及其应用 第1节

合成高分子化合物

有机化合物的合成

1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。 2.认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。 3.掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基及 羧基等官能团的化学反应,对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。 4.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单地分 析和评论,了解原子经济等绿色合成思想的重要性。

一、有机合成的关键 1.碳骨架的构建。 (1)碳链的增长。 ①卤代烃的取代。 a.CH3CH2Br+NaCN― →_____________________________________________, H2O,H CH3CH2CN ― ― → ______________________; 液氨 b.2CH3CCH+2Na― ― →________________, CH3CH2Br+CH3CCNa― →______________________________。 ②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有 α ?H)。


(2)碳链的减短。 ①烯烃、炔烃的氧化反应。

KMnO4 + a.CH3CHCHCH3― ― →_______________________________。 H KMnO4 + b.HCCH― ― →CO2。 H ②苯的同系物的氧化反应。 KMnO4 + ___________________________________。 CH2CH3― ― → H ③羧酸及其盐的脱羧反应。 如:无水 CH3COONa 晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共 热的化学方程式为: ______________________________________________________。 (3)成环。 ①二元醇成环,如: 浓H2SO4 2HOCH2CH2OH???? △ _______________________________。 ②羟基酸分子内脱水酯化,如: 浓H2SO4 ???? △ _____________________________。 ③二元羧酸分子内脱水,如: 浓H2SO4 ???? △ ___________________________________________________________ __________________________________________________________。 ④氨基酸成环,如:

― →_______________________________。 (4)开环。 ①环酯的水解,如:

H +H2O― ― →__________________________。 △ ②环状肽键的水解,如:



+H2O― →__________________。 2.官能团的引入与转化。

(1)在碳链上引入碳碳双键 ①卤代烃的__________。

的途径。

醇 CH3CH2Br+NaOH― ― →____________________。 △ ②醇的__________。 浓H2SO4 CH3CH2OH 170 ― ― → ℃ ________________。 ③炔烃的______________。 一定条件 HCCH+HCl ― ― → __________。 (2)在碳链上引入卤素原子(-X)的途径。 ①烷烃或苯及其同系物的__________。 光 CH4+Cl2― ― →________________________;

Fe +Br2― ― → ②不饱和烃与 HX、X2 的__________。 CH2CH2+HBr― →____________; HCCH+2Br2― →________________。 ③醇与氢卤酸的__________。 △ CH3CH2OH+HBr― ― →__________。 (3)在碳链上引入羟基(—OH)的途径。 ①烯烃与水的加成,如: 催化剂 CH2CH2+H2O ― ― → __________。 △ ②卤代烃的水解,如: NaOH CH3CH2Cl+H2O― ― →____________。 △ ③醛酮与 H2 的加成,如:

__________________。

催化剂 (H)+H2 ― ― → ___________________________。 △ ④酯的水解,如:

______________________________。 (4)在碳链上引入羧基(—COOH)的途径。 催化剂 ①醛的氧化:2RCHO+O2 ― ― → _______________________。 △ ②烯烃的氧化: KMnO4(H ) ― ― →


____________________________。 ③酯的水解:

_______________________________。 ④氰基化合物的水解:

__________________________________________。 ⑤肽的水解: 催化剂 +H2O ― ― → △ __________________________________。 ⑥苯的同系物的氧化: KMnO4(H ) CH3 ― ― →


COOH。

答案:1.(1)a.CH3CH2CN+NaBr CH3CH2COOH b.2CH3CCNa+H2↑ CH3CH2CCCH3+NaBr



(2)①a.2CH3COOH



COOH

△ ③CH3COONa+NaOH― ― →CH4↑+Na2CO3

(3)①

+2H2OCH2CH2



+H2O



+H2O



+H2O

(4)①HOOC(CH2)3OH ②H2N(CH2)3COOH 2.(1)①消去反应 CH2CH2↑+NaBr+H2O

②消去反应 CH2CH2↑+H2O ③不完全加成反应 CH2CHCl (2)①卤代(取代)反应 CH3Cl+HCl Br+HBr ②加成反应 CH3—CH2Br CHBr2—CHBr2 ③取代反应 CH3CH2Br+H2O (3)①CH3CH2OH ②CH3CH2OH+HCl



④ (4)①2RCOOH ②RCOOH+R′COOH ③RCOOH+R′OH ④RCOOH ⑤2H2NCH2COOH 二、有机合成路线的设计 1.有机合成路线的设计。 (1)正推法。 从确定的某种__________开始, 逐步经过__________和______________来完成。 首先要 比较原料分子和目标分子在 __________上的异同,包括________和________两个方面的异 同,然后设计由________转向______________的合成路线。 (2)逆推法。 采取从________逆推________,设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向 寻找能顺利合成目标化合物的____________,直至选出合适的________。 (3)优选合成路线依据。 ①合成路线是否符合__________; ②合成操作是否__________; ③绿色合成。 绿色合成主要考虑:有机合成中的 ____________,原料的________,试剂与催化剂的 ________。 2.利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线。 (1)苯甲酸苯甲酯。

①结构简式:



②苯甲酸苯甲酯的生成。 _______________________________________________________ ______________________________________________________。 ③优选合成路线。 答案:1.(1)原料分子 碳链的连接 官能团的安装 结构 官能团 碳骨架 原料分子 目标化合物分子 (2)产物 原料 中间有机化合物 起始原料 (3)①化学原理 ②安全可靠 ③原子经济性 绿色化 无公害性

2.

1.在有机物分子中,不能引入羟基的反应是( ) A.还原反应 B.水解反应 C.消去反应 D.加成反应 解析:—CHO 的加氢(或还原)、R—X 的水解都是能引入—OH,而消去反应可在有机物中 引入不饱和键,但不会引入—OH。 答案:C 2.从溴乙烷制取 1,2?二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( NaOH水溶液 浓H2SO4 A.CH3CH2Br ― ― → CH3CH2OH170 ― ― → △ ℃ Br2 CH2===CH2― ― →CH2BrCH2Br Br2 B.CH3CH2Br― ― →CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 HBr C.CH3CH2Br ― ― → CH2===CH2― ― → Br2 CH3CH2Br― ― →CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 Br2 D.CH3CH2Br ― ― → CH2===CH2― ― → CH2BrCH2Br 解析:选择的合成路线应简捷,产率高,并且产物易于分离。A 项方案不简便,B、C 两项的方案取代反应制 1,2?二溴乙烷的产物不唯一。 答案:D 3.(双选)下列反应可以使碳链减短的是( A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物 ) )

B.裂化石油制取汽油 C.乙烯的聚合反应 D.环氧乙烷开环聚合 解析: A 选项中乙酸和碱石灰反应的产物在持续加热的条件下会发生脱羧反应产生 CH4, 符合题意;B 选项中石油的裂化也是缩短碳链,符合题意;C 选项是增长碳链;D 选项中碳 链长度不变。 答案:AB 4 .已知醛和酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应,所以产物经水解后可得醇:

R′MgX ― ― →

水解 ― ― → 与格氏试剂是( )

,若要用此种方法制取 HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮

解析:此题可根据信息采用逆推的方法:

和 CH3CH2MgX 或 CCH3CH2OCH3 和 CH3MgX,因此可知答案选 D 项。 答案:D 5.乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料。请以乙烯和天然气为有机原料,任意选 择无机材料,合成 1,3?丙二醇(1,3?丙二醇的结构简式为 HO—CH2—CH2—CH2—OH),写出

有关反应的化学方程式。 解析:目标产物分子中有一个三碳原子链,而原料乙烯分子中只有 2 个碳原子,要增加 一个碳原子,方法有很多:乙醛与 HCN 加成、氯乙烷与 NaCN 反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩 合等。由于前二者涉及到后续反应中氰基转化的问题,比较麻烦,而目标产物多元醇跟羟醛 缩合产物比较接近,可以尝试羟醛缩合途径。 催化剂 答案:①2CH2CH2+O2 ― ― → 2CH3CHO 光照 ②CH4+Cl2― ― →CH3Cl+HCl NaOH ③CH3Cl+H2O― ― →CH3—OH+HCl △ 催化剂 ④2CH3OH+O2 ― ― → 2HCHO+2H2O △ ⑤H2CO+HCH2CHO― →HO—CH2—CH2CHO Ni ⑥HO—CH2CH2CHO+H2― ― →HO—CH2CH2CH2—OH △

HBr 6. 若 RCHCH2过氧化物 ― ― → RCH2CH2Br, 请设计合理方案从 反应流程图表示,并注明反应条件。例如:

合成

(用

。 解析:可采用倒推法

答案:

基 础 达 标 1.下列反应中,可能在有机化合物分子中引入羟基“—OH”的是( A.羧酸与醇的酯化反应 B.醛类与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 C.乙炔与水的加成反应 D.烯烃的水化反应 )

解析:酯化反应引入“

” ; 与 新 制 Cu(OH)2 悬 浊 液 反 应 可 使

生成羧基;乙炔与水加成生成乙醛;烯烃水化可生成醇,从 而引入“—OH”。 答案:D 2.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成 物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是( )

解析:A 项存在副产物 CH3COOH,反应物没有全部转化为目标产物,原子利用率较低, 故 A 错误; B 项存在副产物 CaCl2 和 H2O, 反应物没有全部转化为目标产物, 原子利用率较低, 故 B 错误;C 项反应物全部转化为目标产物,原子的利用率为 100%,原子利用率最高,故 C 正确;D 项存在副产物 HOCH2CH2—O—CH2CH2OH 和 2H2O,反应物没有全部转化为目标产物,原 子利用率较低,故 D 错误。 答案:C

3. 1, 4?二氧六环 B NaOH水溶液 浓H2SO4 ― ― → C― ― →

Br2 是一种常见的溶剂, 它可通过下列反应制得: 烃 A― ― →

,则烃 A 可能是(

)

A.1?丁烯 B.1,3?丁二烯 C.乙炔 D.乙烯 解析:此题采用逆向思维,根据烃及其衍生物的相互转化关系即可推断。最终产物分子 结构中含有“—R—O—R—”键,应该是浓 H2SO4 作用下,醇分子之间脱水形成的产物。而最 终产物分子结构中含有两个“—R—O—R—”键,且呈环状结构分子,所以化合物 C 应是含

有两个碳原子的二元醇,由此确定 C 是

,逆推 C 是 B 的水解产物,B 中应含两

个可水解的原子, B 又是烃 A 跟 Br2 反应的产物, 可见 B 分子中有两个溴原子 所以烃 A 只能是 CH2===CH2。 答案:D 4.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:



下列叙述错误的是( ) A.步骤①产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验 B.步骤②产物中残留的 CH2===CHCH2OH 可用溴水检验 C.苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应 D.苯氧乙酸和菠萝酯均可与 H2 在一定条件下发生反应 解析:步骤②产物菠萝酯和残留的 CH2===CHCH2OH 分子结构中都含有碳碳双键,故都可 以溴水退色,故 B 项错;苯酚容易被氧化,能与酸性 KMnO4 溶液发生反应,菠萝酯分子结构 中含有碳碳双键,也能与酸性 KMnO4 溶液发生反应,C 项正确;苯氧乙酸分子结构中含有苯 环,故能与 H2 在一定条件下发生加成反应,菠萝酯分子结构中含有苯环、碳碳双键,故能 与 H2 在一定条件下发生加成反应,D 项正确。 答案:B 5.(双选)下列反应,可以使碳链增长的是( A.酯化反应 B.乙醛与 HCN 加成 C.乙醇与浓硫酸共热到 140 ℃ D.1?溴丙烷与 NaCN 作用 )

解析:题目要求“碳链增长”,像由 CH3CH2OH― → 反应引入“COO” ,也不属于碳链增长。 答案:BD

不属于碳链增长,酯化

6.已知 R—X+2Na+R′—X― →R—R′+2NaX,若用 CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Br 与金属钠 反应,生成的烷烃不可能是( ) A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH2CH3

C. D.CH3CH2CH2CH2CH2CH3

解析: A 项可发生 2CH3CH2Br+2Na― →CH3CH2CH2CH3+2NaBr, 故 A 不选; B 项可发生 CH3CH2Br +CH3CH2CH2Br+2Na― →CH3CH2CH2CH2CH3+2NaBr,故 B 不选;C 项由题意可知,不可能反应生 成 CH3CH2CH(CH3)2,故选 C;D 项可发生 2CH3CH2CH2Br+2Na― →CH3CH2CH2 CH2CH2CH3+2NaBr, 故 D 不选。 答案:C 7.下列合成路线经济效益最好的可能是( ) A.CH2===CH2― →CH3CH2Cl B.CH3CH3― →CH3CH2Cl C.CH3CH2OH― →CH3CH2Cl D.CH2ClCH2Cl― →CH3CH2Cl 解析:本题是从设计合成路线的反应产物、反应程度、原子利用率等方面对教材习题 4 进行了拓展变式。A 项利用 CH2===CH2 与 HCl 发生加成反应生成 CH3CH2Cl,反应产物单一,反 应程度较为完全,原子利用率高,是理想的合成路线;B 项利用 CH3CH3 与 Cl2 发生取代反应 生成 CH3CH2Cl,反应产物复杂、难以分离,原子利用率也低;C 项利用 CH3CH2OH 与 HCl 发生 取代反应生成 CH3CH2Cl, 反应难以进行到底、 原子利用率低; D 项利用 CH2ClCH2Cl 制取 CH3CH2Cl 需经过多步反应(如 CH2ClCH2Cl― →CH2===CHCl― →CH3CH2Cl),反应难以控制,转化率低,原 子利用率也低。 答案:A 8.下列说法正确的是( ) A.在有机合成中,卤代烃与 NaOH 的水溶液共热,可发生消去反应引入碳碳双键 B.在溴乙烷中加入过量的 NaOH 溶液,充分振荡后再滴入几滴 AgNO3 溶液,出现浅黄色 沉淀 C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D.在溴乙烷与 CH3CCNa 的反应中,其中的有机基团取代溴乙烷中的溴原子 解析:卤代烃水解引入羟基,故 A 项错误;溴乙烷水解后溶液呈碱性,要酸化后再加入 硝酸银溶液,故 B 项错误;碳碳叁键的部分加氢也可以引入碳碳双键,故 C 项错误;根据取 代反应的规律,有机部分带负电,应该取代带负电的溴原子,故 D 项正确。 答案:D 9.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应可得格林尼亚试剂 R—MgX,它可与醛、酮等羰基 化合物加成:

O+R—MgX― →

OMgX,所得产物经水解可以得到醇。这是某些复杂醇的合

成方法之一。现欲合成 (CH3)3C — OH ,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 ( ) A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和 1?溴丙烷 C.甲醛和 2?溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷 解析:依据信息采用逆推法:(CH3)3C—OH→(CH3)3C—OMgX→CH3COCH3+CH3MgX,故选 D 项。 答案:D

10.以乙醇为原料,用下述 6 种类型的反应:①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水

解;⑥加聚,来合成乙二酸乙二酯

的正确顺序是(

)

A.①⑤②③④ B.①②③④⑤ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥ 解析:乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯与卤素单质加成得到 1,2?二卤乙烷,1,2? 二卤乙烷发生水解反应得到乙二醇, 乙二醇经过氧化得到乙二酸, 乙二醇与乙二酸发生酯化 反应得到乙二酸乙二酯。 答案:C

能 力 提 升 11 .工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 ( 一种常用的化妆品防霉剂 ,结构式为

,其生产过程如下图所示(反应条件未全部注明):

(1)写出有机化合物 A 的结构简式________。 (2)写出反应⑤的化学方程式(注明反应条件,有机化合物写结构简式): ____________________________________________________。 (3)填写反应类型(选填字母序号):反应②__________,反应④__________。 A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.酯化反应 E.氧化反应 (4) 写 出 反 应 ③ 的 化 学 方 程 式 ( 可 不 写 条 件 ) : ___________________________________________________________

________________________________________________________。 (5) 在 合 成 路 线 中 , 设 计 ③ 、 ④ 两 步 反 应 的 目 的 是 ___________________________________________________________ ___________________________________________________________ _________________________________________________________。 解析:关键在于判断出 A、B 的结构简式,并熟悉有关的转化的反应。在有机合成中, 常常采取一些措施保护分子中的有关基团。 答案:

12.(2015 届河北正定中学高三月考)有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图 所示。其中 A 的相对分子质量通过质谱法测得为 56,它的核磁共振氢谱显示只有两组峰;D 可以发生银镜反应,在催化剂存在条件下 1 mol D 与 2 mol H2 反应可以生成乙;丙中含有 两个—CH3。

(1)A 的结构简式为________________;乙的分子式为________________。 (2)C 与 新 制 Cu(OH)2 悬 浊 液 反 应 的 化 学 方 程 式 : ___________________________________________________________ __________________________________________________________。 (3)D 所含官能团的名称是__________________; D 有多种同分异构体, 其中与其所含官 能团相同的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 (4) 甲 与 乙 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ___________________________________________________________

__________________________________________________________。 (5) 写 出 满 足 下 列 条 件 的 有 机 物 的 结 构 简 式 : ___________________________________________________________ __________________________________________________________。 ⅰ与乙互为同分异构体;ⅱ遇 FeCl3 溶液显紫色;ⅲ苯环上有两个支链且苯环上的一溴 代物只有两种。 解析:(1)根据已知信息,A 是烯烃,再根据其相对分子质量是 56,可知 A 的分子式为 C4H8,分子中有 2 种等效氢,则 A 是 2?甲基丙烯,结构简式为(CH3)2C===CH2;则甲是 2?甲基 丙酸,所以乙属于醇类,根据丙的分子式,可知乙的分子式=丙+H2O-甲=C9H12O;(2)C 是 2?甲基丙醛,与新制 Cu(OH)2 悬浊液在加热条件下发生氧化反应,化学方程式为(CH3)2CHCHO △ +2Cu(OH)2+NaOH― ― →(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O;(3)D 在催化剂存在条件下 1 mol D 与 2 mol H2 反应可以生成乙,D 能发生银镜反应,所以 D 分子中含有碳碳双键和醛基;丙中 含 有 两 个 —CH3 , 而 甲 中 已 有 2 个 甲 基 , 所 以 乙 中 不 含 甲 基 , 所 以 D 可 推 知 D 为

CH===CHCHO,乙为

CH2CH2CH2OH,其中与其所含官能团相同的同分异构体

(不考虑立体异构),侧链可以为-C(CHO)===CH2,也可以为—CHO、—CH===CH2,有邻、间、 对三种位置关系,故符合条件的同分异构体共有 4 种;(4)甲与乙反应的化学方程式为: 浓H2SO4 CH2CH2CH2OH???? △

(CH3)2CHCOOH+

(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2

+H2O。(5)乙为

CH2CH2CH2OH,其同分异构

体符合条件:遇 FeCl3 溶液显紫色,含有酚羟基;其苯环上的一溴代物只有两种,则只能有 2 个侧链,另外侧链为—CH2CH2CH3 或—CH(CH3)2,且处于对位,故该有机物的结构简式为

。 答案:(1)(CH3)2C===CH2 C9H12O △ (2)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH― ― → (CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O (3)碳碳双键、醛基 4

13.过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成

(1)化合物 I 中官能团名称为 ______________。 (2)化合物Ⅱ与 Br2 加成产物结构简式为 ____________________________________。 (3)化合物Ⅲ结构简式为 ______________________。 (4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去生成不含甲基产物,该方程式为 ____________________________________(注明条件)。 在碱性条件下,由Ⅳ与 CH3COOH 合成Ⅱ,其类型为 __________,Ⅳ一种同分异构体Ⅴ 能发生银镜,Ⅴ与Ⅱ也可发生类似①,生成化合物结构简式可能为 ___________________________(写出其中一种)。 解析:(1)化合物 I 中的官能团名称为溴原子、醛基。

(2)化合物Ⅱ含有

, 可与溴发生加成反应, 产物为:



(3)化合物Ⅲ发生取代反应生成化合物Ⅳ,可根据化合物Ⅳ可知为:



(4)化合物Ⅳ含有-OH,且邻位上有 H 原子,可发生消去反应,生成不含甲基的产物, 则 应 生 成 CH2 CHCH CH2 , 反 应 的 方 程 式 为

,化合物Ⅳ含有-OH,与乙酸发生酯 化反应,也为取代反应;Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,应含有醛基,可能为

CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CHO 等,可与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成的化合物的结构

简式可能为 答案:(1)溴原子、醛基

或 CH3CH(CH3)CH2CHOHCH(CH3)CHCH2。

14.

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则 A 的结构简式是__________________________。 (2)B→C 的反应类型是______________。 (3)E 的结构简式是______________。 (4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式:__________________________。 (5)下列关于 G 的说法正确的是( ) a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c.1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应 d.分子式是 C9H6O3

解析:(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则 A 中存在醛基,由流程可知,A 与氧气反应 可以生成乙酸,则 A 为 CH3CHO。(2)由 B 和 C 的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯 原子取代,发生了取代反应。(3)D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成 E,E 的结构为

。(4)由 F 的结构简式可知,C 和 E 在催化剂条件下脱去一个 HCl 分子得到 F,

F 中存在酯基, 在碱液中可以发生水解反应, 方程式为: +CH3OH+H2O。(5)G 分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发 生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,A 和 B 两选项正确;1 mol G 中含 有 1 mol 碳碳双键和 1 mol 苯环,故需要 4 mol 氢气,C 项错误;G 的分子式为 C9H6O3,D 项 正确。 答案:(1)CH3CHO (2)取代反应


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