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甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的应用与发展


中国植物保护学会植保产品推广工作委员会 2012杀菌剂发展与推广应用交流会

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂 发展与应用
袁会珠 中国农业科学院植物保护研究所 农业部作物有害生物综合治理综合性治理重点实验室 2012. 2.25,济南

前言
? 甲氧基丙烯酸类杀菌剂是天然的真菌代谢产 物strobilurin的仿生合成类似物

,具有广谱、 高效等优点,通过抑制病原真菌细胞色素b 和c1间的电子传递,从而抑制线粒体的呼吸, 干扰细胞能量供给,发挥杀菌作用。对三唑 类、苯甲酰胺类产生抗性的菌株有效,可以 叶面喷雾,也可以种子处理。 ? 1982年开始此类化合物的研究,1996年第 一个产品醚菌酯上市

一、甲氧基丙烯酸类杀菌剂市场
销售额 (亿$) 占杀菌剂 份额(%) 1998 2004 2008 4.34 13.18 24.92 15.4 21.3 2009 26.28 23.5 增长 14.8%

亿$

30 25 20

1996,醚菌酯,BASF 1997,嘧菌酯,Zeneca

15 10 5 0 1998 2004 2008 2009

1.2 甲氧基丙烯酸杀菌剂市场比例
0.70% 1.90% 5.50% 5.70% 4.90% 34.60%

18.60%

28.00%

嘧菌酯 吡唑嘧菌酯 肟菌酯 氟嘧菌酯 啶氧菌酯 醚菌酯 醚菌胺 其它

1.3 甲氧基丙烯酸杀菌剂2009年市场
名称 销售额 (亿$) 9.10 7.35 4.90 1.50 1.45 1.30 0.50 上市 1997 2002 2000 2004 2001 1996 2004 用量 200-1800 50-560 62.5-188 12501500 250 200-400 1500 使用作物 增长率 (09/04) 12.5% 20.0% 14.0% 71.9% 23.7% -6.6% 58.5%

嘧菌酯

谷物、大豆、水 稻、葡萄、蔬菜 谷物、大豆、果 树、蔬菜等 谷物、大豆、果 树、蔬菜 谷物 谷物、苹果

吡唑醚 菌酯 肟菌酯

氟嘧菌 酯 啶氧菌 酯 醚菌酯 醚菌胺

谷物、水稻、葡 萄、马铃薯 谷物

二、我国甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的应用
50%水分散粒剂

2(先正达)

草坪枯萎病、 褐斑病 炭疽、白粉、 霜霉等 香蕉叶斑病 棉花猝倒病、 立枯病 西瓜炭疽病、 蔓枯病 番茄早疫病、 辣椒炭疽病

嘧菌酯

250g/L悬浮剂

4 (先正达、禾 早疫、叶霉、
本、默赛)

· 丙环·嘧菌酯 18.7%SC 精甲?咯?嘧菌 11%悬浮种衣剂 酯 苯甲·嘧菌酯 325g/L悬浮剂 嘧菌·百菌清 560g/L悬浮剂

1(先正达) 2(先正达) 2(先正达) 2(先正达)

N

N O CH3O CO2CH3

2.1 嘧菌酯(azoxystrobin) )
CN

O

? 毒性:微毒,雄、雌大白鼠和小白鼠急性经口 LD50 >5000 mg/kg,大白 毒性: 鼠急性经皮LD50 >2000 mg/kg,对眼睛和皮肤具有轻微刺激作用(兔), 不是皮肤致敏剂 (豚鼠)。 ? 生态毒性:对环境生物安全,绿头鸭和山齿鹑急性经口 LD50 >2000 生态毒性: mg/kg,饲喂山齿鹑和绿头鸭LC50 (5 天) >5200 mg/kg饲料。虹鳟鱼 LC50 (96 h) 0.47mg/L,翻车鱼 1.1mg/L,鲤鱼1.6mg/L,红鲈 0.66 mg/L。 蜜蜂(经口)LD50>25 mg/头,(接触)LD50>200 mg/头。在田间条件 以田间施药剂量(IOBC)的情况下,对包括捕食性的螨类和椿象、蜘蛛、 草蛉、食蚜蝇、瓢虫、步行虫和黄蜂等非靶标生物无害。 ? 生物活性:甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂有独特的作用机理,是病原真菌的线 生物活性: 粒体呼吸抑制剂,作用部位与以往所有杀菌剂均不同,因而对于已对甾醇 抑制剂(如三唑类)、苯基酰胺类、二羧酰胺类、苯并咪唑类产生抗性的 菌株有效。此类新杀菌剂杀菌广谱,对几乎所有真菌类(子囊菌纲、担子 菌纲、卵菌纲和半知菌类)病害都显示出很好的活性。此类杀菌剂具有保 护和治疗作用,并有良好的渗透和内吸作用,可以茎叶喷雾、水面施药、 处理种子等方式使用。 ? 制剂:25%悬浮剂,50%水分散粒剂,32.5%苯甲·嘧菌酯悬浮剂(苯醚甲 制剂: 环唑+嘧菌酯),56%嘧菌·百菌清悬浮剂(百菌清+嘧菌酯)

嘧菌酯用于草坪

嘧菌酯
代森锰锌

西瓜蔓枯病和炭疽病
80%以上的防治效果

马铃薯早疫病

防治效果高达95%

嘧菌酯的混剂
嘧菌酯+己唑醇(2000,法国,小麦) 嘧菌酯 +环丙唑醇(2004,澳大利亚) 嘧菌酯+丙环唑(2007,美国,大豆锈病)。 嘧菌酯+苯醚甲环唑(茶树炭疽病、柑橘疮痂 病、西瓜炭疽病) ? 嘧菌酯+百菌清 (番茄早疫病、黄瓜霜霉病、 炭疽病等) ? ----? ? ? ?

黄瓜白粉病
? 2011年在北京防治效果很差,甚至低于 50%。 ? 不建议单剂用于黄瓜白粉病防治

2.2 醚菌酯
30%SC 40%SC 50%WG 醚菌酯 60%WG 50%WP 醚菌·啶酰 菌胺 3 1 1(瑞德丰)
小麦锈病、白粉 病、番茄早疫病 苹果斑点落叶病

黄瓜白粉病、草 莓白粉病、梨黑 星病等

1(陕西汤普森) 苹果斑点落叶病 1(陕西美邦)
苹果斑点落叶病

300g/L悬浮 1(广东德利) 剂

草莓白粉病、黄 瓜白粉病、甜瓜 白粉病、

醚菌酯防治黄瓜白粉病
? 2010-11年在北京的田间试验发现,醚菌酯 防治黄瓜白粉病效果很差。 ? 不推荐醚菌酯登记黄瓜白粉病防治。

2.3 吡唑醚菌酯
吡唑醚菌酯 250g/L悬浮 2 剂(巴斯夫、广
东德利) 黄瓜白粉病、霜 霉病,白菜炭疽 病、西瓜炭疽病 等 番茄早疫病、晚 疫病等

唑醚·代森 · 联

60%WG (巴 2 (
斯夫、广东德利)

烯酰·吡唑 酯

18.7%WG
(巴斯夫、广东德 利)

2

马铃薯早疫病、 晚疫病、黄瓜霜 霉病、甜瓜霜霉 病

2.4 肟菌酯(trifloxystrobin)
? 2000年由诺华公司开发,销售额排名第三; ? 具有保护、治疗、渗透作用,具有耐雨水冲刷性 能; ? 75%肟菌?戊唑醇WG登记用于番茄早疫病、黄瓜 白粉病、黄瓜炭疽病、大白菜炭疽病、水稻稻曲 病、水稻稻瘟病、水稻纹枯病等大防治

2.5 唑菌酯
? 2003年沈阳化工研究院开发的,2009年上 市(登记号LS20091071),用于黄瓜霜霉 病的防治 ? 2011年11月,获得第七届“大北农科技奖 一等奖”。 ? 已经获得中国、美国、日本发明专利

2.6 丁香菌酯
? 沈阳化工研究院发明,吉林省八达农药有 限公司登记(LS20100164),20%丁香菌 酯SC采用涂抹方式用于果树腐烂病的防治。 ? 已经获得中国和美国专利

2.7 烯肟菌酯
? 沈阳化工研究院1997年开始研发,2006年上市。 ? 2002年全国农药药效试验总结会上被认定为当年最好的试验品种之一 ? 2003年英国植物保护大会上被评为世界上四个最有潜力的品种之一

烯肟菌酯 烯肟菌酯+多菌灵 烯肟菌酯+氟环唑 烯肟菌酯+霜脲氰

25%EC 28%WP 18%SC 25%WP

1 1 1 1

黄瓜霜霉病 小麦赤霉病

苹果斑点落叶病 葡萄霜霉病

三 甲氧基丙烯酸酯杀菌剂用于种子 处理
? ? ? ? ? 2002-2004年,利用嘧菌酯来防治储藏期马铃薯银腐病。 2003-2004年,在美国进行实验发现:1.0 g a.i./100Kg Seed嘧菌酯种子处理剂可以提高种子发芽率及植株生长。 2007-2008年在加拿大安大略湖附近,利用嘧菌酯和咯菌腈 /精甲霜灵复配制剂(1g/100Kg+6.25 g/100Kg Seed)作为 种子处理用于防治菜豆炭疽病。 近期咯菌腈和两个Strobilurins类杀菌剂嘧菌酯和肟菌酯被 引入种子处理市场以提高种子处理的效力以及防治包括镰 刀菌在内的多种土传病害。 2005-2006年,在美国北达科他州东南部城市法戈利用 0.02 g a.i./Kg Seed嘧菌酯作为种子处理防治胶粘萼距花 (Cuphea viscosissima Jacq.×C.)猝倒病。其效果稍差 于精甲霜灵。 Strobilurins类杀菌剂嘧菌酯和肟菌酯种子处理剂可以用于 防治由禾谷镰孢菌和腐霉菌引起的玉米和大豆病害。

?

3.1 嘧菌酯、肟菌酯等处理向日葵种子
杀菌剂 浓度(?g/mL) 浓度 0.5 2 嘧菌酯 5 10 30 0.5 2 肟菌酯 5 10 30 0.5 2 醚菌酯 5 10 30 Control Distilled water 种子萌发率( ) 种子萌发率(%) 78±0.4cd 79±02bcd 80±0.2abc 78±0.4cd 77±0.6de 80±0.4abc 81±0.2ab 81±0.4ab 81±0.2ab ± 81±0.2ab ± 81±0.2ab 81±0.4ab 81±0.2ab 82±0.4a ± 82±0a ± 78±0.4cd 种子活力 1600±8hi 1619±6h 1620±3h 1688±9f 1659±7g 1778±5c 1798±7bc 1812±5ab 1826±10a ± 1832±11a ± 1697±95f 1723±10e 1738±11e 1737±8e 1758±10d 1599±7i

3.2 嘧菌酯种子处理防治大豆疫病(2008,美)
药剂
精甲霜灵 咯菌腈 嘧菌酯 精甲霜灵+咯菌腈 精甲霜灵+嘧菌酯 咯菌腈+嘧菌酯 精甲霜灵+咯菌腈+嘧菌酯 空白对照

存活率( ) 存活率(%)
71.9ab 66.9c 74.1a 73.4a 71.3ab 73.2a 73.3a 67.8bc

大豆毁灭性土传病害,检疫性病害

3.3 先正达2010年登记Dynasty?

? ? ? ? ?

有效成分---嘧菌酯 玉米 向日葵 水稻 高粱

3.4 氟嘧菌酯(fluoxastrobin)用于 种子处理
? 氟嘧菌酯2004年获得英国登记,具有很好 的内吸活性; ? Bartion?(氟嘧菌酯+丙硫菌唑) ? Scenic?(氟嘧菌酯+丙硫菌唑+戊唑醇) ? 2008年在欧洲全面上市,在英国、德国、 荷兰、瑞士、捷克、波兰等国家用于种子 处理,防治腥黑穗病、散黑穗病等 ? Scenic? 2011年在阿根廷获准用于种子处 理

3.5 吡唑醚菌酯用于种子处理
? 2008年,吡唑醚菌酯与啶酰菌胺的混剂以 商品名Coronet?获得EPA登记,用于十字 花科、豆科、葫芦科等蔬菜和棉花种子处 理,对立枯丝核菌、镰刀菌等引起的苗期 病害有很好的防治效果; ? 也可用于大豆、向日葵种子处理; ? 并且能诱导植株对冷害的抵御能力; ? 种子处理后,植株叶片喷雾时还可以再次 使用此类药剂。

四、田间防治效果下降
作用位点单一 FRAC归为“高风险农药” 1996年进入市场,1998年监测出小麦白粉 病的抗性;2002年监测出叶斑病的抗性 目前,已经在苹果、小麦、葡萄、马铃薯、 香蕉、西瓜、黄瓜和草莓等多种作物上检 测到抗性菌株

影响线粒体呼吸链电子传递
Cytc

eeⅠ Ⅱ Ⅲ NADH+H+
还原辅酶 尼克酰胺腺 嘌呤二核苷酸

胞液侧

e-

Q e-

eⅣ

线粒体内膜

延胡索酸 NAD+ 1/2O2+2H+ 琥珀酸

H 2O

基质侧

真菌线粒体呼吸链中电子传递示意图

有关酶类:辅酶Ⅰ(NADH)、黄素嘌呤二核苷酸(FAD)、 黄素单 核苷酸(FMN)、辅酶Q和多种细胞色素以及细胞色素氧 化酶

线粒体靶标基因细胞色素b

143位点突变,高抗性 G143A突变体 129位突变,F129L

病原菌对QoI杀菌剂田间抗性统计表 杀菌剂田间抗性统计表 病原菌对 病原菌 病害名称 寄主 分布 抗性类型 G143A(143位 的甘氨酸突变 为丙氨酸) G143A G143A F129L(苯丙氨 酸突变为亮氨 酸) 抗性情况 高抗 >4347

链格孢菌

黑斑病

开心果

美国

链格孢菌

早疫病

马铃薯、 西红柿 苹果

欧盟

中抗 3

苹果链格孢 斑点病

美国

茄链格孢

早疫病

马铃薯

美国

4

禾本科布氏 白粉病 白粉菌

小麦和大 麦

欧盟

G143A

小麦:欧洲北部和西部法国 南部高抗;匈牙利,奥地利, 捷克和波兰中抗或抵抗 大麦:法国中部、北部,德 国北部,英国和爱尔兰高抗 ;德国其他地区中抵抗;捷 克和波兰仅发现局部地区有 抗性;澳大利亚,匈牙利, 意大利,丹麦和瑞典无抗性

灰葡萄孢 禾生刺盘孢

灰霉病 炭疽病 叶斑病,靶 斑病 蔓枯病

草莓

欧盟

G143A G143A G143A G143A

17 6 7 8 澳大利亚,捷克,法国(中部)高抗; 德国(西部),西班牙(东北部), 法国(东南部),意大利(东北部) 抵抗;西班牙其他地区,德国其他地 区,法国和意大利其他地区无抗性 9 德国和意大利高抗;波兰,拉脱维亚, 爱沙尼亚,立陶宛和芬兰中抵抗;澳 大利亚,法国,英国,荷兰和比利时 未发现抗性

草坪 美国 草 黄瓜 葫芦 日本 美国

山扁豆棒孢 瓜蔓枯病菌

白粉菌

白粉病

葡萄

美国,欧盟

G143A

盘长孢状刺 盘孢

炭疽病

草莓

日本

G143A

雪霉叶枯菌

雪腐病,赤 霉病

小麦

欧盟

G143A

香蕉黑条叶 斑病菌

香蕉叶斑病

香蕉

美洲中南部, 中非, G143A 希腊

10

小麦壳针孢叶 枯菌

叶枯病

小麦

欧盟

G143A

英国,爱尔兰,比利时,法国,德国,荷兰,瑞 典,丹麦,拉脱维亚,立陶宛,瑞士全国范 围内高抗 高抗;波兰从北到南抗性逐渐降低,北 高抗 部高抗,南部中抵抗;捷克中抵抗;乌克兰, 白俄罗斯,意大利和斯洛伐克抵抗或无抗性; 西班牙,摩洛哥无抗性发现 17 13 法国,德国,瑞士,意大利(东北部地区)高抗; 澳大利亚,意大利的其他地区,西班牙(西 北部和北部)中抗;西班牙(东北部),葡 萄牙抵抗 15,16 中抵抗性;芬兰,白俄罗斯,斯洛伐克,立陶宛 和拉脱维亚无抗性发现

香蕉生球腔菌 灰毛茄菌绒孢

叶斑病 叶霉病

香蕉 茄子

美洲南部 日本

G143A G143A G143A, F129L

葡萄霜霉病菌

霜霉病

葡萄

欧盟

古巴假霜霉

霜霉病

葫芦

欧盟,亚 洲 欧盟

G143A F129L G143A, F129L, G137R (甘氨 酸突变 为精氨 酸) G143A, F129L F129L

大麦网斑病菌

网斑病

大麦

麦类核腔菌

褐斑病

小麦

欧盟

中抵抗

稻瘟病菌 瓜果腐霉

灰色叶斑 病 腐霉病

草坪草 草坪草

美国 美国

18,19 20

大麦云纹 病菌

云纹病

大麦

欧盟

G143A

17

黄瓜白粉 病菌 葡柄霉菌

白粉病

葫芦

欧盟, 亚 洲 欧盟

G143A G143A

21,22 17

褐斑病

芦笋,梨

苹果黑星 病菌

黑星病

苹果

欧盟

G143A

希腊和意大利北部高抗; 法国南部和德国东部中 高抗;德国南部,比利 时和澳大利亚中抵抗; 西班牙,法国西北部和 英国抵抗;新西兰第一 次检测到抗性;波兰和 葡萄牙无抗性

梨黑星病 菌

黑星病



美国

G143A

17

? 未见小麦锈病抗性的报到,分子生物学研 究表明,紧随细胞色素b基因143位点氨基 酸之后的1个内含子阻止了G143A取代的发 生。

小结
? 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂1996年才进入市场,短 短15年已经占据杀菌剂市场份额的25%;因其广 谱、高效,将继续在病害防治中发挥越来越重要 的作用。 ? 目前市场占主导地位的三个品种为吡唑醚菌酯、 嘧菌酯和肟菌酯;醚菌酯和啶氧菌酯应用范围相 对较窄 ? 与三唑类、取代苯类复配是发展方向,可以延长 这类杀菌剂的寿命,扩大防治谱。 ? 此类杀菌剂在小麦、蔬菜、大豆等种子处理技术 值得研究,市场值得关注。


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