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烯丙基半胱氨酸综述


大蒜 蒜氨酸:S-烯丙基-L-半胱氨酸亚砜 alliinSACS 蒜氨酸酶:蒜苷酶 alliinase 大蒜素:蒜素 allicin 二烯丙基硫醚:daillylsulfide,DAS 二烯丙基二硫醚:diallyldisulfide,DADS 二烯丙基三硫醚:diallyltrisulfide,DATS 阿霍烯:ajoene S-烯丙基-L-半胱氨酸:脱氧蒜氨酸、S-烯丙基半胱

氨酸、S-烯丙基别半胱氨酸、 L-脱氧蒜氨酸、烯丙基-L-半胱氨酸;S-allylcysteine,SAC, S-烯丙基硫基半胱氨酸:S-allylmercaptocysteine,SMAC γ-谷酰胺半胱氨酸化合物:γ-glutamy-l-S-allylcystein)

一、 《大蒜中含硫氨基酸研究进展》 药理活性 1、 清除自由基与抗氧化活性: 保护肺动脉内皮细胞由 H2O2 引起的细胞损伤, SAC 抑制内皮细胞释放乳酸脱氢酶(LDH),抑制脂质过氧化物的产生(Kourounakis, 1991) 。在 1,1-二苯基-2-二苦基偕腙肼(DPPH)检测中,SAC 显示出对自由基的 消除作用。 (InaiJ,1994) 。 2、抗肿瘤活性:SAC 除能保护肝细胞外,对 DMH 诱发的结肠癌有预防作用,对 人体成神经细胞瘤有抗增生的作用(NagaeS,1994) 。每周灌胃 3 次,连续两周, SAC 可有效地抑制大鼠乳房组织中 7, 12-二甲基苯并蒽诱导的 DNA 加合物的形成, 提示有抗乳腺癌发生作用(SongK,1999) 。 3、保肝活性:Hikino 等用原代培养的大鼠肝细胞进行试验,证明大蒜挥发油和 SAMC 对 CCl4 所致肝细胞毒有拮抗作用, 主要有效成分也包括 SACS 及微量的 SAC 和 SMC。 4、神经营养活性:Moriguchi 报道从大蒜中提取的几个有机硫化物能促进小鼠 海马神经元功能,SAC 能提升有学习效应的轴索分支神经的功能,该研究结果也 证明了 S-烯丙基基团对产生神经营养作用是必须的。

二、 《大蒜提取单体化合物生物学功能的研究进展》施枝军,唐圣松,2008 1、大蒜所含的主要单体化合物 γ-谷酰胺半胱氨酸化合物(γ-glutamy-l-S-allylcystein)是天然生大蒜中存 在的最主要含硫物质,除此之外,其他绝大多数含硫化合物都并非天然存在于大 蒜的球茎内,而是以 γ-谷酰胺半胱氨酸化合物为前体转化而来。 在大蒜中存在着两条有机含硫化物的转化途径。 第一条途径: γ-谷酰胺半胱氨酸化合物 ↓水解或氧化 蒜氨酸
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↓蒜氨酸酶 大蒜素(极不稳定) ↓ 硫醚类物质 硫醚类物质有: 二烯丙基硫醚 DAS、 二烯丙基二硫醚 DADS、 二烯丙基三硫醚 DATS、 阿霍烯 第二条途径: γ-谷酰胺半胱氨酸化合物(大蒜的醇提取物) ↓γ-谷氨酰转肽酶 S-烯丙基半胱氨酸、S-烯丙基硫基半胱氨酸 2、大蒜单体提取物的生物学功能 (1)抗肿瘤:近年来发现,S-烯丙基半胱氨酸和 S-烯丙基巯基半胱氨酸具有抗肿 瘤侵袭作用。Chu 等发现,在前列腺癌、卵巢癌、食管癌、鼻咽癌等肿瘤细胞中, S-烯丙基半胱氨酸和 S-烯丙基巯基半胱氨酸可以在转录和蛋白水平上恢复 E-上 皮细胞钙黏蛋白的表达,还可以诱导间充质细胞-上皮细胞转化(MET),从而可以 削弱侵袭生长能力。 最近该团队通过对异种移植人类非雄激素依赖性前列腺癌裸 鼠的研究,进一步发现 S-烯丙基半胱氨酸还可以通过下调 Bcl-2 表达、上调活 化 caspase-3 表现出抗癌活性。 (2)保护神经组织作用:Herrera-Mundo 等[23]发现,用 300mg/kg 的 S-烯丙基 半胱氨酸对大鼠进行预处理后(腹腔注射法),再给予 30mg/kg 的 3-硝基丙酸与 不经 S-烯丙基半胱氨酸预处理相比,前组动物因中毒引起的大脑过兴奋状况明 显比后组轻。他们发现上述现象与 S-烯丙基半胱氨酸恢复 Mn-SOD,Cu,Zn-SOD 的活性,减轻脂质过氧化反应(LP)以及改善线粒体功能密切相关,并认为 S-烯 丙基半胱氨酸将是一种很有希望的抗氧化剂和神经保护剂。近来,日本学者 Ishige 等[24]揭示了 S-烯丙基半胱氨酸神经保护作用的另一个机制。他们用淀 粉样肽(25-35)(Aβ25–35)或鹅膏蕈氨酸作用于 Wistar 大鼠海马脑片培养组织 6~7 周 后 , 发 现 海 马 神 经 元 凋 亡 现 象 , 而 S- 烯 丙 基 半 胱 氨 酸 则 可 以 通 过 抑 制 caspase-12 活化从而保护海马 CA1,CA3 和齿状回区域的神经元免于凋亡。而印 度学者则发现,S-烯丙基半胱氨酸可以与淀粉样肽 40(Aβ40)相结合,使淀粉样 肽 40 的结构发生部分折叠,从而抑制淀粉样肽纤维化。该研究提示,S-烯丙基 半胱氨酸有望成为治疗阿尔茨海默病的药物新宠[25]。 (3)调节血糖作用:近来研究发现,S-烯丙基半胱氨酸可以抑制葡萄糖和甲基 乙 二 醛 衍 生 的 晚 期 糖 化 终 产 物 (AGEs) 的 形 成 和 羧 甲 赖 氨 酸 (carboxymethyllysine,CML)的产生,且与维生素 B6 相比,S-烯丙基半胱氨酸 表现出更为强大的 Amadorin 作用(S-烯丙基半胱氨酸与 Amadori 产物反应, 阻止 其进一步糖基化)。这些都提示 S-烯丙基半胱氨酸可能对治疗糖尿病和缓解衰老 有意义[29]。

三、 《大鼠烯丙基半胱氨酸浓度的测定及组织分布》——严靖婷,胡霞敏,曾繁 典 SAC 是大蒜中含量较低的水溶性含硫有机化合物,它是大蒜中最重要的生物活性 成分之一。YEH 等[2]认为 SAC 能抑制肝细胞中胆固醇的合成而具有降低血浆胆 固醇的作用。体内和体外实验亦表明 SAC 具有抗肿瘤的作用[3]。SAC 能对抗
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HCT-15 结肠癌细胞、A549 肺癌细胞、SKMEL-2 皮肤癌细胞、脐带静脉内皮细胞、 平滑肌细胞以及黑素瘤、成神经细胞瘤和前列腺癌细胞增生作用,表明其具有较 强的抗增生作用[4-5]。此外,SAC 具有降低多柔比星所致的小鼠肝脏和心脏毒 性[6],以及清除自由基和抗氧化的作用[7]。 [2]?YEHYY , LIUL.Cholesterol-loweringeffectofgarlicextractsandorganosurcompounds :humanandanimalstudies[J].JNutr,2001,131(Suppl3):989-993. [3]?MILNERJA.Garlic : itsanticarcinogenicandantitumor-igenicproperties[J].NutrRev,1996,54: 82-86. [4]?SUNDARAMSG , MILNERJA.Diallyldisulfideinhibitstheproliferationofhumantumorcellsinc ulture[J]. BiochimBiophysActa,1996,1315(1):15-20. [5]?WELCHC , WUARINL , SIDELLN.AntiproliferativeeffectofthegarliccompoundS-allylcysteineonhu manneuroblastomacellsinvitro[J].CancerLett,1992,63(3):211-219. [6]?MOSTAFAMG , MIMAT , OHNISHIST , etal.Sallylcysteineamelioratesdoxorubicintoxicityintheheartandliverof mice[J].PlantaMed,2000,66(2):148-151. [7]?IDEN , LAUBHS.Garliccompoundsminimizeintracellularoxidativestressandinhibitn uclearfactorKBactivation[J].JNutr,2001,131(35):1020-1026. 笔者根据其结构上有氨基酸母体的特点,采用邻苯二甲醛(OPA) (OPA)笔者根据其结构上有氨基酸母体的特点,采用邻苯二甲醛(OPA)-2-巯基乙醇柱 前衍生、 浓度, 前衍生、反相高效液相色谱荧光法检测生物样品中 SAC 浓度,并采用该法进行 浓度测定及其组织分布研究。 的浓度) 大鼠体内血清 SAC 浓度测定及其组织分布研究。(可借鉴测样品中 SAC 的浓度)

四、 《大蒜抗肿瘤作用研究进展》——陈锋,陈坚,许宴 目前公认大蒜的功效成分是含硫有机化合物(OSCs)。完整大蒜中含有γ-谷氨酰 半胱氨酸和半胱氨酸亚砜2种硫化物。烯丙基半胱氨酸亚砜大约占半胱氨酸亚砜 的80%[1]当完整大蒜细胞受损时,蒜酶释出,催化蒜氨酸产生硫代亚磺酸酯即大 蒜辣素。大蒜辣素不稳定,进一步分解形成二烯丙基硫化物(DAS)、二烯丙基二 硫化物(DADS)、 二烯丙基三硫化物(DATS)及阿霍烯(ajoene)等脂溶性含硫化合物 [2]。将大蒜碾碎长期置于水溶液中,γ-谷氨酰半胱氨酸可转化为S-烯丙基巯基 半胱氨酸(SAMC)和S-烯丙基半胱氨酸(SAC)等水溶性含硫化合物,即大蒜提取物 的主要成分[3]。
蒜氨酸 ↓蒜氨酸酶 大蒜辣素(硫代亚磺酸酯) ↓ 二烯丙基硫化物、二烯丙基二硫化物、二烯丙基三硫化物、阿霍烯(脂溶性)

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大蒜碾碎长期置于水溶液中: γ-谷氨酰半胱氨酸 ↓ S-烯丙基巯基半胱氨酸、S-烯丙基半胱氨酸(水溶性)

1、抗氧化作用 ChunLY等[33]报道蒜氨酸可清除超氧化物,大蒜辣素通过黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶 系统或巯基交换机制抑制超氧化物的形成,蒜氨酸、烯丙基半胱氨酸和烯丙基二 硫化物均清除羟基自由基。 [1]LawsonLD?Garlic: areviewofitsmedicinaleffectsandindicatedactivecompounds[J].In: LawsonLD,BauerR,eds?PhytomedicinesofEurope: ChemistryandBiologicalActivity?Washngton,D?C?: AmericanChemicalSociety,1998:177-209? [2]BlockE?Thechemistryofgarlicandonions[J].SciAm,1985,252(3): 114-119? [3]AmagaseH,PeteschBL,MatsuuraH,KasugaS, ItakuraY?Intakeofgarlicanditsbioactivecomponents[J].JNutr,2001, 131(3s):955S-962S? [33]ChungLY?Theantioxidantpropertiesofgarliccompounds: allylcysteine, alliin,allicin,andallyldisulfide[J].JMedFood,2006,9(2):205-213? 五、 《S-烯丙基别半胱氨酸对缺血/再灌注大鼠神经细胞凋亡的影响》——张峰, 刘国平,申捷,秦海军 S-烯丙基别半胱氨酸(SAC)具有抗炎、抗氧化等广泛药理作用[4],已有报道,它 有较好的抗脑缺血的作用,具有抗氧化和抗凋亡的作用[5]。 已有文献报道,SAC能够通过抗氧化作用,和调节兴奋性氨基酸的表达保护缺血 性脑损伤[10]。在肿瘤方面,也有报道其能够抑制正常细胞凋亡,促进肿瘤细胞 凋亡[11]。本研究表明SAC能够通过保护线粒体,减少AIF和Cytc的释放,从而起 到抗凋亡的作用。至于对线粒体的保护,是直接的作用,还是抗氧化作用的间接 途径,还有待进一步研究。

六、 《液质联用法测定大蒜提取物中S-烯丙基-L-半胱氨酸的含量》——李蓓妤, 朱依谆,杨萍

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又称脱氧蒜氨酸。氨基酸的一种。有L-型、D-型及DL-型三种异构体。(1)L-型异 构体:鳞片状结晶。分解点219~220℃。旋光度-16.0°(水溶液)。将蒜氨酸经 焦亚硫酸钠还原制取; 或L-半胱氨酸的二氯化汞复盐与烯丙基溴缩合制取。 (2)D型异构体:分解点235~238℃(213℃时变为棕色)。旋光度+15.8°(水溶液)。由 S-烯丙基n-甲酰-DL-半胱氨酸的布鲁辛盐进行光学裂解制取。(3)DL-型异构体: 分解点226~228℃。以上三种均用于头发焗油。它们的N-甲酰化物 C6H9O2S(NHCHO),熔点164~165℃。

七、 《大蒜有机硫化物抗肿瘤机制及应用前景探索》——王颖钰,陆茵,钱文慧, 赵杨,王生,陶丽 1、大蒜抗肿瘤主要活性成分及其性质 (1) 蒜氨酸 ↓(蒜氨酸酶) 生蒜辣素(大蒜辣素)不稳定 ↓ 脂溶性的二烯丙基硫化物(DAS) 、二烯丙基二硫化物(DADS) 、二烯丙基三硫化 物(DATS) (2) 大蒜(有机溶媒浸泡)→大蒜烯(阿霍烯) (3) 大蒜(碾碎长期置于水溶液)→水溶性[S-烯丙基半胱氨酸(SAC) 、S-烯丙基巯基 半胱氨酸(SAMC)]

大蒜主要活性成分由于均含有硫取代基,因此统称为大蒜有机硫化物(OSCs) , 其主要结构包括:

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八、 《大蒜素产生机理的探索》——张学俊,史鉴立,曾荣妹,何梅 Sugii 等人的鉴定分析指出,大蒜头中缺乏将硫醚转化成亚砜的合适的亚砜酶。 所以,S 一烯丙基—L 一半胱氨酸结构的蒜氨酸比 S-烯丙基-L-半胱酸亚砜结构 更符合大蒜瓣中的实际情况。

九、 《大蒜有机硫化物及其类似物的心血管保护作用》——王茜 SAC 的氢谱结构检测(第一部分) 19.FillmoreFreeman , Bao-GuoHuang.Garlieehemistry.NitrieoxideoxidationofS-(2-ProPenyl)eyst eineand(+)-S-(2-ProPenyl)-L-Cysteinesulfoxide[J].JOrgChem,1994, 59:
3227 一 3229.(参考文献)

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★★★十《A comparative study of the different analytical methods for analysis of S-allylcysteine in black garlic by HPLC》 1、在新鲜大蒜中,SAC 含量较少,每克大蒜中含 SAC 为 20-30mg(Kodera et al, 2002) 。 然而,在黑大蒜中,SAC 的含量高出新鲜大蒜中 5-6 倍(Sato, Kohno Hamano,2006;Wang et al,2010) 2、 分析黑大蒜中 SAC 含量的方法

Several analytical methods have been reported for the determination of SAC using HPLC(Yoshihisa, Takashi & Toshikatsu, 2005; Rachel & Adnan, 2008; Arnault et al, 2003),HPLC-MS (Rosen et al., 2000, 2001; Krause, Glocke & Elfarra, 2002) and thin-layer chromatography (TLC) (Asdaq & Inamdar, 2010). In general, Arnault’s method (2003) using the HPLC-UVD (ultraviolet detection) was used for determination of SAC in garlic. This method has been performed satisfactorily for measuring SAC in raw garlic. However, the components produced during black garlic manufacturing process may absorb UV light, and hence make unstable baseline obtained from black analysis. Therefore, the use of the HPLC-UVD is limited for the measurement of SAC in black garlic. 高效液相色谱、高效液相色谱-质谱联用、薄层层析
3、 样品的制备 Sample preparation 10g 大蒜(加 70ml 蒸馏水)→滤纸过滤→0.45um 注射器过滤→样品(含 SAC 的大蒜液) 这篇文章讨论了,用两种高效液相色谱的方法分别测定新鲜大蒜和黑大蒜中 SAC 的含量。 新鲜大蒜 黑大蒜

SAC 含量(ug/g) 变异系数 (CV,%) SAC 含量(ug/g) 变异系数(CV,%)

HPLC-UVD HPLC-TLC

22.73 ± 0.45 21.52 ± 0.41

1.98 1.90

114.27 ± 9.10 97.74 ± 1.85

7.96 1.89

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