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高中有机化学基础知识点


《有机化学基础》知识点整理

班级 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性

姓名

学号

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下 同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指 N(C)≤4]醇、 (醚) 、醛、 (酮)

、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (它们都能 与水形成氢键) 。 (3)具有特殊溶解性的: ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药 用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。 例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充 分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是 9.3g(属可溶) ,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65℃ 时,能与水混溶,冷 却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这 是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出 的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析, .. 皂化反应中也有此操作) 。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等) 、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1 个大气压、20℃左右)] (1)气态: ① 烃类:一般 N(C)≤4 的各类烃 ② 衍生物类: 一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃ . ...... .. .... ... . . .. ) . 氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃ . ..... .. . . .... ... . . .. .. ) . 氯乙烷(CH3CH2C. ..... .. ..,沸点为 12.3℃ . . . l ....... . ) . 四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃ ) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为 10.8℃ ) 氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃ . ..... . . .... ... ... .. ) . 甲醛(HCHO,沸点为-21℃ . .... . .... . . . . .. ) 一溴甲烷(CH3Br,沸点为 3.6℃ ) 甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) 环氧乙烷( ,沸点为 13.5℃ ) 注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

(2)液态:一般 N(C)在 5~16 的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷 CH3(CH2)4CH3 乙醛 CH3CHO 环己烷 甲醇 CH3OH 硝基苯 C6H5NO2 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br

溴苯 C6H5Br

★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如, 第 1 页

石蜡

C17 以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊:苯酚(C6H5OH) 、苯甲酸(C6H5COOH) 、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆ 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯 TNT)为淡黄色晶体;

☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂) ;

☆ 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 :无味; ☆ 液态烯烃 乙烯 :稍有甜味(植物生长的调节剂) 乙炔 :无味

:汽油的气味;

☆ 苯及其同系物 :芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆ C4 以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇 :特殊香味 ☆ 乙二醇、丙三醇(甘油) :甜味(无色黏稠液体) ☆ 苯酚 :特殊气味; 乙醛:刺激性气味;乙酸 :强烈刺激性气味(酸味) 丙酮:令人愉快的气味

☆ 低级酯:芳香气味; 二、重要的反应

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 ① 通过加成反应使之褪色:含有 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 ① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O 或 Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 、SO2、SO32 、I 、Fe 2.能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有 、—C≡C—、—OH(较慢) 、—CHO 的物质
22+ -

、—C≡C—的不饱和化合物

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应) 第 2 页

(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 、SO2、SO32 、Br 、I 、Fe 3.与 Na 反应的有机物:含有—OH、—COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH 的有机物反应 ... 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与 Na2CO3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3; .

2-

-

-

-

2+

含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体; 含有—SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。 与 NaHCO3 反应的有机物:含有—COOH、—SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气 体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O (4)弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ (5)弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (7)蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH2, 故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物: 含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 ....... 若在酸性条件下,则有 Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3· 2O == AgOH↓ + NH4NO3 H AgOH + 2NH3· 2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O H 银镜反应的一般通式: 【记忆诀窍】 : RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
-

2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH == AlO2 + 2H2O
-

-

-

NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + NaOH == Na2S + H2O

1—水(盐) 、2—银、3—氨 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

甲醛(相当于两个醛基) :HCHO + 4Ag(NH3)2OH 乙二醛: 甲酸: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH

第 3 页

葡萄糖: CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH (6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag 6.与新制 Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应

(过量) 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag

(1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖) 、甘油等多 羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试 剂) 。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸 ........ (4)实验现象: ① 若有机物只有官能团醛基(—CHO) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖) 红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸 后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2 HCHO + 4Cu(OH)2 OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HCOOH + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

(6)定量关系:—COOH~? Cu(OH)2~? Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解) —CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外) 、肽类(包括蛋白质) 。 HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O



8.能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 9.能跟 I2 发生显色反应的是:淀粉。 10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类 通 别 式 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6)

CnH2n+2(n≥1)

CnH2n(n≥2) 第 4 页

CnH2n-2(n≥2)

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量 Mr 碳碳键长(× -10m) 10 键 角

16 1.54 109°28′ 正四面体

28 1.33 约 120° 6 个原子 共平面型 跟 X2、H2、HX、 H2O 加成,易被 氧化;可加聚

26 1.20 180° 4 个原子 同一直线型 跟 X2、H2、HX、 HCN 加成;易被 氧化;能加聚得 导电塑料

78 1.40 120° 12 个原子共平面 (正六边形) 跟 H2 加成;FeX3 催化下卤代;硝 化、磺化反应

分子形状

光照下的卤代; 主要化学性质 裂化;不使酸性 KMnO4 溶液褪色

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 主要化学性质 1.与 NaOH 水溶液 一卤代烃: 卤代 烃 R—X 多元饱和卤代 烃:CnH2n+2-mXm 共热发生取代反 应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液 共热发生消去反 应生成烯 1.跟活泼金属反应 产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃ 分子间脱水 成醚 170℃ 分子内脱水 生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.一般断 O—H 键 与羧酸及无机含 氧酸反应生成酯 性质稳定, 一般不 C—O 键有极性 与酸、碱、氧化剂 反应 1.弱酸性 酚 酚羟基 —OH (Mr:94) HCHO 醛基 醛 有极性、能加 (Mr:44) 第 5 页 成。 (Mr:30) —OH 直接与苯环上 的碳相连,受苯环影 响能微弱电离。 HCHO 相当于两个 —CHO 2.与浓溴水发生取 代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3 呈紫色 4.易被氧化 1.与 H2 加成为醇 2.被氧化剂(O2、 多 伦试剂、斐林试 剂、 酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸

羟基直接与链烃基结 合, O—H 及 C—O 均有极性。 一元醇: 醇 R—OH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化为醛,仲醇氧化为 酮,叔醇不能被催化 氧化。



醚键 R—O—R′

C2H5O C2H5 (Mr:74)

羰基 酮 (Mr:58) 成 有极性、能加

与 H2、HCN 加成 为醇 不能被氧化剂氧 化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般 断羧基中的碳氧 单键,不能被 H2 加成 3.能与含—NH2 物 质缩去水生成酰 胺(肽键) 1.发生水解反应生 酯基中的碳氧单键易 断裂 (Mr:88) 成羧酸和醇 2.也可发生醇解反 应生成新酯和新 醇 不稳定 易爆炸 一般不易被氧化

受 羰 基 影 响 , O—H 羧基 羧酸 (Mr:60) 能电离出 H+, 受羟基影响不能被加 成。 HCOOCH3 酯基 酯 (Mr:60)

硝酸 酯 硝基 化合 物 R—NO2 RONO2

硝酸酯基 —ONO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

剂氧化, 但多硝基 化合物易爆炸 两性化合物

氨基 酸

RCH(NH2)COO H

氨基—NH2 羧基—COOH

H2NCH2COOH (Mr:75)

—NH2 能以配位键结 合 H+; —COOH 能部 分电离出 H+

能 形 成 肽 键

蛋白 质

结构复杂 不可用通式表示

肽键 氨基—NH2 羧基—COOH



多肽链间有四级结构

1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 (生物催化剂) 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解 生成乙醇

葡萄糖 多数可用下列通 糖 式表示: Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 CH2OH(CHOH)
4CHO

多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物

淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n

酯基中的碳氧单键易 油脂 酯基 可能有碳碳双 键 五、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质) ,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂, 一一鉴别它们。 1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂 酸性高锰 溴 水 银氨 第 6 页 新制 FeCl3 碘水 酸碱 NaHCO3 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应 (皂化反应) 2.硬化反应

名称

酸钾溶液

少量

过量 饱和

溶液

Cu(OH)2

溶液

指示剂

被 鉴 别 物 质 种 类

含碳碳双 键、 三键的 物质、 烷基

含碳碳双 键、三键 的物质。 苯酚 溶液

含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖 出 现 白 色 沉淀 出现银 镜

含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液

羧酸 (酚不能 淀粉 使酸碱指 示 剂 变 色) 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无 色无味 气体 羧酸

苯。但醇、 但醛有干 醛有干扰。 扰。 酸性高锰

现象

酸钾紫红 色褪色

溴水褪色 且分层

出现红 色沉淀

呈现 紫色

呈现 蓝色

2.卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3 溶液,观察沉淀的 ....... 颜色,确定是何种卤素。 3.烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。 (2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加 . 入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。 ...... ★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4.二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液, (水浴)加热,观察现象,作出判断。 5.如何检验溶解在苯中的苯酚? 取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液(或 过量饱和溴水) ,则说明有苯酚。 ...... ,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成) ★若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应;若向样 品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯 酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2=CH2、SO2、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、 (检验水) (检验 SO2) (除去 SO2) (确认 SO2 已除尽) (检验 CO2) 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 CH2=CH2) 。 六、混合物的分离或提纯(除杂)

混合物 (括号内为杂质) 乙烷(乙烯)

除杂试剂 溴水、NaOH 溶液 (除去挥发出的 Br2 蒸气)

分离 方法 洗气

化学方程式或离子方程式 CH2=CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 第 7 页

乙烯(SO2、CO2)

NaOH 溶液

洗气

乙炔(H2S、PH3) 提取白酒中的酒精 从 95%的酒精中提 取无水酒精 从无水酒精中提取 绝对酒精 提取碘水中的碘 溴化钠溶液 (碘化钠) 苯 (苯酚) 乙醇 (乙酸) 乙酸 (乙醇) 溴乙烷(溴) 溴苯 (Fe Br3、Br2、苯) 硝基苯 (苯、酸) 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 高级脂肪酸钠溶液 (甘油) 七、有机物的结构

饱和 CuSO4 溶液 —————— 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 四氯化碳 溴的四氯化碳 溶液 NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3 溶液 NaOH、Na2CO3、 NaHCO3 溶液均可 NaOH 溶液 稀 H2SO4 NaHSO3 溶液 蒸馏水 NaOH 溶液 蒸馏水 NaOH 溶液 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 食盐

洗气 蒸馏 蒸馏 蒸馏 萃取 分液 蒸馏 萃取 分液 分液

H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 —————————————— CaO + H2O = Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ ——————————————

Br2 + 2I == I2 + 2Br

-

-

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 Fe Br3 溶于水 Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有 机层的酸 H+ + OH = H2O 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。 —————————————— —————————————— ——————————————
-

蒸馏 蒸发 蒸馏 分液 洗涤 分液 蒸馏 洗涤 分液 蒸馏 重结 晶 渗析 盐析 盐析

牢牢记住:在有机物中 H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中) :三价、X(卤素) :一价 (一)同系物的判断规律 1.一差(分子组成差若干个 CH2) 2.两同(同通式,同结构) 3.三注意 (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目) ; (3)同系物间物性不同化性相似。 因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 此外, 要熟悉习惯命名的有机物的组成, 如油酸、 亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 (二) 、同分异构体的种类 1.碳链异构 2.位置异构 3.官能团异构(类别异构) (详写下表) 第 8 页

常见的类别异构 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 典型实例

CH2=CHCH3 与 CH≡C—CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2 C2H5OH 与 CH3OCH3 CH3CH2CHO 、 CH3COCH3 、 CH=CHCH2OH 与

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3COOH、HCOOCH3 与 HO—CH3—CHO 与 CH3CH2—NO2 与 H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m

羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖

(三) 、同分异构体的书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑: 1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2.按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管 按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同 时要注意哪些是与前面重复的。 (四) 、同分异构体数目的判断方法 1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如: (1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种; (3)戊烷、戊炔有 3 种; (4)丁基、丁烯(包括顺反异构) 8H10(芳烃)有 4 种; 、C (5)己烷、C7H8O(含苯环)有 5 种; (6)C8H8O2 的芳香酯有 6 种; (7)戊基、C9H12(芳烃)有 8 种。 2.基元法 3.替代法 例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 例如:二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种,四氯苯也为 3 种(将 H 替代 Cl) ;又如:CH4 的一氯代物只有一种,新戊 等效氢法的判断可按下列三点进行:

烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有一种。 4.对称法(又称等效氢法) (1)同一碳原子上的氢原子是等效的; (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) 。 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原 氢原子个数亦为奇数。 ① n(C)︰n(H)= 1︰1 时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当 ② n(C)︰n(H)= 1︰2 时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 当 ③ n(C)︰n(H)= 1︰4 时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 当 ④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2 或 NH4+,如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4 等。 ⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%~85.7%之间。在该同系物中,含 碳质量分数最低的是 CH4。 第 9 页 子或氮原子,则

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%。 ⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%~85.7%之间, 在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6,均为 92.3%。 ⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4 ⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4 ⑩完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通 式为 CnH2nOx 的物质,x=0,1,2,……) 。 九、重要的有机反应及类型 1.取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

(1)酯化反应:醇、酸(包括有机羧 酸和无机含氧酸)

(2)水解反应:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质; 水解条件应区分清楚。如:卤代烃—强碱的水溶液;糖—强酸溶液;酯—无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全) ; 油脂—无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全) ;蛋白质—酸、碱、酶。 C2H5Cl+H2O
NaOH ?? ? C2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O ?无机酸或碱 ? CH3COOH+C2H5OH ? ??? ?

(3)硝化反应:苯、苯的同系物、苯酚 (4)卤代反应:烷烃、苯,苯的同系物,苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点:每取代一个氢原子,消耗一个卤素分子, 同时生成一个卤化氢分子。

2.加成反应:有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃 与卤素、卤化氢或氢气、水的反应;炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应;苯与氢气的反应等。

3.氧化反应(1)与 O2 反应 ①点燃:有机物燃烧的反应都是氧化反应. ②催化氧化:如:醇→醛(属去氢氧化反应) ;醛→羧酸(属加氧氧化反应)

第 10 页

2C2H2+5O2 ?? ? 4CO2+2H2O ?
点燃

? 2CH3CH2OH+O2 ?? ? 2CH3CHO+2H2O
Ag网 550℃

? 2CH3CHO+O2 ?? ?
锰盐 65~75℃

(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应 在有机物中如:R—CH=CH2、R—C 色,发生的反应都属氧化反应。 (3)银镜反应和使 Cu(OH)2 转变成 Cu2O 的反应 实质上都是有机物分子中的醛基(-CHO)加氧转变为羧基(—COOH )的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述 反应(碱性条件).例如: 含醛基的物质:醛、甲酸(HCOOH) 、甲酸酯(HCOOR) 、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 。 CH、 ROH(醇羟基) 、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪

?? CH3CHO+2Ag(NH3)2OH ?

?

+2Ag↓+3NH3+H2O

4.还原反应:主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性,即都含有双键或三键.如:烯烃、炔 烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.

CH3CHO+H2

CH3CH2OH

5.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX 等) ,而生成含不饱和 键(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。如:卤代烃、醇等。 卤代烃消去反应条件:强碱的醇溶液、共热; 醇消去反应条件:浓硫酸加热(170℃) 满足条件:①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2 ②卤代烃或醇中与—X(-OH)相连的碳原子的邻位碳上必须有 H 原子。

?4 C2H5OH ??2 ?? CH2═CH2↑+H2O
浓H SO 170℃

? CH3—CH2—CH2Br+KOH ?? ? CH3—CH═CH2+KBr+H2O
乙醇 ?

6.水解反应

卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

7.热裂化反应(很复杂)

?? C8H16+C8H16 C16H34 ?
?

?? C14H30+C2H4 C16H34 ?
?

?? C12H26+C4H8 8.显色反应 C16H34 ?
?

含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色。 9.聚合反应:含碳碳双键的烯烃加聚,含-OH、-COOH、-NH2 官能团的物质间的缩聚 第 11 页

11.中和反应

十、一些典型有机反应的比较 1.反应机理的比较 (1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成 。例如:

?? 羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 + O2 ?
生失氢(氧化)反应。 (2)消去反应:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:

,所以不发

与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。

(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:

2.反应现象的比较 例如: 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象:

?? 存在多羟基; 沉淀溶解,出现绛蓝色溶液 ? ?? 存在羧基。 沉淀溶解,出现蓝色溶液 ?

?? 存在醛基。 加热后,有红色沉淀出现 ?
第 12 页

3.反应条件的比较 同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:

?4 (1)CH3CH2OH ??2 ?? CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)
浓H SO 170℃

?4 2CH3CH2OH ??2 ?? CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水)
浓H SO 140℃
2 ? (2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOH ?? ? CH3CH2CH2OH+NaCl(取代)

H O ?

CH3—CH2—CH2Cl+NaOH

?乙醇 ? CH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去) ? ?
?

(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。

十、常见反应的反应条件 反应条件 催化剂加热加压 催化剂 加热 常 见 反 应

乙烯水化、油脂氢化 烯、炔、苯环、醛加氢;烯、炔和 HX 加成;醇的消去(浓硫酸)和氧 化(Cu/Ag) ;乙醛和氧气反应;酯化反应(浓硫酸)

水浴加热 只用催化剂 只需加热 不需外加 条件 NaOH 水溶液、加热 NaOH 醇溶液、加热 稀 H2SO4、加热

制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解 苯的溴代(FeBr3) 卤代烃消去、乙醛和 Cu(OH)2 反应 制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及苯的同系物被 KMnO4 氧化,苯酚的溴代,

卤代烃或酯类的水解反应 卤代烃的消去反应 酯和糖类的水解反应 第 13 页

浓 H2SO4、加热 浓 H2SO4、170℃ 浓 H2SO4、140℃ 溴水 浓溴水 液 Br2、Fe 粉 X2、光照 O2、Cu、加热 O2 或 Ag(NH3)2OH 或新制 Cu(OH)2 酸性 KMnO4 溶液 H2、催化剂 十一、几个难记的化学式

酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应 苯酚的取代反应 苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的卤代 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应 不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应 不饱和有机物的加成反应

硬脂酸(十八酸)——C17H35COOH

硬脂酸甘油酯——

软脂酸(十六酸,棕榈酸)——C15H31COOH 油酸(9-十八碳烯酸)——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 银氨溶液——Ag(NH3)2OH

亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分: EPR(二十碳五烯酸)——C19H29COOH DHR(二十二碳六烯酸)——C21H31COOH

葡萄糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)4CHO 果糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖——C12H22O11(非还原性糖) 淀粉——(C6H10O5)n(非还原性糖) 十二、烃的来源--石油的加工 分馏 加工方法 常压 变化 原料 原油 减压 物理变化 重油 根据烃的沸点不同, 通过加热方法使长链 原理 用加热方法使石油汽化分 烃分解变成短链烃 离成各种馏分 行调整 链烃的过程 的 结 构 “ 重 新 ” 进 长链烃断裂成短 热裂化 催化裂化 化学变化 重油 分馏产物 裂化 催化重整 深度裂化 化学变化 分馏产物 裂解 麦芽糖——C12H22O11(还原性糖) 纤维素——[C6H7O2(OH)3]n(非还原性糖)

化学变化 重油

使 直 连 烃 类 分 子 使分馏产物中的

第 14 页

把石油中各成分分成各种 提高汽油产 目的 馏分(仍是混合物) 石 油 气 汽 油重柴油润滑 主要产品 煤油 轻柴油 油石蜡 燃料油 石油气、 汽油、 煤油、 各种芳香烃 柴油等 量 乙烯、丙烯、异 丁烯等气体化工 原料 提高汽油质量 获得芳香烃 获得气态烯烃

十三、有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程)

十 四、 有机物的衍生转化——转化网络图二(写方程) [3、5 不用写方程式。]

CH3 - NO2 - Br - S O 3H O 2N - - NO2 NO2 C H 2C l

1

2

*3

10 4
OH - Cl *5 -OH

11
- CH3

12 13 6 9
Br- - Br Br 显色反应

- CH3 -Cl - CO OH

7

8

- O N 15 页 第 a

十五、煤的加工

十六、有机实验问题 (一) 、甲烷和氯气的取代反应 (二) 、乙烯的制取和性质

1. 化学方程式: 2. 制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体? 分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置;此装置还可以制 Cl2、HCl、SO2 等. 3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片) ,是何目的? 防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动) 4. 乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的? 这 主 要 是 因 为 未 使 温 度 迅 速 升 高 到 170 ℃ 所 致 , 因 为 在 140 ℃ 乙 醇 将 发 生 分 子 间 脱 水 得 乙 醚 , 方 程 式 :

5. 温度计的水银球位置和作用如何? 混合液液面下,用于测混合液的温度(控制温度) 。 6. 浓 H2SO4 的作用? 催化剂、脱水剂。 7. 反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何? 浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是 SO2。

(三) 、乙炔的制取和性质 1. 反应方程式: 2. 此实验能否用启普发生器,为何? 不能, 因为 1)CaC2 吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应; 2)反应放热,而启 普发生器是不能承受热量的;3)反应生成的 Ca(OH)2 微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口。 3. 能否用长颈漏斗?不能。用它不易控制 CaC2 与水的反应。 4. 用饱和食盐水代替水,这是为何? 第 16 页

用以得到平稳的乙炔气流(食盐与 CaC2 不反应) 5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何? 防止生成的泡沫从导管中喷出。 6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别? 甲烷:淡蓝色火焰 乙烯: 明亮火焰,有黑烟 乙炔:明亮的火焰,有浓烟. (四) 、苯跟溴的取代反应

1. 反应方程式: 2. 装置中长导管的作用如何?导气兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理) 3. 所加铁粉的作用如何? 催化剂(严格地讲真正起催化作用的是 FeBr3) 4. 导管末端产生的白雾的成分是什么?产生的原因?怎样吸收和检验?锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下? 白雾是氢溴酸小液滴,由于 HBr 极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的 AgNO3 溶液:加用酸化的 AgNO3 溶 液后,产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。 5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象? 水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水) 6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色? 溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀 NaOH 溶液洗可使其恢复原来的无色。 (五) 、苯的硝化反应

1. 反应方程式: 2. 实验中,浓 HNO3、浓 H2SO4 的作用如何? 浓 HNO3 是反应物(硝化剂) ;浓 H2SO4 是催化剂和脱水剂。 3. 使浓 HNO3 和浓 H2SO4 的混合酸冷却到 50-60℃以下,这是为何? ①防止浓 NHO3 分解 ②防止混合放出的热使苯和浓 HNO3 挥发 ③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) 4. 盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用? 冷凝回流(苯和浓硝酸) 5. 温度计的水银球的位置和作用如何? 插在水浴中,用以测定水浴的温度。 6. 为何用水浴加热?放在约 60℃的水浴中加热 10 分钟的目的如何?为什么应控制温度,不宜过高? 水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热 10 分钟使反应彻底。①防止浓 NHO3 分解 ②防止混合放出 的热使苯和浓 HNO3 挥发 ③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) 7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色? 淡黄色(溶有 NO2,本色应为无色) ,油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味,多次水洗或 NaOH 溶液洗涤。 (六) 、实验室蒸馏石油 1. 石油为什么说是混合物?蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物? 石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它是混合物。蒸馏出的各种馏分也还是混合物,因为蒸馏是物理变化。 2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何? 3. 温度计的水银球的位置和作用如何? 插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度。 4. 蒸馏装置由几部分构成?各部分的名称如何?中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何? 四部分:蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出。 5. 收集到的直馏汽油能否使酸性 KMnO4 溶液褪色?能否使溴水褪色?为何? 第 17 页 防暴沸。

不能使酸性 KMnO4 溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、 环烷烃及芳香烃组成的。 (七) 、煤的干馏 1. 为何要隔绝空气?干馏是物理变化还是化学变化?煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质? 有空气氧存在,煤将燃烧。干馏是化学变化, 煤气、木炭、木焦油 2. 点燃收集到的气体,有何现象?取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么? 此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰。能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性。 (八) 、乙酸乙酯的制取 煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水;木材的干馏可得木

1. 反应方程式 : 2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜 45° 角? 3. 弯曲导管的作用如何? 5. 浓硫酸的作用如何? 4. 为什么导管口不能伸入 Na2CO3 溶液中? 催化剂和吸水剂 6. 饱和 Na2CO3 溶液的作用如何? ①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层; ②乙酸与 Na2CO3 反应,生成无味的 CH3COONa 而被除去; ③C2H5OH 被 Na2CO3 溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。 (九) 、酚醛树脂的制取 液体受热面积最大。 为了防止溶液倒流.

导气兼冷凝回流(乙酸和乙醇)

1. 反应方程式: 2. 浓盐酸的作用如何? 催化剂。 100℃,故无需使用温度计。

3. 水浴的温度是多少?是否需要温度计? 用酒精洗,因为酚醛树脂易溶于酒精。 (十) 、淀粉的水解 1. 稀 H2SO4 的作用如何? 催化剂 2. 淀粉水解后的产物是什么?反应方程式

4. 实验完毕的试管,若水洗不净,可用何种物质洗?

3. 向水解后的溶液中加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液,加热,无红色沉淀生成,这可能是何种原因所致? 未加 NaOH 溶液中和,原溶液中的硫酸中和了 Cu(OH)2。 (十一) 纤维素水解 、 1. 纤维素水解后的产物是什么?反应方程式

2. 70%的 H2SO4 的作用如何?

催化剂

3. 纤维素水解后,为验证产物的性质,须如何实验?现象如何? 第 18 页

先加 NaOH 溶液使溶液呈现碱性,再加新制 Cu(OH)2,煮沸,有红色沉淀。证明产物是葡萄糖。 4. 实验过程中,以什么为标志判断纤维素已水解完全了? 试管中产生亮棕色物质。

第 19 页


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