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高中化学选修5:第一章第一节《认识有机化学》课件PPT(共36张PPT)


高中化学选修5:第一章 第一节《认识有机化学》 课件PPT

第1节 认识有机化学

联想·质疑
现在,人们不仅能认识和合成自然界里存在的有 机化合物,还能合成大量自然界里不存在的有机 化合物。有机化合物的提取与合成,极大地促进 了化学科学的发展;有机新材料、新药物的不断 涌现,有力地提高了人类的文明程度。可以说, 有机化学已

经成为化学科学最重要的分支之一。 那么,你知道有机化学是怎样建立和发展起来的 吗?有机化学发展的前景如何?有机化合物种类 繁多、数量巨大,为了研究有机化合物,应怎样 对它们分类和命名呢?

人造心脏

隐形眼镜

有机合成材料制成的人造心脏和隐形眼镜

有机物种类繁多
迄今为止已知的3700多万种化合物中,有 机化合物已超过3000万种。有机化学就是以有 机化合物为研究对象的学科。它的研究范围包 括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应 用以及相关理论和方法等。当前,有机化学已 经发展得比较成熟,但它仍然是一门充满挑战 和机遇的、富有活力的学科。

一、有机化学的发展
有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创 立并成熟于18、19世纪。20世纪这一学科已发 展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学 科,21世纪它又进入崭新的发展阶段。

1.萌发和形成阶段
到17世纪,人类已经学会了使用酒、醋、 染色植物和草药,了解了一些有机化合物的 性质、用途和制取方法等。我国人民对有机 化合物的应用有着悠久的历史。早在公元前 28世纪神农尝百草并撰写《百草经》时就已 经开始实际应用有机化合物,周朝(公元前 1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等 官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的 蒸馏分离技术也早于欧洲100多年就出现了。

神 农 尝 百 草

古代酿酒、制醋作坊

18世纪,人们对于天然有机化合物进行了广 泛而具体的提取工作,得到了大量有机化合物。 例如,德国人舍勒就曾提取到酒石酸、柠檬酸、 苹果酸、乳酸和草酸等。一些重要的有机化合物 如尿素、胆固醇、奎宁和马钱子碱等,也是在那 个时期被提取的。关于来自动植物体的天然化合 物的知识积累,使人们愈来愈深刻地 舍勒 认识到这些化合物与从矿物中得到 的另一类化合物有着明显的不同, 对它们应该有着不同的研究方法, 这也就预示着一门新学科的诞生。

19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出 “有机化学”和“有机化合物”这两个概念。他 极有创意地用“有机”这个词表示来自动植物体 的化合物,但他也错误地认为有机化合物得自天 成,人类只能提取而不能合成。 贝 采 里 乌 斯

1828年,贝采里乌斯的学生维勒取得令科学 界震惊的成果--首次在实验室里合成了有机化 合物尿素[CO(NH2)2]。这一创举使人类从提 取有机化合物进入合成有机化合物的新时代。此 后,醋酸、茜素、靛蓝甚至于脂肪等一系列天然 有机化合物相继在实验室里被合成出来。

1830年,李比希创立了有机化合物定量分 析方法;1848~1874年之间,关于碳的价键、 碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善,之后 建立了研究有机化学的官能团体系,使有机化 学成为一门较完整的学科。 李 比 希

2.发展和走向辉煌时期
进入20世纪,随着社会的发展和数学、物理 学等相关学科一系列研究成果的出现,有机化学 有了极大的进展。关于有机化学结构理论的建立 和有机反应机理的研究,使人们对有机反应有了 新的掌控能力。红外光谱(IR)、核磁共振谱 (NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法 的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的 程度。随着逆推法合成设计思想的诞生,有机合

成路线的设计实现了程序化并进入计算机设计 时代,大大提高了新化合物的诞生速度。从此, 人类不但能深入、广泛地了解自然界里存在的 绝大部分物质的结构,并且能逐一地合成它们。 例如,结构复杂的马钱子碱、肾上腺素、维生 素B12和红霉素等,甚至于结构极其复杂的海葵 毒素都已被合成出来。

可以说,凡是自然界里存在的有机化合物, 运用有机化学方法都可以合成出来;就是那些自 然界里并不存在但人类的生存和发展需要的有机 化合物,如各种合成药物、合成纤维、涂料、黏 合剂、防火和防水材料等,运用有机化学方法也 能合成出来。在人工合成的有机化合物中,有一 大批是具有高生理活性、分子结构新颖而复杂的 物质。随之而来的是,有机化学进入了生命科学 的最高殿堂——破译并合成蛋白质、认识并改造 遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘。

人工合成结晶牛胰岛素

DNA的双螺旋结构

当代有机化学研究领域广阔,分支门类齐 全,与多种学科紧密相关。有机化学的分支学 科包括有机分析化学、有机合成化学、天然产 物化学、元素有机化学、金属有机化学、物理 有机化学、生物有机化学、药物化学、高分子 化学、农药化学等。这些分支学科的研究方法 和研究成果,使有机化学成为相关工业的基础。

在能源、材料、健康、环境、国防等领域里, 在推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、 改善人类生存环境的过程中,有机化学已经并将 继续显现出它的高度开创性和解决重大问题的巨 大能力。

20世纪有机化学发展示意图

有机化学应用示意图
合成天然产物
研究反应实质 和反应方向

设计和合成 需要的物质

有机化学
研究有机化合物的 结构、性质和应用

应用在其他 领域
认识天然 有机化合物

环境保护 生命科学 应用在其他 领域 医药和农业 合成高分子化合物 制备军用材料

二、有机化合物的分类和命名
有机化合物虽然只由少数元素组成,但其 种类繁多、数量巨大。为了方便地认识和研究 有机化合物,有必要对有机化合物进行科学的 分类和命名。

1.有机化合物的分类
有机化合物通常有三种分类方法: 根据组成中是否有碳、氢以外的元素,分为烃 和烃的衍生物; 根据分子中碳骨架的形状,分为链状有机化合 物和环状有机化合物; 根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团), 分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。

(1)从元素组成看,只由碳、氢两种元素组成 的有机化合物称为烃,如甲烷、乙烯、苯、环 己烷等。

(2)从分子中碳骨架的形状来看,分子中碳原子 间结合成链的称为链烃(又称开链脂肪烃),分子 含有碳环的称为环烃。链烃中,分子中的碳原子 都以单键相连的称为烷烃,如甲烷、丙烷;分子 中碳原子间有碳碳双键的称为烯烃,如乙烯、丙 烯;分子中碳原子间有碳碳叁键的称为炔烃,如 乙炔、丙炔。环烃中,分子中有苯环的称为芳香 烃,如苯和甲苯;分子中没有苯环的称为脂环烃。 脂环烃中,碳环中的碳原子完全以单键相连的称 为环烷烃,如环戊烷( )、环己烷( )

(3)乙醇、乙醛、一氯甲烷等有机化合物,其组 成元素中除碳、氢两种元素外还含有氧、氯等元 素,它们的分子可以看做是烃分子中的氢原子被 有关原子或原子团取代后的产物,这些有机化合 物称为烃的衍生物。烃的衍生物种类很多、卤代 烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烃的衍生 物。

官能团
有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并 反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团 称为官能团。例如,乙烯分子含有的碳碳双键 ( C=C ),一氯甲烷分子含有的卤素原子( -Cl),乙醇分子含有的羟基(-OH)和乙醛分子 O 含有的醛基( -C-H )等官能团。

同系物

分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其 整数倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列 中的各化合物互称同系物。例如,烷烃同系列: 甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷 (C4H10)…分子中只有一个碳碳双键的烯烃同系列: 乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)、丁烯(C4H8)、戊烯 (C5H10)… 同系物的组成可用通式表示。例如,烷烃的 组成通式为CnH2n+2(n表示分子中的碳原子个数, n≥1),烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2)。

2.有机化合物的命名

对种类繁多、数量巨大的有机化合物来说, 命名问题十分重要。烷烃的分子结构相对简单, 可以看做其他烃及烃的衍生物的母体,因而有机 化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。烷烃是 根据分子所含碳原子的数目来命名的:分子中碳 原子数在10以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸来表示;分子中碳原子数在10以 上的,用汉字数字来表示。例如CH3(CH2)3CH3 称为戊烷,CH3(CH2)14CH3称为十六烷。再如, 戊烷的三种异构体,可用“正”“异”“新”来 区别,这种命名方法叫习惯命名法。

由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复 杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实 际应用上有很大的局限性。因此,在有机化学中 广泛采用系统命名法。

交流·研讨

CH3 CH3 CH2 CH3 现以 CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3 为例,学 习烷烃的系统命名法。 1.选主链 选碳原子数目最多的碳链为主链,将 连在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原 子的个数称为“某烷”。该烷烃分子中最长的碳 链含有七个碳原子,称为庚烷。 主链 CH3 (含七个碳原子) CH CH CH CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3
3 2 3

2.编号定位 从距离取代基最近的一端开始,用 阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代 基的位置。 CH3 CH CH CH 1 6 7 2 3 3 2 4 3 5 CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3

3.定名称 将取代基的名称写在烷烃名称的前面, 在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上 所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名 称隔开。若主链上有相同的取代基,可以将取代 基合并,用汉字数字表示取代基的个数,用“,” 将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开,主链上有 不同的取代基,要把简单的写在前面、复杂的写 在后面。

关于该烷烃的命名可图解为:

CH3 CH CH CH 1 6 7 2 3 3 2 4 3 5 CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3 2,4-二甲基-3-乙基庚烷
主链名称 取代基的名称和数量 取代基的位置

烯烃、炔烃以及烃的衍生物的命名与烷烃的命 名原则上相似,具体命名方法待学习相应类别 的有机化合物时再进行讨论。


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