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专题4有机化学基础 第1讲 有机物的结构与性质 提能力


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1.下列关于有机化合物的认识不 正确的是( . A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

)

B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是 C12H22O11,二者互为同分异构体 C.在水溶液里,乙酸分子中的—CH3 可以电离出 H

/>D.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 解析:本题考查与日常生活关系密切的几种有机物的性质与组成。油脂只含 C、H、O 三种元素, A 项正确; 蔗糖、 麦芽糖组成相同但结构不同, B 项正确; 乙酸电离时, —COOH 上的氢原子发生电离,C 项错误;苯中氢原子被硝基取代生成硝基苯,D 项正确。 答案:C 2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )

A.乙酸分子中含有羧基,可与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2 B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 解析:本题考查常见有机物的结构与性质,意在考查考生对常见有机物结构和性质的 理解和应用能力。乙酸含有羧基,酸性比碳酸强,可与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2,A 项 正确;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,不属于高分子化合物,B 项错误;甲烷和氯气的反应 与苯和硝酸的反应均为取代反应,C 项正确;碳碳双键可以与溴发生加成反应从而使溴的 四氯化碳溶液褪色,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键, D 项 正确。 答案:B 3.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇 B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制 1,2二溴丙烷 D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析:本题考查有机反应类型的判断,意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机 物性质的能力。A 项溴丙烷的水解属于取代反应,丙烯与水的反应是加成反应;B 项甲苯的 硝化反应是取代反应,甲苯制取苯甲酸是氧化反应;C 项的反应分别是消去反应和加成反 应。
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)

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答案:D

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4. [双选题]有机物的结构可用“键线式”表示, 如:

简写为

。有机物 X 的键线式为

。下列说法不 正确的是( .

)

A.X 的化学式为 C8H10 B.有机物 Y 是 X 的同分异构体,且属于芳香烃,则 Y 的结构简式为

C.X 能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D.X 与足量的 H2 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z,Z 的一氯代物有四种 解析:由 X 的键线式结构可知其分子式为 C8H8,与苯乙烯( )互

为同分异构体,X 分子结构中含碳碳双键,能使 KMnO4 酸性溶液褪色;X 与足量 H2 加成 生成的环状饱和烃 Z 中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。 答案:AD 5.室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成:

(1)已知 A 是 的

的单体,则 A 中含有的官能团是________(写名称)。B

结构简式是________。 (2)C 的名称(系统命名)是________,C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式 是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)X 是 E 的同分异构体,X 分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则 X 所有 可能的结构简式有 、 ______________________ 、 ________________ 、

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________________。 (4)F― →G 的反应类型是________。

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(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是________。 a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸 解析:本题主要考查有机化学,意在考查考生结合框图分析有机物的转化关系,有机 物官能团的确立、有机物的命名、同分异构体的书写等。(1)A 是 的单体,

即是 CH2===CH—COOH,A 中所含官能团有碳碳双键和羧基,A 与 H2 发生加成反应得到 的 B 为 CH3CH2COOH。(2)CH3CHBrCOOH 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应,同时羧基 与碱发生中和反应。(4)结合 F、G 的结构,该转化过程为取代反应。(5)有机物 G 分子中含 有苯环,可发生加成反应,氨基能与盐酸反应,苯环上连有甲基,能使酸性高锰酸钾溶液 褪色,分子中不含羧基,不是氨基酸。 答案:(1)碳碳双键、羧基 (2)2-溴丙酸 CH3CH2COOH

(4)取代反应 (5)a、b、c

(限时 45 分钟,满分 100 分) 一、选择题(本题包括 7 小题,每小题 6 分,共 42 分) 1.下列叙述错误的是( )
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A.用金属钠可区分乙醇和乙醚

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B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和 3己烯 C.用水可区分苯和溴苯 D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 解析:本题考查物质的鉴别,意在考查考生对简单有机物性质的掌握情况及实验能力。 乙醇含有羟基, 能与金属钠反应放出氢气, 乙醚不能与金属钠反应; 3己烯中含有碳碳双键, 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应;苯的密度比水小,溴苯 的密度比水大,可以用水将二者区别开来;甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基,均能与新制的 银氨溶液反应。 答案:D

2.1 mol 耗的 NaOH 的物质的量最多为( A.6 mol C.4 mol 解析: 1 mol ) B.5 mol D.3 mol

与足量的 NaOH 溶液充分反应,消

能与 2 mol NaOH 反应生成

和 NaBr,1 mol

能与 2 mol NaOH 反应生成 的有机物最多能与 6 mol NaOH 发生反应。 答案:A 3.下列说法不 正确的是( . )

和 R—COONa, 故 1 mol 题目中

A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯 C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH

D.用甘氨酸(

)和丙氨酸(

)缩合最多可形成 4 种二肽

解析:本题考查简单有机物的性质。A 选项,麦芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛 基,属于还原性糖,均能发生银镜反应;B 选项,溴水和苯酚溶液反应生成三溴苯酚白色 沉淀,溴水能与 2,4己二烯发生加成反应而使溴水褪色,甲苯能萃取溴水中的溴,下层为有 机层,显棕色;C 选项,18O 应在乙醇中;D 选项,两种物质自身缩合可形成 2 种二肽,交 叉缩合可形成 2 种二肽。

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答案:C

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4.今年央视曝光了双汇在食品生产中使用“瘦肉精”猪肉,一时间,市场哗然。瘦 肉精的结构简式如图:

下列有关说法错误的是(

)

A.该有机物的核磁共振氢谱图中有 6 个吸收峰 B.该有机物的分子式为 C12H18N2Cl2O C.该有机物能发生加成反应、取代反应、氧化反应和酯化反应 D.该有机物能溶于水,且水溶液显碱性 解析:该有机物分子中有七类氢原子,应有七个吸收峰,故 A 错误;B 正确;该有机 物分子中含苯环,能发生加成反应,含有羟基官能团,能发生取代反应、氧化反应和酯化 反应,C 正确;氨基、羟基具有亲水性,该有机物能溶于水,氨基使其水溶液显碱性,D 正确。 答案:A 5.下列有关生活中常见的有机物的说法正确的是( A.汽油、苯、乙醇都属于烃类物质 B.含 5 个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成 5 个碳碳单键 C.乙醇能被氧化成乙酸,两者都能与金属钠反应 D.煤的干馏可得煤油;甲烷、乙烯和苯能通过石油分馏得到 解析:A 中乙醇含有碳、氢、氧三种元素,属于烃的含氧衍生物;B 中 5 个碳原子形成 环状时,可形成 5 个碳碳单键;C 中乙醇和乙酸的官能团分别为羟基和羧基,均能与钠发 生取代反应;D 中煤的干馏能得到煤焦油和苯等物质,石油的分馏可以得到煤油,石油的 裂化、裂解能得到甲烷和乙烯等产物。 答案:BC 6.β?紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番香料,它经多步反应可合成维生素 A1。 )

下列说法正确的是(

)
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A.β?紫罗兰酮可使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.1 mol 中间体 X 最多能与 2 mol H2 发生加成反应 C.维生素 A1 易溶于 NaOH 溶液 D.β?紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 解析:本题考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有 机化学知识的理解和掌握程度。A 项,β?紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性 KMnO4 溶液褪色。 B 项。 1 mol 中间体 X 含 2 mol 碳碳双键和 1 mol 醛基, 最多能与 3 mol H2 发生加成反应。C 项,维生素 A1 以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难 溶解于水或水溶性的溶液如 NaOH 溶液。D 项。β?紫罗兰酮比中间体 X 少一个碳原子,两 者不可能互为同分异构体。 答案:A 7.[双选题]夏日的夜晚,常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发 光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光, 草酸二醋(CPPO)结构简式如图。下列有关说法正确的是( )

A.草酸二酯的分子式为 C26H24Cl6O8 B.1 mol 草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应(苯环上卤素不水解),最多消耗 4 mol NaOH C.草酸二酯水解可以得到两种有机物 D.1 mol 草酸二酯与氢气完全反应,需要氢气 6 mol 解析:B 项,最多消耗 6 mol NaOH(苯环上卤素不水解);C 项,完全水解可以得到三 种有机物;D 项,1 mol 草酸二酯与氢气完全反应,需要氢气 6 mol。 答案:AD 二、非选择题(本题包括 4 小题,共 58 分) 8.(14 分)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下 (部分反应条件已略去):

请回答下列问题:
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(1)A 的化学名称是________;

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(2)B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为____________________________________, 该反应的类型为________; (3)D 的结构简式为________________; (4)F 的结构简式为________________; (5)D 的同分异构体的结构简式为________________。 解析:乙烯与 H2O 加成生成 A 为乙醇,乙醇被氧化生成 B(C2H4O2)为乙酸,乙醇、乙 酸在浓 H2SO4 催化下生成乙酸乙酯;E(C2H6O2)与乙酸反应生成 F(C6H10O4),则 F 为二元

酯,推测 E 为乙二醇,D 为 答案:(1)乙醇

,与 D 互为同分异构体是乙醛。

酯化(取代)反应 (3) (4)CH3COOCH2CH2OOCCH3

(5)CH3CHO 9.(16 分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的 一种配方中含有下列四种物质:

填写下列空白: (1)甲中不含氧原子的官能团是________;下列试剂能与甲反应而褪色的是 ________(填标号)
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a.Br2/CCl4 溶液 b.石蕊溶液 c.酸性 KMnO4 溶液

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(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:________。 (3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中 A~D 均为有机物): 淀粉― ― →A ― ― → B― ― → C― ― →D ― ― → 乙 △ 170° C △ A 的分子式是________,试剂 X 可以是________。 (4)已知:
稀硫酸 一定条件 浓硫酸 试剂X NaOH溶液

利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的 化学方程式是_____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为 110。丁与 FeCl3 溶液作用显现 特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为________。 解析:本题考查了有机物的结构、性质等方面的知识,同时考查了考生的分析推理能 力。(1)甲物质中的碳碳双键能与单质溴加成,能被酸性 KMnO4 溶液氧化,a、c 符合条件。 (3)淀粉水解生成葡萄糖,A 的分子式为 C6H12O6,B 为乙醇,C 为乙烯,乙烯与卤素单质加 成生成二卤代物 D, D 水解得到乙二醇, 故试剂 X 是卤素单质。 (4)合成过程为乙烯先与 HCl 加成生成氯乙烷,然后氯乙烷与苯发生取代反应生成乙苯,乙苯再发生消去反应得到丙。 答案:(1)碳碳双键(或 ) a、c

(2)CH2===CHCH2CH2COOH(或其他合理答案) (3)C6H12O6 Br2/CCl4(或其他合理答案)

10.(12 分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨 醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

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以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息: ①A 中有五种不同化学环境的氢; ②B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应; ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。 请回答下列问题: (1)香豆素的分子式为________; (2)由甲苯生成 A 的反应类型为__________,A 的化学名称为________; (3)由 B 生成 C 的化学反应方程式为_____________________________________; (4)B 的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组 峰的有________种; (5)D 的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中 ①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是________(写结构简式); ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是________(写结构简式)。 解析:本题主要考查有机合成知识,涉及分子式、有机反应类型、同分异构体等知识, 综合性较强,意在考查考生对有机合成的分析、推断能力以及运用所学知识解决新问题的 能力。(1)根据香豆素的结构简式,可知其分子式为 C9H6O2。(2)由甲苯生成 A 为取代反应, 由香豆素的结构简式知 A 为邻氯甲苯。(3)由 B、C 的分子式及反应条件可知,B 生成 C 的 化学方程式为:

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现四组峰的有 2 种。 (5)含有碳氧双键和苯环的 D 的同分异构体还有

答案:(1)C9H6O2 (2)取代反应 2氯甲苯(邻氯甲苯)

11.(16 分)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的 作用。某课题组提出了如下合成路线:

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已知:RCH2BrLi, R′CHO,

― ― →RCH2CH(OH)R′

H2O

根据以上信息回答下列问题: (1)白藜芦醇的分子式是____________。 (2)C→D 的反应类型是____________;E→F 的反应类型是____________。 (3)化合物 A 不与 FeCl3 溶液发生显色反应,能与 NaHCO3 反应放出 CO2,推测其核 磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子,其个数比为 ________。 (4)写出 A→B 反应的化学方程式:_______________________________________ _____________________________________________________________________。 (5)写出化合物 D、E 的结构简式:D__________________________________, E__________________。 (6)化合物 分异构体的结构 简式:_______________________________________________________________。 ①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 解析:本题考查有机合成和推断,意在考查考生运用提供信息进行有机推断的能力。 根据图示转化关系,可以推 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同

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(1)根据白藜芦醇的结构简式,可知其分子式为 C14H12O3。 (2)C→D 为取代反应,E→F 为消去反应。 (3)化合物 A 为

则含有醛基(或甲酸酯基),结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,则为

答案:(1)C14H12O3 (3)4 1∶1∶2∶6

(2)取代反应

消去反应

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