芳香族化合物课后练习

1．用箭头表示下列芳香族化合物在发生亲电子取代反应时，亲电试剂取代位置（主要产物）
NH (1) C O NO2 O (5) C O NO2 (6) O2N CH3 O C H (7) H3C OCH3 CH3 (2) CH3 (3) Cl (4) NO2 OCH3

2．由甲苯和不超过四个碳的有机原料及无机试剂合成
(CH3)3C CH2CN NO2

3．由苯、甲苯和不超过两个碳的有机原料及无机试剂合成
O2N CH2 CH2CH2OH

4．该烃经元素分析知 C：89.55%、H：10.45%，从质谱可知其分子量为 134，并存在苯环， 该烃的一溴取代物可以分离到五个异构体，试推测该烃的结构 6．完成下列反应式
(1) NO2
CH3
HNO3 H2SO4
Cl2 Fe

Br2 Fe

？

(2)

？

(3) CHO

？

CH3O (4) CH3O

CH2CH COCl

CH2

AlCl3

？

CH3 (5) CH2CH2 CH CH2 C CH3
CH3 (6) CH2 CH2CH2 CH2 C CH3 OH
H2SO4

OH

H2SO4

？

？

(7)

CH2CH

CH2

CH

CHCH3

H2SO4

？

(8)

OCH3

稀D2SO4 D2O

？

(9)

OCH2

CH2CH CH3

Cl

AlCl3

？

O (10) OCH3 ＋ C Cl
AlCl3

？

48% HBr

？

(11)

O ＋ CH2 CH2
HCHO, HCl ZnCl2

AlCl3

？

H2O

？

(12) CH3

KCN

H3O+

？

7．用芳环取代反应，写出由苯及不超过三个 C 原子的有机原料合成正丙基苯的三种不同方 法。 8．写出由苯及适当的试剂合成 的两种方法

9．以甲苯为原料合成 (1) 对溴苯甲酸；(2) 间溴苯甲酸；(3) 邻溴苯甲酸。 10．以苯或甲苯为原料，合成下列化合物
O (1) H2N C CH3 (2) CH3
Br (3) CH2 CH2 C CH (4) Br COOH

CH2COOH

(5)

CH2

CH2

(6)

CH CH3

CH2

Br

11．以苯及不超过 2 个 C 原子的有机原料合成
(1) CH2CH2CH2 (2) CH2CH2D

(3) D

CH2

CH3

12．请推测符合下列条件芳香族化合物的结构式 (1) 分子式为 C8H10 仅能生成一种一硝化产物 (2) 分子式为 C6H3Br3 能生成三种一硝化产物 (3) 分子式为 C10H14 不能被强氧剂氧化成芳香族羧酸 (4) 分子式为 C10H14 有六个可能的一溴取代物（光照下发生） ，其中有两个一溴取代物 可拆分为一对对映体，该化合物经氧化后生成一个酸性物质 C8H6O4；后者只有一 种硝化产物 C8H5NO6。 13．化合物（A） ，分子式为 C16H16，能使 Br2/CCl4 及冷稀 KMnO4 溶液褪色。在温和条件下催 化加氢， （A）能与等物质量的氢加成。用热的 KMnO4 氧化时， （A）只能生成一种二元酸 C6H4(COOH)2，其一硝化取代物只有一种，推测（A）的构造式。