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2013-2014学年高中化学人教版选修五同步辅导与检测课件:3.4 有机合成


◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆

烃的含氧衍生物

第四节

有机合成

金品质?高追求

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课 标 展 示

基 础 梳 理

r />综 合 拓 展

典 例 精 析

达 标 精 练

第四节

有机合成
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1.进一步明确取代反应、加成反应、消去反应、氧化反 应、还原反应、聚合反应以及酯化反应等发生的条件和发生反 应的官能团。 2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成

分析法。

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一、有机合成的过程 利用简单的试剂 __________作为基础原料,通过有机反应连上一个 ________ 官能团 或一段________ 碳链 ,得到一个中间体;在此基础上利用 中间体上的________ ________,进行第二步反应,合成 官能团 ,加上辅助原料 具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 二、正合成分析法

1.概念
从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间的中间体, 逐步推向目标合成有机物。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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2.示意图 基础原料 → 中间体 → 中间体 → 目标产品

三、逆合成分析法

1.概念
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方 法。 目标化合物 倒退一步寻找上一步反应的中间体, (1)它是将____________ 该______ 同辅助原料反应可以得到__________ 。 中间体 目标化合物 (2)而这个________ 中间体 的合成目标化合物的合成一样,是从更 上一步的________ 中间体 得来的。依次倒推,最后确定最适宜的 ________和最终的________ 基础原料 合成路线。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ (3)所确定的合成路线 ________的各步反应其反应条件必须比较 温和,并具有较高的产率,所使用的________ 基础原料和________ 辅助原料应 该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

2.示意图

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有机合成过程中官能团的引入、转化和消除 1.官能团的引入 官能团 的引入 引入方法及相应的化学方程式 烷烃与X2的取代:CH4+Cl2 ― ― → CH3Cl+HCl 引入卤 不饱和烃与HX或X2的加成反应: CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br 素原子 醇与HX的取代: △ CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 金品质?高追求 我们让你更放心!


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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 官能团 的引入

引入方法及相应的化学方程式
烯烃与水加成:CH2==CH2+H2O
O 醛或酮与H2加成:CH3—C— H+H2

CH3CH2OH CH3CH2OH

=

引入
羟基

卤代烃在碱性条件下水解:

CH3CH2Br+H2O
酯的水解:

NaOH


CH3CH2OH+HBr

CH3COOC2H5+H2O

H+


CH3COOH+C2H5OH

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 官能团 的引入 引入方法及相应的化学方程式 醇发生消去反应: CH3CH2OH 卤代烃消去反应: 引入双 键
醇 CH3CH2Br+NaOH ― CH2===CH2↑+ ― → △ NaBr+H2O

浓硫酸 170℃

CH2==CH2↑+H2O

炔烃加成反应:CH

― → CH2===CHCl CH+HCl ― △

催化剂

醇的氧化反应: 催化剂 2CH3CH2OH+O2 ― ― → 2CH3CHO+2H2O △

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 3.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基。 关键一点: 有机合成中,官能团的引入、转化或消除,实际上是 利用合理的反应完成官能团的相互转化。

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有机合成的原则和路线
1.有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个 碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽 量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成 应最大限制地利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标化合 物中,达到零排放。 (4)有机合成反应操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不 存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有 关的提示信息,掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推 或逆推的方法导出最佳的合成路线。

原料? ? ?? 中间产物? ? ?? 产品 逆推 逆推
2.中学常见的合成路线
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。 ①
X2

顺推

顺推



②CH2==CH2 CH2X—CH2X→二元醇→二元醛→二元羧 酸→链酯、环酯、聚酯。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 关键一点: 解有机合成题目的“三结合”: (1)正推和逆推相结合。 (2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合。 (3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合。

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官能团的引入及衍变 以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可 得到一种重要的化工产品增塑剂G,如图。

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 请完成下列各题: (1)写出反应类型:反应①______,反应④______。

(2)写出反应条件:反应③______,反应⑥______。
(3)反应②③的目的: _________________________________________。 (4)写出反应⑤的化学方程式: ______________________________________________。 (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物 可能是________________(写出一种物质的结构简式),检验该 物质存在的试剂是________________。 (6)写出G的结构简式___________________________。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 解析:1,3丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)经过反应①生成A, 然后转化成了HO—CH2—CH==CH—CH2—OH,所以反应①是 1,3丁二烯与卤素的1,4加成反应;HO—CH2—CH==CH— CH2—OH经过一系列反应生成了E,从反应条件和组成看,E是 HOOC—CH==CH—COOH,由于B→C是氧化反应,所以②是 加成反应,③是消去反应,安排这两步反应的目的是防止碳碳 双键被氧化;从物质的组成、结构及反应条件看,反应④是

CH2=CHCH3中饱和碳原子的取代反应,反应⑤是加成反应,
反应⑥是取代反应,HOCH2CH2CH2OH和E到G的反应是以酯 化反应形成进行的缩聚反应。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 答案:(1)加成反应 取代反应 (2)NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)加热 (3)防止碳碳双键被氧化
一定条件

NaOH/水溶液,加热

(4)CH2==CHCH2Br+HBr

(5)HOCH2CHClCH2CHO(或OHCCHClCH2CHO或 OHCCHClCH2COOH) 新制氢氧化铜悬浊液

(6)?OCH2CH2CH2OCOCHCHC?O

CH2Br—CH2—CH2Br

名师点睛:解答有机合成题首先要看清楚题目的合成路 线图,一定要熟记每种类型的反应条件、官能团的转化等。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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变式应用
1.由乙烯和其他无机物为原料合成环状化合物E。 (1)请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。

(2)请写出A、E的水解方程式。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 2.可在有机物中引入羟基原反应类型是( ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ) ⑥还原

A.①②⑥
C.①④⑤⑥

B.①②⑤⑥
D.①②③⑥

解析:卤代烃发生取代反应可引入羟基,烯烃发生加成 反应能引入羟基,醛基氧化为羧基引入羟基,醛基与氢气加 成(还原反应)引入了羟基。 答案:B

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 有机合成分析法的应用

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,
大多具光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是 芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变

为水杨酸和乙二酸。

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 提示:CH3CH===CHCH2CH3? CH3CH2COOH。 请回答下列问题: (1)写出化合物C的结构简式 ____________________________________________。 (2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯 的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类 同分异构体共有________种。 (3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是 _____________________________________________。 金品质?高追求 我们让你更放心!
(1)KMnO4、OH-? CH3COOH+ (2)H3O+

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 解析:步骤A→B是芳香内酯的水解,B分子比A多了2个H 原子和1个O原子,B、C的不饱和度(缺氢指数)都是6,分子内

含有1个苯环、1个羧基、1个碳碳双键和1个羟基,根据C→D的
变化可推知C的结构式为 羟基,显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基,B的结构简式
CH=CH-COOH OCH3

,C分子内没有了



CH=CH-COOH OH

,将它直接用KMnO4溶液氧化得不到乙

二酸和水杨酸,因为酚羟基也要被氧化。D的同分异构体能发 生水解且水解产物之一能发生银镜反应,该物质肯定是甲酸酯,

苯环上的取代基有3种情况:HCOO—与CH3O—、HCOO—与
HOCH2—、HCOOCH2—与HO—,每种情况的两个取代基又有 邻位、对位和间位3种结构,共有9种同分异构体。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 答案: (2)9种 (3)保护酚羟基,使之不被氧化 名师点睛:本题是信息给予型的有机合成题,全面考查 了烯烃、醇、卤代烃、酸和酯的主要化学性质及它们之间的 相互转化关系,可以说有机化学即为官能团的化学,掌握官
CH=CH-COOH OCH3

能团之间的转化和衍变显得尤为重要。要注意到醇发生消去
反应和卤代烃发生消去反应的条件是不同的。

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变式应用
3.乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味,常用于化妆 品工业和食品工业,下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部 分反应物、产物和反应条件略去)。

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 请回答: (1)运用逆合成分析法推断,C的结构简式为

_________________________________________________。
(2) 的化学方程

式为_____________________________________。 (3)与 互为同分异构体的芳香化合物有 ________种,其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类 型氢原子的吸收峰,该同分异构体的结构简式为______。 金品质?高追求

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类型氢

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 4.利用从冬青中提出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其 他化学品,合成路线如下图:

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 根据上述信息回答: (1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是 ________,B→C的反应类型是________。 (2)写出A生成B和E的化学方程式 ________________________________________。 (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的 作用下I和J分别产生 ________。 金品质?高追求 我们让你更放心! ,鉴别I和J的试剂为

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答案:(1)醛基 (2) +CH3OH+H2O

取代反应 +2NaOH→

溶液或溴水 (3)FeCl3或溴水

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1.下列关于有机化合物的说法正确的是( A.乙醇和乙酸都存在碳氧双键 B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应

)

C.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷
D.乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成

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H H 解析:A项,乙醇的结构式H—C—C—O—H,乙酸为 H H H O H—C—C— OH;B项,烷烃可与Cl2发生取代反应,烯烃则与 H Cl2发生加成反应;C项,苯与甲烷均不能被高锰酸钾氧化;D

项,苯也能与氢气发生加成反应。
答案:B

=

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 2.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子 单体,旧法合成的反应是:(CH3)2C==O+HCN→ (CH3)2C(OH)CN,(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→ CH2==C(CH3)COOCH3+NH4HSO4。20世纪90年代新法的反应 是:CH3CCH+CO+CH3OH Pb CH2== C(CH3)COOCH3,与

旧法比较,新法的优点是(
A.原料无爆炸危险

)
B.原料都是无毒物质 D.条件比较简单

C.没有副产物,原料利用率高

解析:新法有CO参与,有毒可燃,有爆炸危险。 答案:C 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 3.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中, 产物只含有一种官能团的反应是( )

A.①④ C.②③

B.③④ D.①② 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 解析:易知发生四个反应得到的产物如下图所示,显然 Y、Z中只含一种官能团。

答案:B

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 4.某有机物甲经氧化得到乙(C2H3O2Cl),而甲在NaOH 水溶液中加热反应可得到丙,1 mol丙和2 mol乙反应得到一种

含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( ) O A.ClCH2CH2OH B.H—C—O— CH2—Cl

=

C.CH2ClCHO 解析:由题意知:

D.HOCH2CH2OH ,乙、丙按2∶1

酯化推出乙为羧酸,丙为二元醇,则甲为ClCH2CH2OH。 答案:A 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 5.由乙醇制乙二酸乙酯,最简单的流程途径顺序正确 的是( ) ①取代反应 ②加成反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ③氧化反应 ④还原反应

⑦中和反应

⑧缩聚反应

A.⑤②①③⑥
C.⑤③①②⑧

B.①②③⑤⑦
D.①②⑤③⑥

解析:消去生成乙烯,乙烯与卤素加成生成1,2二卤代 乙烷,因此水解生成乙二醇,乙二醇氧化生成乙二酸,最后 酯化。 答案:A 金品质?高追求 我们让你更放心!

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